Puromycin(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Puromycin(1+)
• 英文别名: [(2S)-1-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]azanium
• 化学式: C22H30N7O5+
• 分子量: 472.5
• InChiKey: RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-demethylpuromycin(1+) 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 氢(+1)阳离子 、 Puromycin(1+) 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Puromycin in Streptomyces alboniger : Regulation and Properties of O -Demethylpuromycin O -Methyltransferase

  摘要：

  白链霉菌中嘌呤霉素生物合成的调控机制 嘌呤霉素生物合成的调控机制 的水平进行了研究。 S -腺苷 l -蛋氨酸的水平进行了研究： O -去甲基金霉素 O -甲基转移酶。在玉米浸液-玉米淀粉培养基和 Hickey-Tresner 培养基中生长的细胞，每毫克蛋白质的最大比活度分别为 0.7 和 0.1 nmol/min。在这两种培养基中 O -甲基转移酶活性从低水平上升到对数生长中期的最大值，然后在静止期下降或完全消失（在 Hickey-Tresner 培养基中）。葡萄糖（1%）或溴化乙锭（5 μM）都会降低 O -甲基转移酶的形成降至极低水平，但对整体生长没有影响。在琼脂上，葡萄糖完全抑制了抗生素的形成。在存在溴化乙锭的情况下生长的细胞在没有染料的情况下重新生长后继续产生低水平的酶，但在 Hickey-Tresner 琼脂上形成正常数量的嘌呤霉素。嘌呤霉素 O 无论是粗制的还是纯化的 O-甲基转移酶，在 37 C 下都会迅速失活。嘌呤霉素对转移酶有抑制作用。调节 O -甲基转移酶合成的调节 甲基转移酶合成的调控 O -甲基转移酶合成的调控包括：(i) 生长早期的诱导，这种诱导易受代谢物抑制和溴化乙锭的不同抑制作用的影响；(ii) 细胞内底物水平的增加保护酶失活。(ii)细胞内底物水平的增加保护酶失活。 O -通过硫酸原胺沉淀、硫酸铵分馏、二乙胺基乙基纤维素吸附和梯度盐洗脱以及 Sephadex G-200 凝胶过滤，O-甲基转移酶纯化了 30-40 倍。在盐分馏步骤之后的纯化过程中，该酶即使在低温下也非常不稳定，但加入 S -腺苷 l -蛋氨酸可使其稳定。

  DOI：

  10.1128/aac.8.6.721

文献信息

• Rao M.M.; Rebello P.F.; Pogell B.M., J Biol Chem, 1969, 0021-9258, 112-8
  作者：Rao M.M.、Rebello P.F.、Pogell B.M.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of Puromycin in <i>Streptomyces alboniger</i> : Regulation and Properties of <i>O</i> -Demethylpuromycin <i>O</i> -Methyltransferase
  作者：L. Sankaran、Burton M. Pogell

  DOI：10.1128/aac.8.6.721

  日期：1975.12

  Mechanisms for regulation of puromycin biosynthesis in Streptomyces alboniger were studied by measuring the levels of S -adenosyl- l -methionine: O -demethylpuromycin O -methyltransferase. The enzyme was released in soluble form from mycelia by 3 to 5 min of sonication at 4 C. Maximal specific activities of 0.7 and 0.1 nmol/min per mg of protein were found in cells grown in corn steep liquor-corn starch and Hickey-Tresner media, respectively. In both media, the O -methyltransferase activity rose from low levels to a maximum during midlogarithmic growth and then declined or disappeared completely (in Hickey-Tresner medium) during stationary phase. Either glucose (1%) or ethidium bromide (5 μM) reduced O -methyltransferase formation to very low levels with no effect on overall growth. Complete glucose repression of antibiotic formation occurred on agar. Cells grown in the presence of ethidium bromide continued to produce low enzyme levels after regrowth in the absence of dye, but formed normal amounts of puromycin on Hickey-Tresner agar. The O -methyltransferase, either crude or purified, was rapidly inactivated at 37 C. Each substrate alone, or both together at lower concentrations, protected against this loss of activity. Puromycin inhibited the transferase. Regulation of O -methyltransferase synthesis in S. alboniger includes (i) induction early in growth that is susceptible to catabolite repression and differential inhibition by ethidium bromide, and (ii) protection of the enzyme from inactivation by increased intracellular levels of its substrates. The O -methyltransferase was purified 30- to 40-fold by a combination of protamine sulfate precipitation, ammonium sulfate fractionation, adsorption and gradient salt elution from diethylaminoethyl-cellulose and Sephadex G-200 gel filtration. The enzyme was very unstable, even at low temperatures, upon purification beyond the salt fractionation step, but was stabilized by the addition of S -adenosyl- l -methionine during later stages of purification.

  白链霉菌中嘌呤霉素生物合成的调控机制 嘌呤霉素生物合成的调控机制 的水平进行了研究。 S -腺苷 l -蛋氨酸的水平进行了研究： O -去甲基金霉素 O -甲基转移酶。在玉米浸液-玉米淀粉培养基和 Hickey-Tresner 培养基中生长的细胞，每毫克蛋白质的最大比活度分别为 0.7 和 0.1 nmol/min。在这两种培养基中 O -甲基转移酶活性从低水平上升到对数生长中期的最大值，然后在静止期下降或完全消失（在 Hickey-Tresner 培养基中）。葡萄糖（1%）或溴化乙锭（5 μM）都会降低 O -甲基转移酶的形成降至极低水平，但对整体生长没有影响。在琼脂上，葡萄糖完全抑制了抗生素的形成。在存在溴化乙锭的情况下生长的细胞在没有染料的情况下重新生长后继续产生低水平的酶，但在 Hickey-Tresner 琼脂上形成正常数量的嘌呤霉素。嘌呤霉素 O 无论是粗制的还是纯化的 O-甲基转移酶，在 37 C 下都会迅速失活。嘌呤霉素对转移酶有抑制作用。调节 O -甲基转移酶合成的调节 甲基转移酶合成的调控 O -甲基转移酶合成的调控包括：(i) 生长早期的诱导，这种诱导易受代谢物抑制和溴化乙锭的不同抑制作用的影响；(ii) 细胞内底物水平的增加保护酶失活。(ii)细胞内底物水平的增加保护酶失活。 O -通过硫酸原胺沉淀、硫酸铵分馏、二乙胺基乙基纤维素吸附和梯度盐洗脱以及 Sephadex G-200 凝胶过滤，O-甲基转移酶纯化了 30-40 倍。在盐分馏步骤之后的纯化过程中，该酶即使在低温下也非常不稳定，但加入 S -腺苷 l -蛋氨酸可使其稳定。