(2S,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-t-butoxycarbonylaminocyclohexanone | 190183-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-t-butoxycarbonylaminocyclohexanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 190183-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NEJMVSXOQPUXQY-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-t-butoxycarbonylaminocyclohexanone 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-{(S)-2-Acetylamino-3-[(R)-4-amino-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-propionylamino}-3-(4-acetylamino-cyclohexylidene)-propionic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  放射性蓝素的绝对构型和总合成的测定，一种来自淡水蓝绿藻的胰蛋白酶抑制剂

  摘要：

  Radiosumin（1）是一种从淡水蓝绿藻Plectonema radiosum（NIES-515）分离的新型有效的胰蛋白酶抑制性二肽，它是首次确定绝对构型的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00488-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7S,8S)-(+)-7,8-O-Isopropylidenedioxy-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene hydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-t-butoxycarbonylaminocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  放射性蓝素的绝对构型和总合成的测定，一种来自淡水蓝绿藻的胰蛋白酶抑制剂

  摘要：

  Radiosumin（1）是一种从淡水蓝绿藻Plectonema radiosum（NIES-515）分离的新型有效的胰蛋白酶抑制性二肽，它是首次确定绝对构型的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00488-7

文献信息

• Noguchi, Hirohide; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 471 - 504
  作者：Noguchi, Hirohide、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Determination of the absolute configuration and total synthesis of radiosumin, a trypsin inhibitor from a freshwater blue-green alga
  作者：Hirohide Noguchi、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00488-7

  日期：1997.4

  Radiosumin (1), a novel potent trypsin inhibitory dipeptide isolated from a freshwater blue-green alga Plectonema radiosum (NIES-515), was synthesized for the first time, which unambiguously determined the absolute configuration.

  Radiosumin（1）是一种从淡水蓝绿藻Plectonema radiosum（NIES-515）分离的新型有效的胰蛋白酶抑制性二肽，它是首次确定绝对构型的化合物。