3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮 | 168279-57-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮
• 英文名称: 3-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro benzothiophene-4-one
• 英文别名: 3-(methylsulfanyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzothiophen-4-one；3-(Methylthio)-6,7-dihydrobenzo[c]thiophen-4(5H)-one；3-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-2-benzothiophen-4-one
• CAS: 168279-57-0
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• mdl: MFCD00107351
• 分子量: 198.31
• InChiKey: HXBFYPGUFUUNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以48%的产率得到1,5-Dibromo-6,7-dihydro-3-(methylthio)benzothiophen-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Prim, Damien; Joseph, Delphine; Kirsch, Gilbert, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 239 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[c]噻吩-1-羧酸乙酯 在 喹啉 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING FIBROSIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE

  摘要：

  本发明提供了用于治疗MKP5调节性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，MKP5调节性疾病是纤维化疾病。

  公开号：

  WO2020160321A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019219731A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and n have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of HIF-2α, and can be employed for the treatment of diseases such as cancer.

  式（I）中R1、R2、R3、R4和n具有权利要求1中指示的含义的化合物是HIF-2α的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019126141A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds and methods for treating MKP-5 modulated disease. In certain embodiments, the MKP-5 modulated disease is a fibrotic disease.

  本发明提供了用于治疗MKP-5调节疾病的化合物和方法。在某些实施例中，MKP-5调节疾病是纤维化疾病。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020160321A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides compounds and methods for treating MKP5 modulated disease. In certain embodiments, the MKP5 modulated disease is a fibrotic disease.

  本发明提供了用于治疗MKP5调节性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，MKP5调节性疾病是纤维化疾病。
• [EN] THIENYLCYCLOHEXANONE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE GABAA alpha 5 RECEPTOR SUBTYPE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIENYLCYCLOHEXANONE UTILISES COMME LIGANDS DU SOUS-TYPE alpha -5 DE RECEPTEUR DU GABAA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998018792A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The present invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-6cycloalkyl, arylC1-6alkyl, aryl, S(O)pR1.(FR) L'invention concerne une composition pharmaceutique contenant un composé de formule (I), dans laquelle A est alkyle C1-C6, alkényle C2-C6, alkynyle C2-C6, cycloalkyle C3-C6, arylalkyle C1-C6, aryle, S(O)pR1, ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé.

  该发明提供了一种药物组合物，包括公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，芳基C1-6烷基，芳基，S（O）pR1。
• Defining the structure-activity relationship for a novel class of allosteric MKP5 inhibitors
  作者：Zachary T.K. Gannam、Haya Jamali、Oh Sang Kweon、James Herrington、Shanelle R. Shillingford、Christina Papini、Erik Gentzel、Elias Lolis、Anton M. Bennett、Jonathan A. Ellman、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114712

  日期：2022.12

  Mitogen-activated protein kinase (MAPK) phosphatase 5 (MKP5) is responsible for regulating the activity of the stress-responsive MAPKs and has been put forth as a potential therapeutic target for a number of diseases, including dystrophic muscle disease a fatal rare disease which has neither a treatment nor cure. In previous work, we identified Compound 1 (3,3-dimethyl-1-((9-(methylthio)-5,6-dihydrothieno[3

  丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 磷酸酶 5 (MKP5) 负责调节应激反应性 MAPK 的活性，并已被提出作为许多疾病的潜在治疗靶点，包括营养不良性肌肉病，这是一种致命的罕见疾病，既没有治疗方法也没有治愈方法。在之前的工作中，我们鉴定了化合物1 (3,3-二甲基-1-((9-(甲硫基)-5,6-二氢噻吩并[3,4 -h ]喹唑啉-2-基)硫基)丁-2-酮）作为一类新型 MKP5 抑制剂的先导化合物。在这项工作中，我们通过对1中存在的支架和官能团的修饰来探索抑制 MKP5 的结构-活性关系。设计、合成并评估了一系列衍生化合物对 MKP5 的抑制作用。此外，还解析了六种酶-抑制剂复合物的X射线晶体结构，进一步阐明了MKP5抑制的必要条件。我们发现抑制剂三环核心和 Tyr435 之间的平行位移 π-π 相互作用对于调节效力至关重要，并且对核心的修饰和 C-9 位点的功能化对于确保核心的正确定位