3-(2-己基葵基)噻吩 | 1345699-92-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2-己基葵基)噻吩
• 英文名称: 3-(2-hexyldecyl)thiophene
• CAS: 1345699-92-4
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: HDFZTBJTNXTFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-己基葵基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-bromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  与聚合物太阳能电池的富勒烯和非富勒烯受体兼容的聚噻吩衍生物†

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了三种新颖的聚噻吩衍生物（P4T2F-HD，P4T2F-HD / BO和P4T2F-BO），它们分别通过三步反应合成。该聚合物在溶液中显示出优异的共面性和所需的聚集特性。与商用聚合物聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，新聚合物的HOMO能级下移了0.4 eV。当与富勒烯和非富勒烯受体结合时，该聚合物能够提供较高的器件性能。当与非富勒烯受体（5共混Ž，5' Ž（（（4,4,9,9四辛基-4,9-二氢- ）-5,5-“小号-indaceno [1,2- b：5,6- b ']二噻吩-2,7-二基）双（苯并[ c] [1,2,5]噻二唑-7,4-二基）双-（亚甲叉基））双（3-乙基-2-硫代噻唑并恶唑烷-4-一）（O-IDTBR），P4T2F-HD提供最高的PCE在高V oc为1.04 V的情况下，其厚度为7.0％。此外，当与富勒烯受体混合时，P4T2F-HD可以在较大范围

  DOI：

  10.1039/c8tc04746d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 (2-hexyldecyl)zinc(II) bromide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-(2-己基葵基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES
  [FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。

  公开号：

  WO2018019291A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011131280A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  the invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。
• POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20130043434A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物，其制备方法和材料，以及它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，以及包括这些聚合物的OE器件。
• POLYMER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：National University Corporation of Hiroshima University

  公开号：US20140000716A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A photoelectric conversion element has a structure where a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, and an electron transport layer are held between a first electrode and a second electrode. The photoelectric conversion layer is a bulk heterojunction layer, and fullerene or a fullerene derivative is used as an n-type organic semiconductor. As a p-type organic semiconductor, a polymer represented by the following Expression is used. In the Expression, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent any one of a branched alkyl group, a linear alkyl group, an alkyl ester group, a carboxy alkyl group, and an alkoxy group. Independently, X is any one of S, O, and N.

  一种光电转换元件具有以下结构：在第一电极和第二电极之间设置一个空穴传输层、一个光电转换层和一个电子传输层。光电转换层是一个体异质结层，富勒烯或富勒烯衍生物被用作n型有机半导体。作为p型有机半导体，使用下式表示的聚合物。在式子中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示分支烷基、线性烷基、烷基酯基、羧基烷基和烷氧基中的任意一种。独立地，X是S、O和N中的任意一种。
• Polymer and photoelectric conversion element
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：US09312491B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  A photoelectric conversion element has a structure where a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, and an electron transport layer are held between a first electrode and a second electrode. The photoelectric conversion layer is a bulk heterojunction layer, and fullerene or a fullerene derivative is used as an n-type organic semiconductor. As a p-type organic semiconductor, a polymer represented by the following Expression is used. In the Expression, R1, R2, R3, and R4 each independently represent any one of a branched alkyl group, a linear alkyl group, an alkyl ester group, a carboxy alkyl group, and an alkoxy group. Independently, X is any one of S, O, and N.

  一种光电转换元件具有以下结构：第一电极和第二电极之间保持着一个空穴传输层、一个光电转换层和一个电子传输层。光电转换层是一个体异质结层，富勒烯或富勒烯衍生物被用作n型有机半导体。作为p型有机半导体，使用以下表达式表示的聚合物。在该表达式中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示支链烷基、线性烷基、烷基酯基、羧基烷基和烷氧基中的任何一种。独立地，X是S、O和N中的任何一种。