3-十二烷基噻吩 | 104934-52-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-十二烷基噻吩
• 中文别名: 3-十二烷基噻吩3-正十二烷基噻吩；3-十二烷基噻吩(C16H28S)；3-N-十二烷基噻吩；3-正十二烷基噻吩；K0290
• 英文名称: 3-dodecylthiophene
• 英文别名: 3-n-dodecylthiophene
• CAS: 104934-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₈S
• 分子量: 252.464
• InChiKey: RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -0.15°C (estimate)
• 沸点：
  290 °C (lit.)
• 密度：
  0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封存储于阴凉、干燥的库房中，冷藏温度应保持在2-8℃。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-十二烷基噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H28S
分子式
: 252.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
290 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.902 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

在氮气（N2）气氛下，向装备有冷凝管的250毫升三颈烧瓶中加入镁屑（3.28克，0.135摩尔）、无水四氢呋喃（THF，30毫升），并混合少量碘。随后，在缓慢搅拌下滴加含有1-溴十二烷（28.75克，26.9毫升，0.13摩尔）的无水THF溶液（45毫升）。混合物在70℃下回流2小时后，体系冷却至室温。先加入氯化镍配合物（Ni(dppp)Cl₂，0.54克，1.00毫摩尔），然后缓慢滴加含有3-溴噻吩（16.31克，0.10摩尔）的无水THF溶液（40毫升）。室温下搅拌反应过夜后，加入冷的1.50摩尔/升盐酸水溶液淬灭反应。粗产物通过二氯甲烷萃取，并用无水硫酸镁干燥。进一步纯化采用层析柱分离提纯法（以正己烷为洗脱剂），最终得到澄清液体（22.18克，产率88%）。其核磁共振氢谱数据如下：1H NMR（300兆赫兹，CDCl₃）δ7.22（多峰，1个），6.95（多峰，2个），2.63（双峰，2个），1.65（多重峰，2个），1.32（多重峰，18个），0.89（三重峰，3个）。

应用

3-十二烷基噻吩是一种有机中间体，可通过一步反应由3-溴噻吩和卤代烃制备得到，适用于制备光电材料。

用途

作为导电聚合物的前体物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-3-十二烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-十二烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007

文献信息

• Synthesis and Mesophase Behavior of Phenylthiophene Based Amphiphilic Molecules
  作者：Shan Jing、Ruilin Zhang、Heng Dai、Chao Du、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.201280021

  日期：2012.3

  and solvent induced liquid crystalline behavior of these substances was investigated by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry and X‐ray diffraction. Thereby the influence of the terminal groups attached to the tri(oxylethylene) moities as well as the influence of the length and the number of the alkyl chains on the mesophase behavior were investigated. The single alkyl chain

  使用Ni（II）合成了由刚性2-苯基噻吩核组成的新型两亲分子，该分子具有连接在苯环上的极性柔性三（氧化乙烯）部分和另一侧连接到噻吩环的一个或两个烷基链Pd（0）催化偶联反应为关键步骤。三（氧亚乙基）部分分别被羟基，羧酸钠基团和羧酸锂基团封端。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了这些物质的热致和溶剂诱导的液晶行为。因此，研究了连接至三（氧化乙烯）部分的端基的影响以及烷基链的长度和数目对中间相行为的影响。单烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示近晶A相，双烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示热六方六角柱状中间相，而在单链和双烷基碳酸锂端基衍生物中均发现柱状中间相。建立了六方柱状中间相的分子组织模型。
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Organometallic Complex, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using the Organometallic Complex
  申请人：Inoue Hideko

  公开号：US20080312437A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  According to the present invention, a wider variation of organometallic complexes that can emit phosphorescence can be provided by applying, as a ligand, an organic compound from which a variety of derivatives can be easily synthesized. In particular, an organometallic complex having a sharp emission spectrum is provided. Further, an organometallic complex having high emission efficiency is provided. An organometallic complex represented by the general formula (G1) is provided. In the formula, Ar represents an aryl group, R represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 and R 2 individually represent either hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  根据本发明，通过应用一种作为配体的有机化合物，可以提供更广泛的能够发射磷光的有机金属配合物变体，从而可以轻松合成各种衍生物。特别地，提供了具有尖锐发射光谱的有机金属配合物。此外，提供了具有高发射效率的有机金属配合物。提供了由通式（G1）表示的有机金属配合物。在该式中，Ar代表芳基，R代表具有1至4个碳原子的烷氧基，R1和R2分别表示氢或具有1至4个碳原子的烷基。
• Blue to light gray electrochromic polymers from dodecyl-derivatized thiophene <i>Bis-</i> substituted dibenzothiophene/dibenzofuran
  作者：Kaiwen Lin、Yao Zhao、Shouli Ming、Hongtao Liu、Shijie Zhen、Jingkun Xu、Baoyang Lu

  DOI：10.1002/pola.27973

  日期：2016.6.1

  fluorescence quantum yields ranging from 0.16 to 0.21. The corresponding electroactive polymers poly(2,8‐bis‐(4‐dodecyl‐thiophen‐2‐yl)‐dibenzothiophene) (PDBT‐3DTh) and poly(2,8‐bis‐(4‐dodecyl‐thiophen‐2‐yl)‐dibenzofuran) (PDBF‐3DTh) were obtained by electropolymerization method and displayed good electrochemical stability. Both polymers switched between light gray in the neutral state and blue in the

  3-十二烷基噻吩封端的两个单体：2,8-双（4-十二烷基噻吩-2-基）-二苯并噻吩（DBT-3DTh）和2,8-双（4-十二烷基噻吩-2-基） ）-二苯并呋喃（DBF-3DTh）是通过Stille偶联反应合成的。两种单体均在约400nm处显示发射峰，且荧光量子产率为0.16至0.21。相应的电活性聚合物聚（2,8-双-（4-十二烷基-噻吩-2-基）-二苯并噻吩）（PDBT-3DTh）和聚（2,8-双-（4-十二烷基-噻吩-2-基）-二苯并呋喃）（PDBF-3DTh）是通过电聚合方法制得的，具有良好的电化学稳定性。两种聚合物在中性态的浅灰色和氧化态的蓝色之间切换。动力学研究表明，PDBT-3DTh在575 nm处的最大光学对比度（ΔT％）为25.23％，着色效率（CE）为196 cm 2  C -1。但是，PDBF-3DTh的电致变色性能不如PDBT-3DTh。对EDOT和3-烷基噻吩封端的DBT
• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。