3-巯基噻吩 | 7774-73-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-巯基噻吩
• 中文别名: 3-噻吩硫醇
• 英文名称: thiophene-3-thiol
• 英文别名: 3-mercaptothiophene
• CAS: 7774-73-4
• 化学式: C₄H₄S₂
• 分子量: 116.208
• InChiKey: VSGXHZUTTFLSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171 °C
• 密度：
  1.251 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  2.100 (est)
• 保留指数：
  954;965;944;946;949;965;970;975;964;944;940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基噻吩 在 吡啶 、 甲苯 、 三氯化磷 作用下， 生成 trithiophosphoric acid tri-[3]thienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-Thiophenethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a060
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 sulfur 作用下， 生成 3-巯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  硫代合成的副产物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50505a037

文献信息

• 5-Membered heterocyclic compound
  申请人：Nishida Haruyuki

  公开号：US20090156642A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides 5-membered heterocycle compounds represented by the following general formula (I): The present compounds have a superior acid secretion inhibitory effect, and shows an antiulcer activity and the like.

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。
• Synthese Et Etude Electrochimique De Disulfures Thiopheniques
  作者：Gerard Le Coustumer、Jean-Marie Catel

  DOI：10.1080/104265090969595

  日期：2006.1.1

  Unsymmetrical and cyclic disulfides with thiophene units have been prepared. Electrochemical studies show the alteration of their behavior versus thiophene parents due to the second oxydation site. Polymerization of some of them leads to electroactive materials. A new efficient synthesis of the dithieno[3,2-c:2′,3′-e][1,2] dithiine is described.

  已经制备了具有噻吩单元的不对称和环状二硫化物。电化学研究表明，由于第二个氧化位点，它们的行为相对于噻吩母体发生了改变。它们中的一些的聚合导致电活性材料。描述了二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2] 二噻英的一种新的高效合成方法。
• Synthesis and biological activity of substituted sulfides of indole and benzofuran
  作者：S. A. Zotova、T. M. Korneeva、V. I. Shvedov、V. K. Zavyalova、V. Yu. Mortikov、V. P. Litvinov、N. V. Darinskii、I. S. Nikolaeva、A. N. Fomina

  DOI：10.1007/bf00773200

  日期：1992.1

  indoles and benzofurans. The later Was deacylated by KOH or hydrochloric acid to the corresponding 5-hydroxy derivative. Prepared by this route were 2-(benzoxalyl2 ' ) (Ilia), 2( benzthiazolyl-2 ' ) (IIIb), 2(pyridyl-2 ' ) (lllc), 2( 3 ' -cyano-4 ', 6 ' -dimethylpyridyl-2' )-(llld), 2-(thienyl-2' )-(llIe), 2-(thienyl-3' )-(IIlf), 2-cyclohexyl-(lllg), 2( 3 ', 5 ' -ditert-butyl-4 ' -hydroxyphenyl) (lllh)

  我们之前描述的 2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran (I) [3] 和 l-methyl2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole (II) [4] 被用作起始材料. 化合物 I 和 II 与苯并恶唑、苯并噻唑、吡啶、3-氰基-4,6-二甲基吡啶、2-噻吩 [2, 6]、环己烷 [7] 和 3,5-二叔丁基的巯基衍生物缩合4-羟基苯[8]得到相应的吲哚和苯并呋喃的5-乙酰氧基-2-R-硫甲基衍生物。后者用KOH或盐酸脱酰成相应的5-羟基衍生物。通过该路线制备的有2-(苯并二甲酰基2')(IIIa)、2(苯并噻唑基-2')(IIIb)、2(吡啶基-2')(IIIlc)、2(3'-氰基-4'、6'-二甲基吡啶基-2')-(IIId)、2-(噻吩基-2')-(III
• Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones
  作者：Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Nanae Habara、Yoshiaki Kobashi、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai

  DOI：10.1055/s-0040-1707280

  日期：2020.12

  A one-pot procedure for the synthesis of thienyl thioethers is described. Several thienyl thioethers were synthesized by a TfOH-promoted Friedel–Crafts-type cyclization, a subsequent nucleophilic attack by an arenethiol, and dehydration. This protocol was successfully applied to the synthesis of thienoacene derivatives by using a Pd-catalyzed dehydrogenative cyclization.

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。

• Thienyl and thenyl alkyl disulfides: monomers and polymers
  作者：V. Duchenet、C. G. Andrieu、J.-M. Catel、G. Le Coustumer、J.-F. Penneau、G. Le Guillanton、P. Hapiot、P. Audebert

  DOI：10.1051/jcp:1998253

  日期：1998.6

  Thienyl and thenyl alkyl disulfides are synthesized by reaction between a mercaptan and dialkylazodicarboxylate; the addition of a second mercaptan gives the unsymmetrical disulfide. The cyclic disulfide, dithieno[3,2-c:2',3'-e] [1,2] dithiin is obtained from the 2,2'-dibromobithiophene. These thiophene derivatives including a second redox system are potential precursors for polymers. Chemical polymerization affords new materials.

  噻烷基和噻烷基烷基二硫化物通过某种巯烷与双烷基偶氮二羧酸酯反应合成；加入第二种巯烷可得到不对称二硫化物。循环二硫化物，双噻唑[3,2-c:2',3'-e][1,2]噻啉由2,2'-二溴双噻吩得到。这些噻吩衍生物包括第二种氧化还原系统，是潜在的聚合物前体。化学聚合可以得到新材料。

表征谱图