N-乙酰氨基葡萄糖 | 7512-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰氨基葡萄糖
• 中文别名: N-乙酰葡萄糖胺；2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖；N-乙酰基-D-葡糖胺；N-乙酰-D-葡萄糖胺；N-乙酰-D-氨基葡萄糖；2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖；N-乙酰-D-葡糖胺；N-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡糖；N-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡糖；N-乙醯葡萄胺糖
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: N-acetyl-D-glucosamine；N-acetylglucosamine；N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 7512-17-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  42 º (c=2,water,2 hrs)
• 溶解度：
  溶于浓盐酸、硫酸、磷酸和甲酸。不溶于水、稀酸、稀碱、浓碱和有机溶剂。
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54 g/cm3
• LogP：
  -2.2 at 23.7℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

很大一部分摄入的葡萄糖胺在首次通过肝脏代谢时被分解。

A significant fraction of ingested glucosamine is catabolized by first-pass metabolism in the liver.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

大约90%的口服葡萄糖胺（盐形式）从小肠吸收。

Approximately 90% of orally administered glucosamine (salt form) gets absorbed from the small intestine.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: N-乙酰基-D-葡糖胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
D-GlcNAc
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
别名
D-GlcNAc
: C8H15NO6
分子式
: 221.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 211 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
TDLo 经口 - 大鼠 - 27,450 mg/kg
TDLo 经口 - 大鼠 - 128,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

功效作用

N-乙酰氨基葡萄糖是生物细胞内糖蛋白、糖脂等重要生物多糖的基本组成部分，也是甲壳素的构成单位。在人乳中还含有多种低聚糖，这些糖类在生物体内具有重要的生物学作用，如机体保护支持、免疫调节、信息传递、抗感染和抗炎症等。

合成方法

1. 将D-葡萄糖胺盐酸盐与乙醇按2～2.5∶100的质量比溶于水中，并将溶液的pH值调节至9～10。
2. 过滤，取滤液，在搅拌下加入乙酸酐（其量为原料D-葡萄糖胺盐酸盐量的50~60 wt％）。
3. 搅拌反应2小时后，用无水乙醇进行重结晶。
4. 过滤，晶体再用水重结晶，最终得到棒状食品级N-乙酰氨基葡萄糖。

生物活性

N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）是一种单糖，通常通过(1,4)-β-链接进行线性聚合。它可能有助于自身免疫疾病的治疗。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

N-乙酰-D-氨基葡萄糖是生物细胞内许多重要多糖的基本组成单位，尤其是甲壳类动物的外骨骼含量最高。它是合成双歧因子的重要前体，在生物体内具有多种重要生理功能；在临床上被用作治疗风湿性及类风湿性关节炎的药物，并可用作食品抗氧化剂及婴幼儿食品添加剂、糖尿病患者的甜味剂。

N-乙酰-D-氨基葡萄糖是一种衍生化的葡萄糖单体，常见于细菌细胞壁、甲壳质、透明质酸和各种聚糖的聚合物中。D-GlcNAc被用于鉴定、区分和表征N-乙酰基-β-D-己氨基酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 在 O-苯基羟胺 盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到N-acetyl-D-glucosaminonitrile
  参考文献：
  名称：

  以邻苯羟胺为氮源在水介质中将醛转化为腈

  摘要：

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108282
• 作为产物：
  描述：

  2'-硝苯基-2-乙酰胺-2-脱氧-D-吡喃型葡萄糖酐 在 sodium azide 、 alanine mutant α-N-acetylglucosaminidase from the bacterium Clostridium perfringens 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 N-乙酰氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  衍生自GH89α-N-乙酰氨基葡萄糖氨基糖苷酶的α-硫糖寡糖酶合成具有生物医学意义的基于α-N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型α-硫代糖苷酶的制备方法，该酶可用于快速高效合成基于α - N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷。以GH89家族产气荚膜梭菌的α - N-乙酰氨基葡糖苷酶（根据碳水化合物活性酶分类）为起点，我们制备了谷氨酸/酸残基483中的突变体，发现它们具有不同的合成效率（最大）。在活化的供体和合适的受体存在下，在24小时后的收率> 80％。Glu483丙氨酸突变体作为α-硫代糖苷酸酶的合成潜力–迄今为止，仅报道了具有这种立体特异性的第三种生物催化剂，并且对N具有选择性乙酰氨基葡萄糖基部分-被产生用于首次展示ñ -乙酰基α- d -glucosaminyl叠氮化物和Ñ以高收率乙酰氨基葡萄糖α-硫代糖苷。为了展示此类化合物的应用，我们证明了它们提供了野生型CpGH89保护，使其免受热解折叠，证明了它们作为药理分子伴侣治疗粘多糖贮积症IIIB（Sanfilippo综合征）的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601091

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。