18-methoxycarbonyl-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-12-oic acid | 923976-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 18-methoxycarbonyl-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-12-oic acid
• CAS: 923976-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: AFDVLSSFGUPWLJ-DTJGQCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-methoxycarbonyl-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-12-oic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.33h， 以18%的产率得到methyl 12-oxo-1,12-cyclo-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  ent-卤酸的化学：[4.3.3]Propellanes 的合成

  摘要：

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950300
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 18-methoxycarbonyl-13,14,15,16-tetranor-ent-halim-1(10)-en-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ent-卤酸的化学：[4.3.3]Propellanes 的合成

  摘要：

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950300

文献信息

• Chemistry of <i>ent</i>-Halimic Acid: Synthesis of [4.3.3]Propellanes
  作者：I. Marcos、B. Martínez、M. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.1055/s-2006-950300

  日期：2006.11

  ent-Halimic acid was used as the starting material for an efficient synthesis of a series of tetranor derivatives, functionalized at C-18. These compounds could be used to synthesise [4.3.3]propellanes, oxides and lactones similar to ambreinolide, all of which may be of interest to the perfume industry.

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。