1D-(1,4/2,3)-4-(t-butoxycarbonyl)amino-2,3-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3-triol | 163379-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-(1,4/2,3)-4-(t-butoxycarbonyl)amino-2,3-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-t-butoxycarbonylamino-5-cyclohexenol；tert-butyl [(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate；tert-butyl N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 163379-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: MLAAITQWGLZZQG-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,4/2,3)-4-(t-butoxycarbonyl)amino-2,3-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 咪唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-((3aS,4R,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl)-3-iodopyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水仙环素非天然衍生物：7-氮杂-去甲水仙环素及其N-氧化物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.034
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 sodium periodate 、 aluminum/mercury amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1D-(1,4/2,3)-4-(t-butoxycarbonyl)amino-2,3-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  水仙环素非天然衍生物：7-氮杂-去甲水仙环素及其N-氧化物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.034

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• New Preparation of Activated 2-Vinylaziridines from 1,4-Aminoalcohols
  作者：Horacio F. Olivo、Michael S. Hemenway、Amy C. Hartwig、Raymond Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1635

  日期：1998.3

  Activated vinylaziridines (N-benzoyl, N-p-toluenesulfonyl, N-t-butoxycarbonyl and N-benzyloxycarbonyl) have been prepared from N-substituted 1,4-aminoalcohols using Mitsunobu conditions.

  活化乙烯基氮丙啶（N-苯甲酰基、N-对甲苯磺酰基、N-叔丁氧羰基和 N-苄氧羰基）是利用三忍条件从 N-取代的 1,4-氨基丙醇中制备出来的。
• Noguchi, Hirohide; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 471 - 504
  作者：Noguchi, Hirohide、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of 10-Aza-narciclasine
  作者：Sergey Vshyvenko、Zemane W'Giorgis、Audrey Weber、Natalia Neverova、Bradley Hedberg、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/adsc.201400993

  日期：2015.1.12

  AbstractThe first active aza analogue of narciclasine was synthesized from a pentasubstituted derivative of nicotinic acid. The key features of the synthesis include a halogen dance of bromopyridine and an intramolecular Heck reaction with a conduramine derived chemoenzymatically from bromobenzene. 10‐Aza‐narciclasine was found to have reasonable activity against several cancer cell lines.magnified image
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.