3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩 | 40932-63-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩
• 中文别名: 3-乙酰基-2-甲基-5-苯基噻吩
• 英文名称: 2-methyl-3-acetyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)ethanone；3-acetyl-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 40932-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• mdl: MFCD00151790
• 分子量: 216.304
• InChiKey: GREAZYFTAJMZFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69°C
• 沸点：
  346.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩 在 硝酸铵 、 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  光开关有机催化：利用光调节 N-杂环卡宾的催化活性

  摘要：

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。

  DOI：

  10.1021/ja304067k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 乙基溴化镁 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-乙酰-2-甲基-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  聚合物离子液体中的光控离子电导率。

  摘要：

  作为具有高稳定性和机械耐久性的电解质，高分子离子液体（PIL）已引起了相当大的关注。由于光响应材料的远程和无创操纵，时空控制和对环境的低影响，它们可用于多种未来技术。为了解决这一潜力，设计了基于二芳基乙烯单元的响应性PIL材料，以进行光介导的电导率变化。该调制的关键是在光开关时调节咪唑鎓桥接单元的阳离子特性。用紫外线照射这些材料会导致固态电导率下降约70％，可在随后用可见光照射时恢复。这种光响应性离子电导率使得可以使用光对PIL膜进行时空和可逆图案化。离子电导率的这种调制允许开发光控电路和可穿戴光电探测器。

  DOI：

  10.1002/anie.201912921

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVE PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063184A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) X is selected from the group consisting of O, S, S(O)2, N, and a bond; (b) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker may be replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with R30; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (d) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构式 Formula I 所代表的化合物，以及其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，其中：(a) X 选自 O、S、S(O)2、N 和一个键的组；(b) U 是一种脂肪链连接物，其中脂肪链连接物的一个碳原子可以被 O、NH 或 S 取代，且该脂肪链连接物可以选择性地被 R30 取代；(c) Y 选自 C、O、S、NH 和一个单键的组；以及 (d) E 是 C(R3)(R4)A 或 A。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Antitumor Agents. 196. Substituted 2-Thienyl-1,8-naphthyridin-4-ones:  Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Shun-Xiang Zhang、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Anthony Mauger、Ven L. Narayanan、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm990208z

  日期：1999.10.1

  As part of our continuing search for potential anticancer drug candidates in the 2-aryl-1,8-naphthyridin-4-one series, we have synthesized a series of substituted 2-thienyl-1, 8-naphthyridin-4-ones. Most compounds showed significant cytotoxic effects (log GI(50) < -4.0; log molar drug concentration required to cause 50% growth inhibition) against a variety of human tumor cell lines in the National

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

表征谱图