N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 195304-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• 英文别名: 2'-Azido-N-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine；N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3-azido-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 195304-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₈O₃
• 分子量: 398.356
• InChiKey: HUHQTMCJYGNPPR-BDBYMAIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-4-{[(2R,3S,4S,5R)-4-azido-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538
• 作为产物：
  描述：

  2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New Sugar Modified 2′,5′-Oligoadenylate Trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Susan E. Horvath、Ming Xu Gun、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708002949

  日期：1997.5

  New 2',5'-oligonucleotide trimers containing 2',3'-dideoxy-3'-fluoro derivatives of adenosine at the 2'-terminal end of oligomers have been synthesized. Some of the synthesized trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase and HIV-1 induced syncytia formation.