3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩 | 149977-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩
• 英文名称: 3-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene
• 英文别名: Thiophene, 3-(2-nitro-1-propenyl)-
• CAS: 149977-36-6
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: XZGOEBZNMJQGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  273.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79.01%的产率得到1-(噻吩-3-基)丙-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型偏置式阿片受体激动剂的合成与评价。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules24020259
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 硝基乙烷 生成 3-(2-硝基丙-1-烯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于结构的阿片类镇痛药的发现，副作用减少

  摘要：

  吗啡是一种来自罂粟的生物碱，用于治疗疼痛。吗啡和相关阿片类药物的潜在致命副作用（包括致命的呼吸抑制）被认为是由 μ-阿片受体 (μOR) 信号通过 β-抑制蛋白通路或其他受体的作用介导的。相反，G 蛋白 μOR 信号传导被认为具有镇痛作用。在这里，我们通过计算将超过 300 万个分子与 μOR 结构对接，并识别出与已知阿片类药物无关的新支架。基于结构的优化产生了 PZM21——一种有效的 Gi 激活剂，对 μOR 具有出色的选择性，并且可最大限度地减少 β-arrestin-2 的募集。与吗啡不同，PZM21 对镇痛的情感成分比反射成分更有效，并且在等镇痛剂量下对小鼠没有呼吸抑制和吗啡样增强活性。因此，PZM21 既可以作为解开 μOR 信号传导的探针，又可以作为治疗先导药物，避免当前阿片类药物的许多副作用。

  DOI：

  10.1038/nature19112

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Inhibitors of the Endocannabinoid Uptake:  Comparison with Effects on Fatty Acid Amidohydrolase
  作者：María L. López-Rodríguez、Alma Viso、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、Gunnar Tiger、Eva de Lago、Javier Fernández-Ruiz、José A. Ramos

  DOI：10.1021/jm0210818

  日期：2003.4.1

  A new series of arachidonic acid derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the endocannabinoid uptake. Most of them are able to inhibit anandamide uptake with IC(50) values in the low micromolar range (IC(50) = 0.8-24 microM). In general, the compounds had only weak effects upon CB(1), CB(2), and VR(1) receptors (K(i) > 1000-10000 nM). In addition, there was no obvious relationship

  合成了一系列新的花生四烯酸衍生物，并将其评估为内源性大麻素吸收的抑制剂。它们中的大多数能够以较低的微摩尔范围（IC（50）= 0.8-24 microM）的IC（50）值抑制anandamide的吸收。通常，这些化合物对CB（1），CB（2）和VR（1）受体的作用很小（K（i）> 1000-10000 nM）。此外，化合物通过脂肪酸酰胺水解酶（FAAH； IC（50）= 30-113 microM）影响anandamide摄取和抑制anandamide代谢的能力之间没有明显的关系。这表明该化合物对FAAH抑制没有发挥第二作用。希望这些化合物，尤其是本系列中最有效的化合物（化合物5，UCM707，其对Anandamide的吸收和FAAH的IC（50）值分别为0.8和30 microM），
• Discovery of Biased Mu‐Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Pain
  作者：Mengjun Ma、Xiang Li、Kun Tong、Jingchao Cheng、Zixing Yu、Fengxia Ren、Bohua Zhong、Weiguo Shi

  DOI：10.1002/cmdc.201900575

  日期：2020.1.7

  agonists have been developed as promising new potent analgesic drugs with fewer adverse side effects than standard MOR agonists. PZM21 represents a unique chemotype unrelated to known opioids, which makes it a desirable lead for modification to find analgesics with new chemical entities. In the present study, we synthesized and tested novel PZM21 derivatives as potent biased MOR agonists by introducing a benzodioxolane

  G蛋白偏向型阿片受体（MOR）激动剂已被开发为有前景的新型有效止痛药，与标准MOR激动剂相比，副作用更少。PZM21代表与已知阿片类药物无关的独特化学型，这使其成为进行修饰以寻找具有新化学实体的止痛药的理想先导。在本研究中，我们通过引入苯并二氧戊环基团取代PZM21的羟基苯，合成并测试了新型PZM21衍生物作为强效的MOR激动剂。与PZM21相比，新化合物在体内显示出更强的镇痛活性，并在体外对G蛋白信号传导产生更大的偏见。这些结果表明，苯并二氧戊环基团对于维持偏倚是必不可少的。化合物7 i（（S）-1-（3-（苯并[d] [1，
• μ阿片受体偏向性激动剂及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111410647B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及式Ⅰ所示的μ阿片受体偏向性激动剂或其药学上可接受的盐，还涉及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述化合物或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，
• Synthesis of sulfonate derivatives of 4-heteryl-isoxazoles
  作者：L. A. Shumilova、M. K. Korsakov、M. V. Dorogov、E. E. Shalygina

  DOI：10.1007/s11172-014-0404-2

  日期：2014.1

  Synthesis procedure of 3,5-dimethyl-4-heteryl-isoxazoles by reaction between heterocyclic aldehydes and nitroethane in the presence of base was developed. Sulfochlorination of the resulting compounds was studied.

  开发了在碱存在下，通过杂环醛和硝基乙烷反应合成3,5-二甲基-4-杂环异噁唑的方法。研究了所得化合物的磺酰氯化反应。
• Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes <i>via</i> Enzymatic Photoredox Catalysis
  作者：Haigen Fu、Tianzhang Qiao、Jose M. Carceller、Samantha N. MacMillan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.2c12197

  日期：2023.1.18

  Tertiary nitroalkanes and the corresponding α-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemo- and stereoselective

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。