N-三氟乙酰基吗啉 | 360-95-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-三氟乙酰基吗啉
• 中文别名: 4-三氟乙酰基吗啉
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-morpholin-4-yl-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-morpholinoethan-1-one；N-trifluoroacetylmorpholine；trifluoroacetylmorpholine；4-(Trifluoroacetyl)morpholine；2,2,2-trifluoro-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 360-95-2
• 化学式: C₆H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00465461
• 分子量: 183.13
• InChiKey: UTPCRKXZUFAUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.3616

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三氟乙酰基吗啉 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以88%的产率得到4-(2,2,2-trifluoroethanethioyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Trifluorodithioacetates Derived from Trifluorothioacetamides

  摘要：

  A general synthesis of trifluorodithioacetates is described by thiolysis of trifluorothioamidium salts, derived from trifluorothioacetamides. The reactivity of these CF3 bearing C-2 building blocks has been investigated towards nucleophiles and in cycloaddition reactions. Trifluorodithioacetates react with dienes to give thiopyrans and with diazo compounds to give trifluoromethyl vinyl sulphides via thiirane intermediates. With amines, trifluorodithioacetates give rise to trifluorothioacetamides while thiols add by thiophilic attack leading to new trifluoroethane dithioacetal disulphide. Two equivalents of phosphite furnish one equivalent of thiophosphate and one of phosphorylated trifluoroethane.

  DOI：

  10.1002/prac.199733901128
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-1-morpholinoethan-1-one 在 C₅₄H₄₅CuFP₃ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到N-三氟乙酰基吗啉
  参考文献：
  名称：

  晚期铜（I）介导的亲核氟化合成三氟甲基

  摘要：

  描述了由配合物（PPh 3）3 CuF介导的溴二氟甲基衍生物的亲核氟化。在反应条件下，以良好的产率获得了不同的三氟乙酸酯，三氟酮，三氟芳烃和三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.017

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Catalyst-Free Synthesis of Chromane-Type N,O-Acetals via Intramolecular Addition of Phenols to Enamines
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina V. Melnikova、Kirill S. Korzhenko、Irina A. Semenova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0040-1707209

  日期：2020.12

  Abstract A new strategy to 2-aminochromanes through catalyst-free cascade reaction of 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes and 4H-chromene-3-carbaldehydes with cyclic secondary amines is presented. The reaction proceeds through subsequent 1,4- and 1,2-additions of amine, bimolecular elimination of trifluoroacetamide or formamide, and 6-exo-trig cyclization. The latter stage is a very rare example of addition

  摘要 通过3-三氟乙酰基-4-不含催化剂的级联反应的新策略，以2-氨基苯并二氢吡喃ħ -chromenes和4 ħ色烯-3- carbaldehydes与环状仲胺被呈现。反应通过随后的胺的1,4-和1,2-加成，三氟乙酰胺或甲酰胺的双分子消除以及6- exo - trig环化来进行。后期是将苯酚加到烯胺中的非常罕见的例子。将获得的半环N，O-缩醛用作合成其他色烷的有用前体。
• 一种3`,5`-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮的合成方法
  申请人：台州臻挚生物科技有限公司

  公开号：CN112028752B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本申请涉及化工制药的技术领域，尤其是涉及一种3',5'‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮的合成方法，通过先将1,3,5‑三氯苯或3,5‑二氯‑1‑溴苯与镁反应形成格氏试剂在于三氟乙酰基试剂发生亲核加成反应，经酸处理后得到3',5'‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮，其反应条件温和，原料成本低廉，具有较好的经济效应和广泛的工业化生产前景。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES AND TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Siegel Stephan

  公开号：US20100113441A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to substituted imidazopyrimidines and triazolopyrimidines, to methods for the production thereof, and to the use of same for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially haematological diseases, preferably leucopenia and neutropenia.

  本发明涉及取代的咪唑[嘧啶]和三唑[嘧啶]，及其生产方法，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是血液病，尤其是白血球减少症和粒细胞减少症的药物的应用。
• Efficient DBU accelerated synthesis of ¹⁸F-labelled trifluoroacetamides
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Miguel A. Cortés González、Marvin Lübcke、Magnus J. Johansson、Christer Halldin、Kálmán J. Szabó、Magnus Schou

  DOI：10.1039/c6cc08535k

  日期：——

  Nucleophilic ¹⁸F-fluorination of bromodifluoroacetamides was performed in the presence of DBU. A mechanism where DBU acts as organomediator is proposed.

  溴二氟乙酰胺的亲核性¹⁸F-氟化反应在DBU存在下进行。提出了DBU作为有机中介的机理。