N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 195304-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• 英文别名: 2'-Azido-N-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine；N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3-azido-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 195304-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₈O₃
• 分子量: 398.356
• InChiKey: HUHQTMCJYGNPPR-BDBYMAIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-4-{[(2R,3S,4S,5R)-4-azido-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538
• 作为产物：
  描述：

  2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[9-((2R,3S,4S,5R)-3-Azido-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New Sugar Modified 2′,5′-Oligoadenylate Trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Susan E. Horvath、Ming Xu Gun、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708002949

  日期：1997.5

  New 2',5'-oligonucleotide trimers containing 2',3'-dideoxy-3'-fluoro derivatives of adenosine at the 2'-terminal end of oligomers have been synthesized. Some of the synthesized trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase and HIV-1 induced syncytia formation.
• Nucleotides. Part LVI. Synthesis and biological activity of modified (2?-5?)triadenylates containing 2?-terminal 2?,3?-dideoxy-3?-fluoroadenosine derivatives
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Susan E. Horvath、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810538

  日期：——

  Some new (2′–5′)triadenylates 13–16, containing at the 2′-terminal end 3′-fluoro-2′,3′-dideoxyadenosine derivatives, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2, 4, 5, and 7, were synthesized from the corresponding unprotected nucleosides 1, 3, and 6. The synthesized trimers 13, and 14 were 4- and 8-fold, respectively, more stable towards phosphodiesterase

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。