3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸 | 50868-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸
• 英文名称: 3-(5-nitro-2-thienyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(5-nitrothiophen-2-yl)acrylic acid；(E)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 50868-70-7
• 化学式: C₇H₅NO₄S
• mdl: MFCD00116170
• 分子量: 199.187
• InChiKey: IIJCRPJUZLOCIE-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  392.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(2-羟基-4-甲基-5-氯苯基)-1-(5-硝基-2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Hrabovsky, Jan; Kovac, Jaroslav; Kaprinayova, Maria, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 5, p. 1127 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  DE942994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel N-1 Side Chain-Modified Analogs of 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Renée Pontikis、Rachid Benhida、Anne-Marie Aubertin、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jm960765a

  日期：1997.6.1

  1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (1, HEPT) were synthesized and evaluated for their anti-HIV-1 activity. In particular, the influence of substitution of the terminal hydroxy group of the acyclic structure of HEPT and the structural rigidity of this side chain were investigated. Halo (7, 8), azido (9), and amino (10-15) derivatives were synthesized from HEPT via the p-tosylate derivative 6. Acylation

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，
• Activity-based protein profiling reveals GSTO1 as the covalent target of piperlongumine and a promising target for combination therapy for cancer
  作者：Li Li、Yue Zhao、Ran Cao、Lin Li、Gaihong Cai、Jiaojiao Li、Xiangbing Qi、She Chen、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00917e

  日期：——

  Through ABPP, piperlongumine was identified to induce cancer cell death by covalently binding and inhibiting GSTO1 and has a broad spectrum synergistic effect with other anti-cancer agents.

  通过ABPP，已确定piperlongumine通过共价结合和抑制GSTO1诱导癌细胞死亡，并与其他抗癌药物具有广谱协同作用。
• [EN] PROPENAMIDE THIOPHENE DERIVATIVES AS FLAVIVIRUS INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE PROPÉNAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FLAVIVIRUS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV D'AIX-MARSEILLE

  公开号：WO2017102014A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention deals with new flavivirus inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for the treatment of disorders related to a viral infection, such as a disease due to a flavivirus infection, comprising administering said inhibitors.

  本发明涉及新的黄病毒抑制剂，包括所述抑制剂的组合物和用于治疗与病毒感染有关的疾病的方法，例如由于黄病毒感染引起的疾病，包括给予所述抑制剂。
• Capsaicin derivatives with nitrothiophene substituents: Design, synthesis and antibacterial activity against multidrug-resistant S. aureus
  作者：Zhi-Cheng Wang、Bingyan Wei、Fang-Ning Pei、Teng Yang、Jie Tang、Song Yang、Li-Fang Yu、Cai-Guang Yang、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112352

  日期：2020.7

  To address the emergency caused by multi-drug resistant Staphylococcus aureus, a series of novel capsaicin derivatives with nitrothiophene substituents have been designed and evaluated for the antibacterial activities against S. aureus Newman and multidrug-resistant strains (NRS-1, NRS-70, NRS-100, NRS-108, and NRS-271). The structure-activity relationship was further revealed. Compound 13c, 13f, and

  为了解决由多药耐药金黄色葡萄球菌引起的紧急情况，已设计了一系列具有硝基噻吩取代基的新型辣椒素衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌纽曼菌和多药耐药菌株（NRS-1，NRS-70， NRS-100，NRS-108和NRS-271）。构效关系得到进一步揭示。化合物13c，13f和13g对葡萄球菌的生长具有高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.39-1.56μg/ mL。恶二唑衍生的化合物21（酯13f的生物甾醇）是MIC值为0.20-0.78μg/ mL的5种具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌菌株抗生长的最有效候选者，与体外万古霉素相比，其活性更高。值得注意的是
• Synthesis and in vitro antitrypanosomal activity of novel Nifurtimox analogues
  作者：Rocío Pozas、Javier Carballo、Clementina Castro、Julieta Rubio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.002

  日期：2005.3

  Eight novel analogues of Nifurtimox, 4-[(5-nitrofurfurylidene)amino]-3-methylthiomorpholine-1,1-dioxide, containing alpha-beta unsaturated amides, were synthesized and evaluated for their in vitro activity against Trypanosoma cruzi epimastigotes. Four derivatives bearing a nitro group at the 5-position of the furan ring were the most active in inhibiting culture growth and provoking cell death, showing

  合成了八种新型的呋喃酮氮类似物，即4-[（（5-硝基糠基亚氨基）氨基] -3-甲基硫代吗啉-1,1-二氧化物，含有α-β不饱和酰胺，并评估了它们对克鲁斯锥虫的体外活性。在呋喃环5位上带有硝基的四种衍生物在抑制培养物生长和引起细胞死亡方面最活跃，其锥虫杀伤活性超过了我们的阳性对照Nifurtimox的效力的三倍。缺少硝基的两种衍生物的效力低于阳性对照。活性硝基衍生物非常有效地导致淫前鞭毛虫死亡，这表明硝基还原的作用机理。