N-叔丁氧羰基-L-色氨酰胺 | 62549-92-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-色氨酰胺
• 中文别名: Boc-L-色氨酰胺
• 英文名称: Boc-Trp-NH2
• 英文别名: Bos-Trp-NH2；(S)-tert-butyl (1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；N-Boc-L-Trp-OH；Boc-Trp-OH；tert-butyl (S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-propan-2-yl-carbamate；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophanamide；N-BOC-(L)-tryptophanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 62549-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: DDMFCQAPZYKTON-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  573.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-色氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED PEPTIDES FOR USE IN TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] PEPTIDES MODIFIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS

  摘要：

  这项发明涉及神经退行性疾病，特别是针对新型肽、肽类似物、组合物、治疗方法，用于治疗这类疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2018033724A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 氯乙酸乙酯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-色氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成酰基天冬氨酸蛋白酶内皮抑素稳定抑制剂酰基Ac的生物等排体

  摘要：

  基于酰基hydr的动态组合化学（DCC）是一种快速识别新型命中的有力策略。尽管酰基hydr在药物化学中是重要的结构基序，但在生理条件下的主要不稳定性和潜在的毒性可能会阻碍酰基hydr的进一步发展。因此，最重要的是确定酰基hydr连接基的稳定替代品。本文中，我们将首次报道基于酰基hydr的天冬氨酸蛋白酶内皮抑素抑制剂的稳定生物甾体的设计和合成，作为DCC研究的后续报告。最成功的生物等排体是等位的，带有酰胺连接基，我们通过X射线晶体学证实了其结合模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800446

文献信息

• Synthesis of Mixed α/β^2,2-Peptides by Site-Selective Ring-Opening of Cyclic Quaternary Sulfamidates
  作者：Nuria Mazo、Iván García-González、Claudio D. Navo、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02927

  日期：2015.12.4

  derived from 2-methylisoserine, has been generalized. The unique electrophilic nature of this scaffold for nucleophilic substitution at a quaternary center with total inversion of its configuration, which was demonstrated computationally, allows for site-selective conjugation with various nucleophiles, such as anomeric thiocarbohydrates and pyridines. This strategy provides rapid access to complex thio

  描述了一种使用含有环氨基磺酸盐支架的肽进行位点和立体选择性肽修饰的方法。肽合成策略已被普遍化，该策略允许快速产生掺入衍生自2-甲基异丝氨酸的氨基磺酸酯残基的混合α/β-肽。该支架在四元中心的亲核取代及其构型完全颠倒的独特亲电子性质（通过计算证明）允许与各种亲核试剂（如异头硫代碳水化合物和吡啶）进行位点选择性缀合。这种策略提供了快速获取复杂的硫代糖基-α/β-缀合物和带电的α/β-肽的途径。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247591A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Protected Amino Acid Amides
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.2647

  日期：1988.7

  Boc- or Z-amino acids were conveniently amidated at room temperature by a one-pot procedure employing ammonium hydrogencarbonate and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline in yields of 81–96%. The benzyl ester-type protector for the side chains of aspartic acid and glutamic acid was not affected by the procedure.

  Boc-或Z-氨基酸通过采用碳酸氢铵和N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉的一锅法工艺，在室温下方便地进行酰胺化，产率为81-96%。该工艺不会影响天冬氨酸和谷氨酸侧链的苄酯型保护基。