苷松新酮 | 23720-80-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苷松新酮
• 中文别名: 甘松新酮
• 英文名称: nardosinone
• 英文别名: (3aR,9R,9aR,9bS)-1,1,9,9a-tetramethyl-3a,4,7,8,9,9b-hexahydronaphtho[2,1-c]dioxol-5-one
• CAS: 23720-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: KXGHHSIMRWPVQM-JWFUOXDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110℃
• 沸点：
  330.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Nardosinone 是从甘松（Nardostachys chinensis）中分离出的一种化合物，首次被证实可以增强 dbcAMP 和 staurosporine 的神经生成作用。这种物质可能成为研究神经生长因子 (NGF) 以及神经毒性物质作用机制的重要药理工具。

体外研究

在体外研究中，Nardosinone（浓度范围：0.1-100 微摩尔）能够以浓度依赖的方式增强 dibutyryl cAMP (dbcAMP, 浓度为 0.3 毫摩尔) 和 staurosporine (浓度为 10 纳摩尔) 引发的 PC12D 细胞神经突生长。Nardosinone 可以促进 MAP kinase 依赖信号通路中的下游步骤。

化学性质

Nardosinone 是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚，来源于甘松（Nardostachys chinensis Batal）的干燥根及根茎。

用途

甘松新酮具有多种药理作用：镇静、抗癫痫、抗抑郁、促神经生长、改善认知能力、保护心肌细胞、降血压、抑菌与抗疟、以及抗肿瘤。这些化合物广泛用于含量测定/鉴定和药理实验等研究中。

药理药效

甘松新酮的药理作用包括镇静、抗癫痫、抗抑郁、促神经生长、改善认知能力、保护心肌细胞、降血压、抑菌与抗疟、以及抗肿瘤等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苷松新酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nardosinonediol
  参考文献：
  名称：

  Kanshones A 和 B，中国 Nardostachys chinensis 的倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 用化学和光谱方法对从中华竹中分离的两种新倍半萜类化合物kanshones A 和B 进行了充分表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80303-0
• 作为产物：
  描述：

  aristol-1⁽¹⁰⁾-en-9-one 在 萘酚 、 氧气 作用下， 以50%的产率得到苷松新酮
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von nardosinon aus 1（10）-aristolenon-（9）（gansongon）

  摘要：

  标题化合物是在不同酚存在下，通过液相自氧化从1（10）-马兜铃酮-（9）（gansongon）（2）形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80585-7

文献信息

• Reaktionsprodukte des Nardosinons und Isonardosinons mit Phosphoroxidchlorid und Schwefelsäure
  作者：Gerhard Rücker、Hans-W. Hembeck

  DOI：10.1002/ardp.19803130110

  日期：——

  Das Sesquiterpen‐Peroxid Nardosinon (8) bildet mit POCl3/Pyridin das Chlor‐Derivat 1 und unter Fragmentierung des Isopropylrestes die Enolchloride 7 und 10. Mit H2SO4 kommt es ebenfalls zur Fragmentierung der Isopropyl‐Gruppe unter Bildung von 9 und 11 bzw. zur Umlagerung des Nardosinon‐Gerüstes zu 12. Unter gleichen Reaktionsbedingungen werden aus dem Epoxi‐Keton Isonardosinon (2) außer 12 nur Derivate

  倍半萜过氧化物纳度西酮 (8) 与 POCl3 / 吡啶形成氯衍生物 1，并在异丙基裂解后形成烯醇氯化物 7 和 10。与 H2SO4 一起，异丙基也裂解，形成 9 和 11 或重排将那多西酮骨架转化为12。在相同的反应条件下，除12外，环氧基酮异那度酮(2)只能得到那多西酮骨架不变的衍生物。
• Photochemische Umsetzungen des Nardosinons
  作者：Gerhard Rücker、Eberhard Dyck

  DOI：10.1002/ardp.19773101012

  日期：——

  Die Belichtung des Sesquiterpenperoxids Nardosinon (1) mit einem Hg‐Hochdruckbrenner in Dichlormethan führt durch Abspaltung des Isopropyl‐Restes zu den Verbindungen 3 und 5 mit dem Kohlenstoffgerüst des in derselben Pflanze aufgefundenen Narchinol‐A (4). Nach Bestrahlung von 1 in Benzol bzw. Cyclohexan konnte durch Alkali‐Extraktion 7 isoliert werden, für das die Struktur eines β‐Hydroxyketons vorgeschlagen

  将倍半萜过氧化物纳多西酮 (1) 暴露于二氯甲烷中的高压汞燃烧器，通过分离异丙基残留物，产生具有在同一植物 (4) 中发现的 Narchinol A 碳结构的化合物 3 和 5。1在苯或环己烷中辐照后，碱提取可分离出7，提出了β-羟基酮的结构，与四元环状半缩酮处于平衡状态。
• Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 7. Mitt.1): Bildung des Sesquiterpenperoxids Nardosinon aus einer Aristolan-Vorstufe
  作者：Gerhard Rücker、Luo Shide、Armin Olbrich

  DOI：10.1002/ardp.19903230308

  日期：——

  Der 1,2‐Dioxolanring des Sesquiterpenperoxids Nardosinon (1) aus Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) wird durch Flüssigphasen‐Autoxidation aus dem Cyclopropan‐Ring des Aristolan‐Ketons Gansongon (3) gebildet, welches in der gleichen Pflanze vorkommt. 3 wurde auch aus (−)‐9‐Aristolen (6) synthetisiert. Als Nebenprodukte der Bildung von 1 wurden die Hydroperoxide 11 und 12 sowie Kanshon C

  Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) 的倍半萜过氧化物纳多西酮 (1) 的 1,2-二氧戊环是由同一植物中的马兜铃酮甘松酮 (3) 的环丙烷环经液相自动氧化形成的。3 也由 (-) - 9 - aristoles (6) 合成。氢过氧化物 11 和 12 以及 Kanshon C (15) 作为 1 形成的副产物被分离出来。与对苯醌一起，由 3 形成醚 16。各种酚类的加入导致 1 的产率增加高达 50%。讨论了可能的反应过程。
• Degradation Profiling of Nardosinone at High Temperature and in Simulated Gastric and Intestinal Fluids
  作者：Bian-Xia Xue、Tian-Tian Yang、Ru-Shang He、Wen-Ke Gao、Jia-Xin Lai、Si-Xia Liu、Cong-Yan Duan、Shao-Xia Wang、Hui-Juan Yu、Wen-Zhi Yang、Li-Hua Zhang、Qi-Long Wang、Hong-Hua Wu

  DOI：10.3390/molecules28145382

  日期：——

  Nardosinone, a predominant bioactive product from Nardostachys jatamansi DC, is well-known for its promising therapeutic applications, such as being used as a drug on anti-inflammatory, antidepressant, cardioprotective, anti-neuroinflammatory, anti-arrhythmic, anti-periodontitis, etc. However, its stability under varying environmental conditions and its degradation products remain unclear. In this study, four main degradation products, including two previously undescribed compounds [2–deoxokanshone M (64.23%) and 2–deoxokanshone L (1.10%)] and two known compounds [desoxo-narchinol A (2.17%) and isonardosinone (3.44%)], were firstly afforded from the refluxed products of nardosinone in boiling water; their structures were identified using an analysis of the extensive NMR and X–ray diffraction data and the simulation and comparison of electronic circular dichroism spectra. Compared with nardosinone, 2–deoxokanshone M exhibited potent vasodilatory activity without any of the significant anti-neuroinflammatory activity that nardosinone contains. Secondly, UPLC–PDA and UHPLC–DAD/Q–TOF MS analyses on the degradation patterns of nardosinone revealed that nardosinone degraded more easily under high temperatures and in simulated gastric fluid compared with the simulated intestinal fluid. A plausible degradation pathway of nardosinone was finally proposed using nardosinonediol as the initial intermediate and involved multiple chemical reactions, including peroxy ring-opening, keto–enol tautomerization, oxidation, isopropyl cleavage, and pinacol rearrangement. Our findings may supply certain guidance and scientific evidence for the quality control and reasonable application of nardosinone-related products.

  萘啶酮（Nardosinone）是来自鸦胆子萃取物（Nardostachys jatamansi DC）的一种主要生物活性产物，因其具有广阔的治疗应用前景而闻名，例如可用作消炎、抗抑郁、心脏保护、抗神经炎、抗心律失常、抗牙周炎等药物。然而，它在不同环境条件下的稳定性及其降解产物仍不清楚。在本研究中，首先对四种主要降解产物进行了分析，包括两种以前未曾描述过的化合物 [2-deoxokanshone M (64.23%) 和 2-deoxokanshone L (1.10%)]，以及两种已知化合物 [desoxo-narchinol A (2.17%) 和 isonardosinone (3.44%)]。通过分析大量的核磁共振和 X 射线衍射数据以及模拟和比较电子圆二色光谱，确定了它们的结构。与萘多西酮相比，2-脱氧坎松酮 M 具有强效的血管扩张活性，但却没有萘多西酮所具有的明显的抗神经炎活性。其次，对纳多西酮降解模式的 UPLC-PDA 和 UHPLC-DAD/Q-TOF MS 分析表明，与模拟肠液相比，纳多西酮在高温和模拟胃液中更容易降解。最终提出了以萘啶二醇为初始中间体，涉及过氧开环、酮烯醇同分异构、氧化、异丙基裂解和频哪醇重排等多个化学反应的萘啶酮降解途径。我们的研究结果可为纳豆酮相关产品的质量控制和合理应用提供一定的指导和科学依据。
• RUCKER, GERHARD;SHIDE, LUO;OLBRICH, ARMIN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 171-175
  作者：RUCKER, GERHARD、SHIDE, LUO、OLBRICH, ARMIN

  DOI：——

  日期：——