2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine | 123334-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-3-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 123334-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₈O₂
• 分子量: 294.248
• InChiKey: YVLPMCHNDGQXQL-PLDPKQSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-chloro-2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-d-核糖核苷：合成，立体特异性，一些化学转化和构象分析。

  摘要：

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β

  DOI：

  10.1021/jo0340859
• 作为产物：
  描述：

  5'-O,6-N-Bisadenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氟嘌呤霉素类似物的首次合成：对施陶丁格反应机理的实验见解。

  摘要：

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（

  DOI：

  10.1002/chem.200700058

文献信息

• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，
• Nucleotides. Part LVI. Synthesis and biological activity of modified (2?-5?)triadenylates containing 2?-terminal 2?,3?-dideoxy-3?-fluoroadenosine derivatives
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Susan E. Horvath、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810538

  日期：——

  Some new (2′–5′)triadenylates 13–16, containing at the 2′-terminal end 3′-fluoro-2′,3′-dideoxyadenosine derivatives, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2, 4, 5, and 7, were synthesized from the corresponding unprotected nucleosides 1, 3, and 6. The synthesized trimers 13, and 14 were 4- and 8-fold, respectively, more stable towards phosphodiesterase

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。