茶黄素 3-没食子酸酯 | 30462-34-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 茶黄素 3-没食子酸酯
• 中文别名: 茶黄素-3-没食子酸酯；茶黄素3-没食子酸酯
• 英文名称: theaflavin-3-gallate
• 英文别名: theaflavin-3-O-gallate；theaflavin monogallate；TF3G；LDN-0096722；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[3,4,5-trihydroxy-6-oxo-1-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[3,4,6-trihydroxy-5-oxo-1-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 30462-34-1
• 化学式: C₃₆H₂₈O₁₆
• 分子量: 716.609
• InChiKey: KMJPKUVSXFVQGZ-WQLSNUALSA-N

物化性质

• 沸点：
  1226.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93
• 溶解度：
  溶于乙醇和甲烷
• LogP：
  2.329 (est)
• 碰撞截面：
  245.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Theaflavin-3-gallate 是一种红茶中的茶黄素单体，被认为是重要的生物活性成分，有益健康。它作为一种促氧化剂，在癌细胞中诱导氧化应激，并以时间和浓度依赖性方式与还原型谷胱甘肽 (GSH) 直接反应。

化学性质

Theaflavin-3-gallate 是一种棕红色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于红茶。

用途

茶黄素-3-没食子酸酯具有调节血脂和预防心血管疾病的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶黄素 3-没食子酸酯 、 儿茶提取物 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30 mg的产率得到theadibenzotropolone B
  参考文献：
  名称：

  New dibenzotropolone derivatives characterized from black tea using LC/MS/MS

  摘要：

  Theaflavins and thearubigins are major pigments in black tea, and it is generally accepted that they are produced by oxidation of flavan-3-ols (catechins) during tea fermentation. In the course of studies on the oxidation mechanism of tea polyphenols, especially the formation of thearubigins, a method combining the enzymatic synthesis and LC/ESI-MS/MS analysis was developed to search for new higher molecular weight polymers from black tea. Three new dibenzotropolones, theadibenzotropolone A, B, and C, together with one new tribenzotropolone, theatribenzotropolone A, were formed by the reaction of theaflavins and tea catechins with horseradish peroxidase in the presence of H2O2. The structures of these new benzotropolone derivatives were elucidated on the basis of MS and 2D NMR spectroscopic analyses. The existence of these compounds in black tea was characterized by LC/ESI-MS/MS. Theadibenzotropolone A and B were the first benzotropolone-type trimers of catechins found in the black tea extract. The observation that galloyl ester groups of theaflavins can be oxidized to form di- or tri-benzotropolone skeletons strongly implied that this type of oxidation is an important pathway to extend the molecular size of thearubigins. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.027
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 茶黄素 3-没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Biomimetic Synthesis of Black Tea Pigment Theaflavins

  摘要：

  茶黄素是一种带有苯并噻吩色团的红橙色黑茶色素，已报道其多种生物活性。茶黄素是由儿茶素型和儿茶酚型儿茶素通过双环[3.2.1]辛烷型中间体之间的氧化偶联产生的。在这项研究中，开发了一种利用DPPH自由基作为氧化剂的非酶仿生合成茶黄素的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588529

文献信息

• Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20050049284A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides novel benzotropolone derivatives represented by the general formula: including neotheaflavate B and EGCGCa. The benzotropolone derivatives of the present invention are effective antioxidant and anti-inflammatory agents. The present invention also provides novel method of synthesizing benzotropolone compounds in high yields and method of treating inflammatory conditions using benzotropolone containing compounds.

  本发明提供了一种由通式表示的新型苯并三酮衍生物： 包括新茶黄素B和EGCGCa。本发明的苯并三酮衍生物是有效的抗氧化剂和抗炎药物。本发明还提供了一种高产率合成苯并三酮化合物的新方法，以及使用含有苯并三酮的化合物治疗炎症症状的方法。
• CATALYST FOR SYNTHESIZING THEAFLAVINS AND METHOD FOR SYNTHESIZING THEAFLAVINS
  申请人：NBC MESHTEC INC.

  公开号：US20170158660A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The objective/problem addressed by the present invention is to provide a novel technique pertaining to theaflavins synthesis. The present invention pertains to: a theaflavins synthesis catalyst characterized in having a base comprising an inorganic material, and metal nanoparticles anchored to the base, said particles measuring 0.5-100 nm in diameter; and a theaflavins synthesis method in which the catalyst is used.

  本发明解决的目标/问题是提供一种关于茶黄素合成的新技术。本发明涉及：一种茶黄素合成催化剂，其特征在于具有基体，该基体包括无机材料，并且金属纳米粒子锚定在基体上，所述粒子直径为0.5-100纳米；以及一种使用该催化剂的茶黄素合成方法。
• Efficient Synthesis of Theaflavin 3-Gallate by a Tyrosinase-Catalyzed Reaction with (−)-Epicatechin and (−)-Epigallocatechin Gallate in a 1-Octanol/Buffer Biphasic System
  作者：Asako Narai-Kanayama、Yoshinori Uekusa、Fumiyuki Kiuchi、Tsutomu Nakayama

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b05971

  日期：2018.12.26

  tyrosinase-catalyzed synthetic reaction with (−)-epicatechin and (−)-epigallocatechin gallate. When the enzymatic reaction proceeded in a buffer solution, oxidized (−)-epigallocatechin gallate was preferentially used for self-dimerization. However, self-dimerization was suppressed in the octanol phase, allowing oxidized (−)-epigallocatechin gallate to participate in coupling with (−)-epicatechin quinone, leading

  茶黄素是红茶中的橙红色色素，由于其促进健康的作用而引起了人们的关注。然而，他们的合成制备方法，其中邻苯二酚型儿茶素的酶促氧化，随后由苯醌诱导的选择性结合的邻苯二酚和邻苯三酚型儿茶素的氧化二聚化，仅提供了低产率。在本研究中，我们发现1-辛醇/缓冲液双相系统在酪氨酸酶催化的（-）-表儿茶素和（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯的合成反应中提高了茶黄素3-没食子酸酯的收率。当酶反应在缓冲溶液中进行时，氧化的（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯优先用于自二聚。但是，在辛醇相中自二聚被抑制，使氧化的（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯参与与（-）-表儿茶素醌的偶合，导致茶黄素3-没食子酸酯的有效生产。此外，茶黄素3-没食子酸酯在辛醇相中的优先定位阻止了（-）-表儿茶素-醌诱导的降解。
• PROCESS FOR SELECTIVE PRODUCTION OF THEAFLAVIN
  申请人：Takemoto Masumi

  公开号：US20100136636A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides a method for selective production of theaflavin in large amounts at high yield, and in an easy and inexpensive manner. Specifically, it relates to a method for selective production of theaflavin whereby a processed plant extract containing epicatechin, epigallocatechin, epicatechin-3-O-gallate and epigallocatechin-3-O-gallate is combined with a plant cell culture having peroxidase activity for selective production of theaflavin.

  本发明提供了一种在高产量和易于且低成本的情况下选择性大量生产茶黄素的方法。具体而言，它涉及一种选择性生产茶黄素的方法，其中将含有表儿茶素，表儿茶素3-O-没食子酸酯和表儿茶素-3-O-没食子酸酯的加工植物提取物与具有过氧化物酶活性的植物细胞培养物结合，以选择性地生产茶黄素。
• Methods for treating congenital disorders of glycosylation
  申请人：Maggie's Pearl, LLC

  公开号：US11160794B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions for increasing glycosylation and treating congenital disorders of glycosylation.

  本公开一般涉及用于增加糖基化和治疗先天性糖基化紊乱的化合物和药物组合物。