2'-C-methyl-7-chloro-4-aza-7,9-dideazaadenosine | 1203549-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-C-methyl-7-chloro-4-aza-7,9-dideazaadenosine
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine；4-amino-5-chloro-7-(2-C-methyl-beta-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine；(2S,3R,4R,5R)-2-(4-amino-5-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1203549-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 314.728
• InChiKey: YAZQNCUMYQOGOU-ZIYJGFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-3-methyloxolan-3-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己烯 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 2'-C-methyl-7-chloro-4-aza-7,9-dideazaadenosine
  参考文献：
  名称：

  C7修饰的4-氨基-吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪C-核苷的抗诺如病毒活性。

  摘要：

  以CC异头键为特征的合成核苷类似物形成了一个有前途的针对传染性和恶性疾病的疗法。本文中，检查了在糖和核碱基部分包含结构变异的C-核苷抑制鼠和人诺如病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的能力。我们发现4-氨基-吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪及其7-卤代同族与d-核糖或2'-C-甲基-d-核糖的组合该单元产生了对鼠诺如病毒（MNV）具有良好抗病毒活性的类似物，尽管其具有明显的细胞毒性。在该系列中，4-氮杂-7,9-二氮杂叠氮腺苷在人诺如病毒（HuNoV）复制子测定中的EC50 = 0.015μM时特别保留了强大的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112198

文献信息

• BICYCLIC NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Francom Paula

  公开号：US20100035836A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to the use and methods of manufacture of bicyclic nucleosides and nucleotides for the treatment and prevention of infectious and proliferative diseases, including microbial infections and cancer.

  本公开涉及使用和制造双环核苷和核苷酸以治疗和预防感染性和增生性疾病，包括微生物感染和癌症的方法。
• Bicyclic nucleosides and nucleotides as therapeutic agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd

  公开号：US08119607B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  The present disclosure relates to the use and methods of manufacture of bicyclic nucleosides and nucleotides for the treatment and prevention of infectious and proliferative diseases, including microbial infections and cancer.

  本公开涉及使用和制造双环核苷和核苷酸治疗和预防感染性和增生性疾病，包括微生物感染和癌症的方法。
• BYCYCLIC NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Biota Scientific Management

  公开号：EP2313102A2

  公开（公告）日：2011-04-27
• US8119607B2
  申请人：——

  公开号：US8119607B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• US8415309B2
  申请人：——

  公开号：US8415309B2

  公开（公告）日：2013-04-09