氯乙酸乙酯 | 105-39-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯乙酸乙酯
• 中文别名: 一氯醋酸乙酯；氯醋酸乙酯；乙基氯醋酸；氯代乙酸乙酯
• 英文名称: chloroacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl monochloroacetate；Ethyl chloroacetate；ethyl 2-chloroacetate；chloroethylacetate；2‑chloroethyl acetate
• CAS: 105-39-5
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• mdl: MFCD00000932
• 分子量: 122.551
• InChiKey: VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C (lit.)
• 沸点：
  143 °C (lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.23 (vs air)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为12.3克/升
• 介电常数：
  11.6（20℃）
• LogP：
  0.940
• 物理描述：
  Ethyl chloroacetate appears as a clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point 100°F. Denser than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Water-white mobile liq
• 气味：
  Fruity pungent odor
• 蒸汽密度：
  4.23-4.46
• 蒸汽压力：
  4.87 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  452 °C
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN CHLORIDE/.
• 粘度：
  2.93X10-3 Pa.s @ 247.15 K
• 燃烧热：
  -7,250 BTU/LB= -2,028 CAL/G= -168X10+5 JOULES/KG
• 汽化热：
  4.94X10+7 J/kmol @ 247.15 K
• 表面张力：
  3.77X10-2 N/m @ 247.15 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4227 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  774;776;791;802;832;806.4;810
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：酸类、碱类、强氧化剂、强还原剂。 3. **聚合危害**：不聚合。 4. **分解产物**：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、透过皮肤和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！发红。疼痛。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

眼泪汪汪。眼红。疼痛。

Watering of the eyes. Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

舌头烧灼感。恶心。腹痛。呕吐。

Burning sensation of the tongue. Nausea. Abdominal pain. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

...可能通过皮肤吸收...

...MAY BE ABSORBED PERCUTANEOUSLY...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S45,S61,S7/9
• 危险类别码：
  R23/24/25,R10,R50
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 1181 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AF9110000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61102
ＣＡＳ:	105-39-5
中文名称:	氯乙酸乙酯
英文名称:	ethyl chloroacetate
别 名:	氯醋酸乙酯
分子式:	C 4 H 7 ClO 2 ；ClCH 2 COOCH 2 CH 3
分子量:	122.55
熔 点:	-26℃ 沸点：143℃
密 度:	相对密度(水=1)1.16；
蒸汽压:	54℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色有刺激性气味液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作溶剂用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。重者可引起肺水肿。对琢鼠皮肤有中度刺激性，可经皮肤吸收。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。
急性毒性：LD5050mg/kg(大鼠经口)；230mg/kg(兔经皮)

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
饮料中的卤代羧酸：气相色谱法测定和气相色谱-负化学电离质谱法确证[刊,德]/Fuerst P.；Krueger C.,Habersaat K.…//Z.Lebensm.-Unters.Forsch.-1987,185(1).-17～20 《分析化学文摘 》1988.10.

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排虹沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色透明液体，具有辛辣的刺激性气味。不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。

用途
用作溶剂及有机合成原料。广泛应用于制药、香料制备等领域，也可用于合成抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶以及杀虫剂唑蚜威和除草剂草除灵乙酯等。

生产方法
氯乙酸乙酯由氯乙酸与乙醇在硫酸催化下直接酯化而成。反应方程式如下：[ \text{ClCH}_2\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}[ \text{H}_2\text{SO}_4 ] \rightarrow \text{ClCH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} ]

具体步骤如下：将氯乙酸、乙醇和苯加入酯化锅中，启动搅拌器。分批缓慢加入硫酸，加热至回流状态，不断蒸出苯-水共沸物，并通过冷凝、分离器去除生成的水分并返回到酯化锅内。当不再有水蒸出时，冷却并放料。粗酯使用饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤至中性后，经无水氯化钙干燥处理，再进行精馏，收集144～146℃的馏分即为成品，纯度≥99.0%，收率85%。

类别
可燃物品

毒性分级
高毒

急性毒性
皮下注射：小鼠LD50值约为250毫克/公斤

刺激数据
眼接触：兔子24小时后反应严重，250微克引起重度刺激

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂易燃烧；燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性
包装完好，轻拿轻放。储存于通风良好的仓库中，远离明火、高温和氧化剂。

灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 sodium sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2'-硫代二乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium bromate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chlorinating properties of the trimethylchlorosilane-potassium bromate-DMF system

  摘要：

  Beta-dicarbonyl compounds such as ethyl acetoacetate, dimedone, and Meldrum's acid derivatives undergo monochlorination by the action of a mixture of ClSiMe3 and KBrO3 in DMF at approximately 20-degrees-C.

  DOI：

  10.1007/bf00869533
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 、 四苯硼钠 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer potassium fluoride 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(联苯基-2-基)-1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective arylation of phenylazoles and related compounds with arylboron reagents via C–H bond cleavage

  摘要：

  The rhodium-catalyzed direct ortho-arylation reactions of phenylazoles using arylboron reagents such as tetraarylborates were examined. Ethyl chloroacetate and potassium fluoride were found to effectively act as a hydrogen acceptor and a promoter, respectively, to afford selective formation of the corresponding mono- or diarylated products with good yields. In addition, azobenzene as well as 2-phenylpyridine also underwent the direct arylation under similar conditions. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.029

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Studies on Application of Amino Acid as Medicinal Agent. I. Syntheses of Amino-tert-alcohol Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、NAOTO MATSUISHI、TADASHI OHKAWARA

  DOI：10.1248/cpb.17.145

  日期：——

  In order to find non-narcotic analgesics, 54 compounds of amino-tert-alcohol, in which a variety of substituent groups were involved at the carbon atom in 1-position and at the amino group, were synthesized by reacting various α-and β-amino acid esters with Grignard reagents. These amino acid esters were readily reacted with alkyl Grignard reagents to give the expected compounds. However, when bulky aromatic Grignard reagents were submitted to react, the reactions were found to stop at the stage of intermediate formation of the corresponding ketones.

  为了寻找非麻醉性镇痛药，通过将各种α-和β-氨基酸酯与格氏试剂反应，合成了54种氨基叔醇化合物，这些化合物在1-位碳原子和氨基上涉及多种取代基团。这些氨基酸酯容易与烷基格氏试剂反应，得到预期的化合物。然而，当使用庞大的芳香族格氏试剂进行反应时，发现反应停止在相应的酮中间体形成阶段。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。

表征谱图