methyl 15-nor-ent-halima-1(10),12-dien-18-oate | 923976-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15-nor-ent-halima-1(10),12-dien-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 923976-34-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: ASPPPKZKHYVGJK-LQJIQPLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-nor-ent-halima-1(10),12-dien-18-oate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 18-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-5-en-12,10-olide
  参考文献：
  名称：

  ent-卤酸的化学：[4.3.3]Propellanes 的合成

  摘要：

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950300
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 15-nor-ent-halima-1(10),12-dien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  ent-卤酸的化学：[4.3.3]Propellanes 的合成

  摘要：

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950300

文献信息

• Synthesis of quinone/hydroquinone sesquiterpenes
  作者：I.S. Marcos、A. Conde、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.038

  日期：2010.10

  ent-Halimic acid has been used in the synthesis of the quinone/hydroquinone sesquiterpenes (-)-aureol, (-)-smenoqualone, (-)-neomamanuthaquinone and in the formal synthesis of (-)-cyclosmenospongine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel antitumoural analogues of dysidiolide from ent-halimic acid
  作者：I.S. Marcos、M.A. Escola、R.F. Moro、P. Basabe、D. Diez、F. Sanz、F. Mollinedo、J. de la Iglesia-Vicente、B.G. Sierra、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.007

  日期：2007.9.1

  Several sesterterpenolides analogues of dysidiolide have been synthesized and their in vitro antitumoural activity against human HeLa, A549, HT-29 and HL-60 carcinoma cells is presented. The proliferation inhibition data showed a significant antitumour activity of the compounds 1b, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a, 4b, 5, inhibiting proliferation of distinct cancer cell types with an IC50 in the low micromolar range. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies towards picrasane quassinoids
  作者：I.S. Marcos、N. García、M.J. Sexmero、F.A. Hernández、M.A. Escola、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.054

  日期：2007.3

  An advanced intermediate 40 with the ABC ring of the picrasane quassinoid skeleton has been synthesised from ent-halimic acid. The bicyclic system of the starting material has been incorporated as the BC part of the ABC system. Until date, no diterpenes of the antipode series have been used in this kind of approach.

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。
• Chemistry of <i>ent</i>-Halimic Acid: Synthesis of [4.3.3]Propellanes
  作者：I. Marcos、B. Martínez、M. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.1055/s-2006-950300

  日期：2006.11

  ent-Halimic acid was used as the starting material for an efficient synthesis of a series of tetranor derivatives, functionalized at C-18. These compounds could be used to synthesise [4.3.3]propellanes, oxides and lactones similar to ambreinolide, all of which may be of interest to the perfume industry.

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。