3-壬基噻吩并[3,2-B]噻吩 | 763114-94-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3-壬基噻吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: 3-nonylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-nonylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 763114-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₂S₂
• 分子量: 266.472
• InChiKey: UVDAMDNLCREJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬基噻吩并[3,2-B]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,5-dibromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用噻吩并[3,2-b]噻吩和苯并噻二唑共聚物的高性能、低压有机场效应晶体管

  摘要：

  一系列新型线性共轭共聚物，以不同的取代噻吩并[3,2- b ]噻吩（TTs）作为供体，乙炔作为π-桥和苯并噻二唑（BT）作为受体单元，通过钯-催化 Sonogashira 交叉偶联聚合。这些共轭聚合物的光学、电化学和热性能通过以下方式进行评估紫外-可见、荧光、循环伏安法和热重分析。这些易溶的 TT-BT 共聚物被用作底栅顶接触 (BGTC) 有机场效应晶体管 (OFET) 中的半导体沟道材料。OFET 器件显示出 p 沟道场效应行为，并在 -3 V 以下以高产率成功运行。与具有芳族侧链的那些相比，包含具有脂肪族侧链的TT的聚合物材料表现出更好的OFET性能。使用带有壬基 (C 9 H 19 ) 侧链的噻吩噻吩的 TT-BT 的 OFET 在饱和状态下显示出最高的空穴平均载流子迁移率，μ sat = 0.1 cm -2 V -1 s -1，开/关电流比，I ON / I OFF = 3.5 ×

  DOI：

  10.1039/d2tc01222g
• 作为产物：
  描述：

  1-氯十一烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 3-壬基噻吩并[3,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  3-烷基噻吩并[3,2-b]噻吩的简明合成；有机电子和光电材料的构建模块

  摘要：

  通过制备单酮，即1-(噻吩-3-基硫基)alkan-2-one ，将文献中的4步合成3-烷基噻吩并[3,2- b ]噻吩简化为两步，收率良好，由3-溴噻吩和成环反应。这种简便的方法为制备 3-烷基噻吩并[3,2- b ]噻吩提供了一种容易获得的高产率，它们是有机电子和光电应用的重要材料。他们的电聚合物在氧化铟锡 (ITO) 上的 SEM、AFM 和接触角 (CA) 分析表明，随着烷基链变长，聚合物提供了一个更疏水的层，其 CA 高达 107°。

  DOI：

  10.1039/c9ra08023f

文献信息

• Alkyl-Substituted Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Polymers and Their Dimeric Subunits
  作者：Xinnan Zhang、Markus Köhler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ma049107n

  日期：2004.8.1

  series of alkyl-substituted polythieno[3,2-b]thiophenes were synthesized by cross-coupling and oxidative coupling reactions. Their electronic properties were studied by UV−vis absorption and fluorescence spectroscopies. The poly(3-nonylthieno[3,2-b]thiophene) prepared via Stille coupling of a differentially functionalized monomer displayed a longer λmax of absorption and a corresponding lower optical

  通过交叉偶联和氧化偶联反应合成了一系列烷基取代的聚噻吩并[3,2- b ]噻吩。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们的电子性质。与通过FeCl 3制备的区域无规聚合物相比，通过差速官能化单体的斯蒂勒偶联制备的聚（3-壬基噻吩并[3,2- b ]噻吩）表现出更长的吸收λmax和相应的更低的光学带隙。方法或通过熊田耦合。使用二烷基取代的单体生产聚（3,6-二壬基噻吩并[3,2- b[噻吩]导致吸收光谱和发射光谱都急剧转移到较短的波长。通过循环伏安法研究了这些聚合物的电化学，发现与二烷基取代的聚合物相比，单烷基取代的聚合物具有相对较低的氧化电位。为了研究聚合物主链中单体的构象，制备了这些聚合物的二聚亚基。紫外可见光谱和计算都表明，头对尾的连接引起相邻环单元的小畸变，而头对头的连接导致共轭的减小。
• Non-fused BODIPY-based acceptor molecules for organic photovoltaics
  作者：Fabien Ceugniet、Amina Labiod、Denis Jacquemin、Benoît Heinrich、Fanny Richard、Patrick Lévêque、Gilles Ulrich、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/d3tc02039h

  日期：——

  new BTT molecules exhibit very low optical bandgaps (below 1.5 eV), very high extinction coefficients and a LUMO level deep enough to be used as a NFA with some of the most efficient electron-donor molecules. The appropriate halogenation of the cyanoindanone electron acceptor end units with chlorine or fluorine atoms allows the fine tuning of the energy levels. Despite the unfavorable edge-on orientation

  由于高效推挽非富勒烯受体（NFA）的兴起，体异质结有机太阳能电池已经达到了很高的竞争力，二元活性层的最大功率转换效率超过18%。大多数 NFA 的共同点是存在具有多个稠合芳环的中心单元。尽管这种设计对于实现共轭系统的高平面性非常有效，但它需要开发复杂的化学过程。在目前的工作中，我们通过使用不常见的BODIPY单元作为中心电子接受单元并避免稠合芳香族单元的复杂化学，设计并合成了一系列新的NFA，称为BTT 。所有 6 个新BTT分子表现出非常低的光学带隙（低于 1.5 eV）、非常高的消光系数和足够深的 LUMO 能级，可与一些最有效的电子供体分子一起用作 NFA。氰基茚满酮电子受体末端单元与氯或氟原子的适当卤化允许能量水平的微调。尽管这些新的BTT的边缘方向不利，但最有效的衍生品导致了迄今为止获得的最好的 PCE 之一，基于 BODIPY 的 NFA 约为 6%。
• New star-shaped molecules derived from thieno[3,2-b]thiophene unit and triphenylamine
  作者：N. Metri、X. Sallenave、L. Beouch、C. Plesse、F. Goubard、C. Chevrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.082

  日期：2010.12

  A series of new substituted triphenylamine (TPA) derivatives with alkyl thieno[3,2-b]thiophene and thiophene units were synthesized in a combinatorial manner. Suzuki coupling of a dioxaborolane TPA derivative and 2-bromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene or Stille coupling of fresh stannyl thieno[3,2-b]thiophene was used. All compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR, HRMS, UV-vis spectrometry and DSC measurements. It was demonstrated that the optical and thermal properties of these materials can be tuned by varying both the conjugation length and thienothiophene and thiophene combination on the TPA branches. Moreover, the measured molar extinction coefficients were increasing from 63,000 (lambda(max) = 354 nm) to 131,000 L mol(-1) cm(-1) (lambda(max) = 428 nm) for TPA-thienothiophenes and TPA-bithiophene thienothiophenes, respectively. Some of them showed molecular glass behavior. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.