1,2-dihydrodeguelin | 70145-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1,2-dihydrodeguelin
• 英文别名: (-)-β-dihydrorotenone；(-)-β-Dihydrorotenon；(1S,14S)-17,18-dimethoxy-7,7-dimethyl-2,8,21-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-3(12),4(9),10,15,17,19-hexaen-13-one
• CAS: 70145-44-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: PSHVMULPAKPGLZ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrodeguelin 在 乙醇 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 生成 7A-acetoxy-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-2,3,13,13a-tetrahydro-1H,7aH-pyrano[2,3-c;6,5-f'] dichromium en-7-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  ROTENONE. XI. THE RELATION BETWEEN ISOROTENONE AND ROTENONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01353a043
• 作为产物：
  描述：

  rotenonic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,2-dihydrodeguelin
  参考文献：
  名称：

  靶向增殖和血管生成的新型基于Deguelin的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Deguelin在多种转化细胞和癌细胞中均表现出强大的凋亡和抗血管生成活性。在许多人类癌症的异种移植肿瘤模型中，Deguelin还显示出强大的肿瘤抑制作用。我们的初步研究证实，地精蛋白会破坏ATP与HSP90的结合，从而诱导其客户蛋白（如HIF-1α）的不稳定。有趣的是，与大多数HSP90抑制剂不同，荧光探针测定法揭示了deguelin及其类似物不与ATP结合到HSP90的N末端竞争。为了确定地精蛋白对其HSP90的有效抑制作用及其抗增殖和抗血管生成活性的关键部分，我们建立了地精蛋白的结构-活性关系（SAR）。在这些研究过程中，我们确定了一系列新颖有效的HSP90抑制剂。特别是类似物54和69，B环和C环截短的化合物在H1299细胞系中表现出优异的抗增殖活性，IC 50分别为140和490 nM，在斑马鱼胚胎中的抗血管生成活性呈剂量依赖性（0.25-1.25）。 （μM）。

  DOI：

  10.1021/jm301488q

文献信息

• Kinase inhibitors for preventing or treating pathogen infection and method of use thereof
  申请人：Emory University

  公开号：EP2364702A2

  公开（公告）日：2011-09-14

  A composition is provided which comprises one or more Kinase inhibitors for use for preventing or treating a pathogenic infection caused by a broad array of pathogens in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种组合物，其中包含一种或多种激酶抑制剂，用于预防或治疗由多种病原体引起的病原体感染。
• Kinase Inhibitors for Preventing or Treating Pathogen Infection and Method of Use Thereof
  申请人：Emory University

  公开号：EP2471529A2

  公开（公告）日：2012-07-04

  A composition is provided which comprises one or more Kinase inhibitors for use for preventing or treating a pathogenic infection caused by a broad array of pathogens in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种组合物，其中包含一种或多种激酶抑制剂，用于预防或治疗由多种病原体引起的病原体感染。
• ROTENONE. XIV. THE RELATION OF THE OPTICAL ACTIVITY OF SOME ROTENONE DERIVATIVES TO THE STRUCTURE OF TUBAIC ACID
  作者：H. L. Haller、F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01360a029

  日期：1931.9
• Rotenone. XXX. The Non-Crystalline Constituents of Derris Root¹
  作者：H. L. Haller、F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01326a060

  日期：1934.11
• US8268809B2
  申请人：——

  公开号：US8268809B2

  公开（公告）日：2012-09-18