3-(3-噻吩基)-1-丙醇 | 20905-98-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(3-噻吩基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-thienyl)propanol；3-(3-Thienyl)-1-propanol；3-thiophen-3-ylpropan-1-ol
• CAS: 20905-98-0
• 化学式: C₇H₁₀OS
• mdl: MFCD09927266
• 分子量: 142.222
• InChiKey: XVOALIXWMWNSLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-(3-Thienyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 级联环加成：从简单醛和烯烃中快速获取分子复杂性的方法

  摘要：

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。

  DOI：

  10.1021/ja104313x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 3-(3-噻吩基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性手性聚噻吩

  摘要：

  手性聚噻吩是通过电聚合合成的。它们显示出高的比旋光度，稳定性和电导率，并且可以立体选择性地识别在伏安循环中用作掺杂剂的手性阴离子。

  DOI：

  10.1039/c39880000658

文献信息

• 4-Alkyloxyimino Derivatives of Uridine-5′-triphosphate: Distal Modification of Potent Agonists as a Strategy for Molecular Probes of P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Christopher B. Ball、Kyle A. Brown、Eva Hammes、Ramachandran Balasubramanian、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm500367e

  日期：2014.5.8

  Extended N4-(3-arylpropyl)oxy derivatives of uridine-5′-triphosphate were synthesized and potently stimulated phospholipase C stimulation in astrocytoma cells expressing G protein-coupled human (h) P2Y receptors (P2YRs) activated by UTP (P2Y2/4R) or UDP (P2Y6R). The potent P2Y4R-selective N4-(3-phenylpropyl)oxy agonist was phenyl ring-substituted or replaced with terminal heterocyclic or naphthyl rings

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y
• Annulated heterocycles through a radical-cation cyclization: synthetic and mechanistic studies
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.058

  日期：2006.7

  and thiophenes, especially reactions leading to dearomatization of the nucleus, make them highly versatile synthons for complex molecule construction. As part of a program to exploit this intrinsic reactivity, we have developed a convenient method to prepare annulated versions of these heterocycles. The strategy is based on a two-step annulation involving the initial conjugate addition of a heteroaryl

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。
• N-Substituted 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)-7α-amidomorphans Are Potent, Selective κ Opioid Receptor Antagonists
  作者：F. Ivy Carroll、Matt S. Melvin、Michel C. Nuckols、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、James B. Thomas

  DOI：10.1021/jm058264p

  日期：2006.3.1

  first potent and selective kappa opioid receptor antagonist from the 5-(3-hydroxyphenyl)morphan class of opioids. In this study we report an improved synthesis of this class of compounds. The new synthetic method was used to prepare analogues 5b-r where the morphan N-substituent and 7alpha-amido group were varied. Most of the analogues showed sub-nanomolar potency for the kappa opioid receptor and were

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，
• Ulotaront: A TAAR1 Agonist for the Treatment of Schizophrenia
  作者：Michele L. R. Heffernan、Lee W. Herman、Scott Brown、Philip G. Jones、Liming Shao、Michael C. Hewitt、John E. Campbell、Nina Dedic、Seth C. Hopkins、Kenneth S. Koblan、Linghong Xie

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00527

  日期：2022.1.13

  (SEP-363856) is a trace-amine associated receptor 1 (TAAR1) agonist with 5-HT1A receptor agonist activity in Phase 3 clinical development, with FDA Breakthrough Therapy Designation, for the treatment of schizophrenia. TAAR1 is a G-protein-coupled receptor (GPCR) that is expressed in cortical, limbic, and midbrain monoaminergic regions. It is activated by endogenous trace amines, and is believed to play

  Ulotaront (SEP-363856) 是一种微量胺相关受体 1 (TAAR1) 激动剂，具有 5-HT1A 受体激动剂活性，处于 3 期临床开发阶段，获得 FDA 突破性治疗指定，用于治疗精神分裂症。TAAR1 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在皮质、边缘和中脑单胺能区域表达。它被内源性微量胺激活，并被认为在调节多巴胺能、5-羟色胺能和谷氨酸能回路中起重要作用。本文报道了 ulotaront 及其类似物与内源性 TAAR1 激动剂相比的 TAAR1 激动数据。此外，围绕 ulotaront 建立了人类 TAAR1 同源模型，以识别关键相互作用并试图更好地了解支架特异性 TAAR1 激动剂的结构-活性关系。
• Synthesis of Thiophene-Substituted Spiropyrans and Spirooxazines, Precursors of Photochromic Polymers
  作者：Corinne Moustrou、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Francis Garnier

  DOI：10.1002/hlca.19950780722

  日期：1995.11.1

  The synthesis of spiropyrans 11 and 12 and spirooxazines 13–17 containing a thiophene moiety is described. Two different synthetic approaches were used. The spectrokinetic properties of these new compounds are reported.

  描述了含有噻吩部分的螺吡喃11和12以及螺恶嗪13-17的合成。使用了两种不同的合成方法。报道了这些新化合物的光谱动力学性质。