2-乙酰氨基-2-脱氧-6-o-(beta-d-氟代半乳糖)-d-吡喃葡萄糖 | 50787-10-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-6-o-(beta-d-氟代半乳糖)-d-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: N-Acetyl-allolactosamin
• 英文别名: β-Galp-(1->6)-GlcNAc；Gal-β(1->6)GlcNAc；2-acetylamino-O⁶-β-D-galactopyranosyl-2-deoxy-D-glucose；2-Acetylamino-O⁶-β-D-galactopyranosyl-2-desoxy-D-glucose；N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-1-oxo-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 50787-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: FGYNENQLWILFLQ-UKHLCMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-6-o-(beta-d-氟代半乳糖)-d-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(1S,2R,3S,4R)-2,3,4-Trihydroxy-1-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NMR assignments for glucosylated and galactosylated N-acetylhexosaminitols: oligosaccharide alditols related to O-linked glycans from the protozoan parasite Trypanosoma cruzi

  摘要：

  We report full H-1 and C-13 NMR assignments for 13 gluco- or galacto-pyranosylated derivatives of GlcNAc-ol, GalNAc-ol or ManNAc-ol, many of which have been prepared by enzymatic methods. These spectra are reference data to aid the structural analysis by NMR spectroscopy of glycosylated alditols derived from the mucin of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. A series of structural reporter groups for the derivatives from this unusual series of O-glycans are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00107-5
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 Biolacta N₅ 作用下， 以 N,N-二甲基己酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-乙酰氨基-2-脱氧-6-o-(beta-d-氟代半乳糖)-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  生物溶剂利用Biolactaβ-半乳糖苷酶改变二糖合成中的区域选择性

  摘要：

  生物溶剂是很好的替代溶剂，在进行酶促反应时避免使用传统的有机溶剂。在使用衍生自二甲基酰胺和甘油的生物溶剂作为助溶剂的Biolactaβ-半乳糖苷酶的合成行为中，观察到了区域选择性的显着变化。在这些条件下，该酶改变了其众所周知的产生β-（1→4）至β-（1→6）二糖的趋势。为了优化反应条件以提高β-（1→6）产物的产率，对市售的Biolactaβ-半乳糖苷酶中的生物溶剂浓度和非蛋白质添加剂的作用进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.020

文献信息

• Kuhn et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1713,1723
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bio-solvents change regioselectivity in the synthesis of disaccharides using Biolacta β-galactosidase
  作者：María Pérez-Sánchez、Manuel Sandoval、María J. Hernáiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.020

  日期：2012.3

  solvents that avoid the use of classical organic solvents when performing enzymatic reactions. A noticeably change in regioselectivity was observed in the synthetic behaviour of Biolacta β-galactosidase using bio-solvents derived from dimethylamide and glycerol as co-solvents. Under these conditions, the enzyme changes its well known tendency to produce β-(1→4) to β-(1→6) disaccharides. An evaluation of

  生物溶剂是很好的替代溶剂，在进行酶促反应时避免使用传统的有机溶剂。在使用衍生自二甲基酰胺和甘油的生物溶剂作为助溶剂的Biolactaβ-半乳糖苷酶的合成行为中，观察到了区域选择性的显着变化。在这些条件下，该酶改变了其众所周知的产生β-（1→4）至β-（1→6）二糖的趋势。为了优化反应条件以提高β-（1→6）产物的产率，对市售的Biolactaβ-半乳糖苷酶中的生物溶剂浓度和非蛋白质添加剂的作用进行了评估。
• NMR assignments for glucosylated and galactosylated N-acetylhexosaminitols: oligosaccharide alditols related to O-linked glycans from the protozoan parasite Trypanosoma cruzi
  作者：Christopher Jones、José O. Previato、L. Mendonça-Previato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00107-5

  日期：2000.9

  We report full H-1 and C-13 NMR assignments for 13 gluco- or galacto-pyranosylated derivatives of GlcNAc-ol, GalNAc-ol or ManNAc-ol, many of which have been prepared by enzymatic methods. These spectra are reference data to aid the structural analysis by NMR spectroscopy of glycosylated alditols derived from the mucin of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. A series of structural reporter groups for the derivatives from this unusual series of O-glycans are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.