茶黄素 | 4670-05-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 茶黄素
• 英文名称: theaflavin
• 英文别名: theaflavine；1,8-Bis((2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-yl)-3,4,6-trihydroxy-5H-benzocyclohepten-5-one；3,4,6-trihydroxy-1,8-bis[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 4670-05-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₁₂
• 分子量: 564.502
• InChiKey: IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  1079.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.165 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  219.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3203001990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

根据上述信息，关于茶黄素及其相关研究和应用有以下几点关键内容：

1. 定义与来源：

   • 茶黄素是从茶叶中通过发酵过程产生的色素成分之一。
   • 它是通过儿茶素类的酶促氧化聚合反应形成的。

2. 化学结构与特性：

   • 由罗勃茨首次分离并提出，后来其结构在1964年由潼野等人确认。
   • 茶黄素并非单一化合物，而是多种产物的混合物，包括从儿茶素类氧化聚合形成的不同类型的茶黄素、茶红素以及其他成分。

3. 制备方法：

   • 可通过热水浸提茶叶来提取茶黄素。
   • 例如，使用离心萃取法（如两级串联离心萃取机）可以从茶黄素微滤液中获得较高纯度的茶黄素。

4. 测定方法：

   • 采用特定波长下的比色法来测定茶黄素含量，并计算其百分比。
   • 茶黄素的百分含量与红碎茶的质量有一定关联，相关系数为0.875。

5. 生理活性与应用价值：

   • 具有调节血脂、预防心血管疾病等药理作用。
   • 还能抑制紧张肽Ⅰ转化酶、肉毒芽孢杆菌的萌发和增殖以及人唾液中的α-淀粉酶活性。
   • 用于含量测定、鉴定及药理实验中。

6. 红茶化学变化过程：

   • 红茶加工过程中包括萎凋、揉捻等步骤，这些步骤促进了茶叶内多酚类物质的氧化聚合反应形成茶黄素和其他色素成分。
   • 具体变化可参照图2所示流程。

7. 研究历史与进展：

   • 从1950年代开始的研究逐渐揭示了茶黄素的化学结构及其形成途径。
   • 研究者不断探索并提出新的理论和实验方法来深入理解这一过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶黄素 在 hydrogen peroxidase 、 horse radish peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以35 mg的产率得到theanaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Stability of Black Tea Polyphenol, Theaflavin, and Identification of Theanaphthoquinone as Its Major Radical Reaction Product

  摘要：

  In the current study, we have focused on isolation and detection of major radical oxidation products from theaflavin in order to better understand antioxidation mechanisms of this compound. Theanaph-thoquinone was identified as a major oxidation product of theaflavin from two different oxidant model systems: DPPH and peroxidase/hydrogen peroxide. This result indicated that the benzotropolone moiety in theaflavin may play an important role in its antioxidant properties. The stability of theaflavin was studied in varying pH solutions: simulated gastric juice and buffer solutions of pH 5.5, pH 7.4, and pH 8.5. The results indicated that theaflavin is unstable in alkaline conditions, while it was stable in acidic conditions. Theanaphthoquinone was identified as an autoxidation product of theaflavin during its stability study in alkaline conditions.

  DOI：

  10.1021/jf050662d
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 茶黄素
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Biomimetic Synthesis of Black Tea Pigment Theaflavins

  摘要：

  茶黄素是一种带有苯并噻吩色团的红橙色黑茶色素，已报道其多种生物活性。茶黄素是由儿茶素型和儿茶酚型儿茶素通过双环[3.2.1]辛烷型中间体之间的氧化偶联产生的。在这项研究中，开发了一种利用DPPH自由基作为氧化剂的非酶仿生合成茶黄素的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588529

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A tandem mass spectrometry method based on selected ions detects low-abundance phenolics in black tea - theatridimensins as products of the oxidative cascade
  作者：Annewieke J. W. Verloop、Jean-Paul Vincken、Harry Gruppen

  DOI：10.1002/rcm.7658

  日期：2016.8.15

  Mixtures of phenolics are widespread in plant‐derived food products, for instance black tea. Detailed compositional analysis of phenolics present is important for quality control. Characterization of low‐abundance compounds often requires extensive purification; hence, the need for rapid screening methods to annotate compounds in complex mixtures without extensive sample preparation. Opportunities

  酚类混合物广泛存在于植物来源的食品中，例如红茶。详细的酚类成分分析对于质量控制很重要。低丰度化合物的表征通常需要大量纯化。因此，需要快速筛选方法来注释复杂混合物中的化合物而无需大量样品制备。以红茶分析为两步氧化产物theatridimensin（T3D）为例，讨论了超高效液相色谱/串联质谱（UHPLC / MS）作为快速筛选方法中工具的机会。