3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩 | 950223-97-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩
• 中文别名: 3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: 3-undecylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-undecylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 950223-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₆S₂
• 分子量: 294.525
• InChiKey: BVCVLQZKDYRAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-ethylhexyl)-5,6-dinitro-4,7-bis(6-undecylthiophene[3,2-b]thiophen-2-yl)-2H-benzo[d ][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  用于高效聚合物太阳能电池的氯化非富勒烯受体

  摘要：

  摘要改善性能和降低制造成本是未来有机太阳能电池发展的主要方向。在此，报告了使用化学结构修饰来优化光电性能的策略。一种新的窄带隙（1.30 eV）氯化非富勒烯电子受体（Y15），基于苯并[d] [1,2,3]三唑与两个3-十一烷基-噻吩并[2'，3'：4,5]设计并合成了噻吩并[3,2-b]吡咯稠合的-7-杂环，其吸收边缘延伸至近红外（NIR）区域，即A-DA'DA型结构。系统地研究了其电化学和光电性能。得益于其近红外光收集，基于Y15的已制造光伏器件可实现14.13％的高功率转换效率（PCE），与宽带隙聚合物供体PM6混合时。我们的结果表明，A-DA'DA型分子设计和近红外电子受体的应用具有进一步改善聚合物太阳能电池（PSC）PCE的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₆O₂S₂ 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  氯化端基的异构效应对有效的太阳能转化的影响

  摘要：

  分子结构具有细微差异的异构体通常表现出不同的电子/光电性能，电荷传输行为和光伏性能。在这项工作中，我们描述了BTIC-2Cl-γ，BTIC-2Cl-δ和BTIC-2Cl-β这三个异构体，具有受体-供体-受体-供体-受体（AD-AD-AD-A）结构，其中稠合的苯并噻二唑是供体（D）单元，并且在苯稠合的端基的δ，β或γ位置取代的单个氯原子是受体（A）单元。通常，发现氯原子位置的变化会导致吸收率，能级和光伏性能的显着不同。与BTIC-2Cl-δ相比，BTIC-2Cl-γ异构体显示出相似的UV / Vis吸收，能级和分子堆积，但光伏性能略好。BTIC-2Cl-δ的晶体学分析表明，由于Cl⋯S，Cl⋯π和Cl⋯N的非共价相互作用，分子容易形成三维（3D）网络。当与PBDB-TF作为电子给体材料共混时，基于BTIC- 2Cl-γ的器件表现出高达15.04％的更高功率转换效率（PCE），而电压（V oc）则提高了0

  DOI：

  10.1039/d0ta09306h

文献信息

• Fused-ring acceptors based on quinoxaline unit for highly efficient single-junction organic solar cells with low charge recombination
  作者：Bangjin Sun、Yang Chen、Yuting Huang、Yaowen Li、Jian Fan

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106282

  日期：2021.11

  morphologies as revealed by AFM and TEM measurement. Organic solar cells based on PM6:TFQ-Cl blend film showed high JSC of 25.19 mA/cm2 and PCE of 13.2%. The Voc, JSC and PCE for PM6:TFQ-F film based device were 0.857 V, 23.70 mA/cm2 and 13.51%, respectively. The dependence of VOC/JSC on various light intensities indicated that PM6:TFQ-F/Cl based device had low charge recombination.

  设计并合成了两种基于喹喔啉单元的非富勒烯小分子受体（TFQ-F 和 TFQ-Cl），用于高效有机太阳能电池（OSC）。由于它们的稠环骨架，这两种受体表现出高达 900 nm 的强烈吸收和高热稳定性，分解温度超过 360 °C。TFQ-F 和 TFQ-Cl 是 ADA'-DA 型受体（A/A' 为受体单元，D 为供体单元）。TFQ-F 和 TFQ-Cl 具有相同的 DA'-D 片段，其两侧是不同的末端基团。系统地研究了不同端基对其光物理性能、电化学行为、活性层的微观结构和电荷复合性能以及器件性能的影响。对两个受体具有互补吸收的 PM6 用作供体材料。原始的 PM6：TFQ-F 混合薄膜显示出最佳形态，如 AFM 和 TEM 测量所示。基于 PM6:TFQ-Cl 混合薄膜的有机太阳能电池表现出高J SC为 25.19 mA/cm 2，PCE 为 13.2%。PM6:TFQ-F 薄膜器件的V oc、J
• Design, synthesis and photovoltaic properties of a new D–π–A polymer with extended π-bridge units
  作者：Xia Guo、Maojie Zhang、Lijun Huo、Feng Xu、Yue Wu、Jianhui Hou

  DOI：10.1039/c2jm32931j

  日期：——

  New low band gap copolymers PBDTT–DTTBT and PBDTT–DTBT using BDT-T and BT as donor and acceptor, with different π-bridge units thieno[3,2-b]thiophene and thiophene, respectively, were synthesized. The absorption spectra, electronic energy levels, and photovoltaic properties of the polymers were characterized. PBDTT–DTTBT and PBDTT–DTBT films show broad absorption in the visible range with an absorption edge at over 751 nm, and possess relatively low-lying HOMO levels at −5.11 eV and 5.15 eV. A high hole mobility of 1.97 × 10−3 cm2 V−1 s−1 was recorded for PBDTT–DTTBT, that is two orders of magnitude higher than PBDTT–DTBT (1.58 × 10−5 cm2 V−1 s−1), which is ascribed to the application of thieno[3,2-b]thiophene as π-bridge units. The PCE of the PSC device based on PBDTT–DTTBT/PC70BM (1 : 1, w/w) reached 6.03% with a Jsc of 12.46 mA cm−2, a Voc of 0.78 V and a FF of 0.62, while PBDTT–DTBT/PC70BM (1 : 1, w/w) only has a PCE of 2.34% with a Voc of 0.82 V, a Jsc of 5.78 mA cm−2 and a FF of 0.495 under the illumination of AM 1.5 G, 100 mW cm−2. These results indicate that PBDTT–DTTBT is a promising photovoltaic material. Furthermore, it can be concluded that extending the conjugation of the backbone units, as demonstrated in this work, has little influence on the molecular energy levels, but can be seen as a feasible strategy to improve the photovoltaic properties of D–π–A conjugated polymers by enhancing intermolecular interactions.

  。
• Effect of fluorine substitution on photovoltaic properties of benzotriazole polymers
  作者：Hao Chang、Ling Li、Can Zhu、Hongjian Peng、Yingping Zou

  DOI：10.1016/j.chemphys.2019.110529

  日期：2020.1

  Two kinds of wide bandgap conjugated polymers, named as BDT-TTBTA and BDT-TTFBTA, were designed and synthesized based on alkylthiophene-modified benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene (BDT) as the donor unit, benzotriazole (BTA) / fluorobenzotriazole (FBTA) as acceptor units and alkylthiophenothiophene as π-bridge. The thermal stability, absorption spectra, electrochemical properties and active layer morphology

  以烷基噻吩改性的苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）为施主单元，设计合成了两种宽带隙共轭聚合物BDT-TTBTA和BDT-TTFBTA ，以苯并三唑（BTA）/氟苯并三唑（FBTA）为受体单元，烷基硫代苯并噻吩为π-桥。研究了这些聚合物的热稳定性，吸收光谱，电化学性质和活性层形态，以探讨F原子对聚合物光伏性能的影响。通过引入F原子，BDT-TTFBTA：ITIC器件获得了0.75eV的更高开路电压（V oc），48％的填充因子（FF）和12.39 mA·cm -2的短路电流（J sc） 与BDT-TTBTA：ITIC器件相比，其功率转换效率（PCE）比BDT-TTBTA：ITIC器件高4.5％。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Pan Hualong

  公开号：US20120186652A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, field effect transistors, and photodetectors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本文公开了某些聚合物化合物及其作为有机半导体在光伏电池、发光二极管、发光晶体管、场效应晶体管和光探测器等有机和混合光学、光电和/或电子器件中的应用。所公开的化合物可以提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性等测量的性能，在光伏电池或晶体管中使用。所公开的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制造。
• Benzotriazole-based a conjugated polymer with siloxane-functionalized side chains for non-fullerene organic solar cells
  作者：Hyungjin Park、Thavamani Gokulnath、Hyerin Kim、Jeonghyeon Kim、Yeong-Soon Gal、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1080/15421406.2022.2047499

  日期：2022.8.13

  Abstract A new benzotriazole based π-conjugated polymer (Nap-UD-SiBTA) with siloxane-functionalized side chains is designed and synthesized for fabrication of non-fullerene organic solar cells (NFOSCs). The application of Nap-UD-SiBTA enhanced charge carrier mobility, good solubility and better surface morphology. The Nap-UD-SiBTA was synthesized by Stille polymerization and showed good compatibility

  摘要 设计并合成了一种具有硅氧烷官能化侧链的新型苯并三唑基π-共轭聚合物（Nap-UD-SiBTA），用于制造非富勒烯有机太阳能电池（NFOSC）。Nap-UD-SiBTA 的应用增强了电荷载流子的迁移率、良好的溶解性和更好的表面形貌。Nap-UD-SiBTA通过Stille聚合合成，与ITIC作为非富勒烯受体具有良好的相容性。因此，与 ITIC 混合的 Nap-UD-SiBTA 的效率为 4.76%，开路电压 ( Voc ) 为 0.77 V，短路电流密度 ( Jsc ) 为11.60 mA/cm 2, 和填充因子 (FF) 分别为 53.18%。研究结果为设计和制造高效的NFOSCs提供了一个领先的策略。