3-甲醛苯并噻吩 | 5381-20-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-甲醛苯并噻吩
• 中文别名: 苯并噻酚-3-甲醛；硫茚-3-甲醛；3-甲酰苯并[b]噻吩；3-甲酰基苯并噻吩；3-甲醛基苯并噻吩；苯并[b]噻吩-3-甲醛；苯并噻吩-3-甲醛
• 英文名称: benzothiophene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Formylbenzothiophen；benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde；1-benzothiophene-3-carbaldehyde；benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde；benzothiophene-3-carbaldehyde；benzothiophene-3-carboxaldehyde；3-benzothiophene carboxaldehyde
• CAS: 5381-20-4
• 化学式: C₉H₆OS
• mdl: MFCD00052376
• 分子量: 162.212
• InChiKey: WDJLPQCBTBZTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-57 °C (lit.)
• 沸点：
  166 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2123 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 最大波长(λmax)：
  302nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将产品存放在密闭、阴凉且干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Thianaphthene-3-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde
别名
: C9H6OS
分子式
: 162.21 g/mol
分子量
成分 浓度
Thianaphthene-3-carboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 5381-20-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 53 - 57 °C
f) 起始沸点和沸程
166 °C 在 27 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯并噻吩-3-甲醛是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学的相关研究中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基苯噻吩	3-methylbenzothiophene	1455-18-1	C9H8S	148.229
  1-苯并噻吩-3-羧酸	benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid	5381-25-9	C9H6O2S	178.211
  3-(溴甲基)-1-苯并噻吩	3-(bromomethyl)benzothiophene	1196-19-6	C9H7BrS	227.125
  3-羟甲基苯并噻吩	benzo[b]thiophen-3-yl methanol	5381-24-8	C9H8OS	164.228
  2-氯-3-甲基苯并(b)噻吩	3-chloromethylbenzothiophene	3216-47-5	C9H7ClS	182.674
  苯并[B]噻吩-3-甲醛	benzo[b]thiophene-3-carbonitrile	24434-84-2	C9H5NS	159.211
  ——	N-methoxy-N-methylbenzothiophene-3-carboxamide	1207738-76-8	C11H11NO2S	221.28

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基苯噻吩	3-methylbenzothiophene	1455-18-1	C9H8S	148.229
  ——	6-bromobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde	19075-53-7	C9H5BrOS	241.108
  苯并[b]噻吩-3-甲酰胺	benzo[b]thiophene-3-carboxamide	858117-17-6	C9H7NOS	177.227
  1-苯并噻吩-3-羰酰氯	benzothiophene-3-carbonyl chloride	39827-12-8	C9H5ClOS	196.657
  1-苯并噻吩-3-羧酸	benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid	5381-25-9	C9H6O2S	178.211
  ——	2-chlorobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde	50451-93-9	C9H5ClOS	196.657
  2-溴苯并噻吩-3-甲醛	bromo-2 formyl-3 <1>benzothiophene	39856-98-9	C9H5BrOS	241.108
  ——	1-(benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one	310894-11-2	C11H8OS	188.25
  苯并噻吩-3-羧酸甲酯	methyl benzothiophene-3-carboxylate	22913-25-3	C10H8O2S	192.238
  ——	3-vinylbenzo[b]thiophene	6889-73-2	C10H8S	160.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-甲醛苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溴代叔丁烷 在 3-甲醛苯并噻吩 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到1-tert-butoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  辐照诱导钯催化杂芳烃与叔烷基溴和仲烷基溴的直接C–H烷基化

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。 钯催化剂与两种类型的膦配体结合可以有效地催化在辐照条件下用仲烷基和叔烷基溴化物直接催化杂芳烃的直接C–H烷基化。蓝色发光二极管（蓝色LED）的辐照有效地激发了膦连接的钯催化剂，以促进烷基溴化物的氧化加成，并且还激发了烷基钯物质，从而使烷基自由基的产生与杂芳烃反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592000

文献信息

• 抗がん作用を有するベンゾチオフェン誘導体
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2016141638A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】優れた抗がん作用を有する新規化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるベンゾチオフェン誘導体又はそれらの薬学的に許容される塩。「Ｒ１はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基，置換／未置換のアリール基，置換／未置換のベンジル基，又は５−６位に縮合する置換／未置換の炭素環或いは複素環；Ｒ２はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基；置換／未置換のアリール基又は置換／未置換のベンジル基」【選択図】図１

  提供具有优良抗癌作用的新化合物。采用式（1）所表示的苯并噻吩衍生物或其药学上可接受的盐。其中，“R1为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基，取代/未取代的芳基，取代/未取代的苄基，或取代/未取代的在5-6位缩合的烷基或杂环；R2为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基；取代/未取代的芳基或取代/未取代的苄基”。【选图】图1
• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• Effects of substituent pattern on the intracellular target of antiproliferative benzo[b]thiophenyl chromone derivatives
  作者：Yohei Saito、Yukako Taniguchi、Sachika Hirazawa、Yuta Miura、Hiroyuki Tsurimoto、Tomoki Nakayoshi、Akifumi Oda、Ernest Hamel、Katsumi Yamashita、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113578

  日期：2021.10

  resistant line. A structure-activity relationship study revealed that a 10π-electron system with high aromaticity, juxtaposed 4-oxo and 5-hydroxy groups, and 7-alkoxy groups were important for potent antimitotic activity. Interestingly, two BT-flavonols (3-hydroxyflavone), 16 and 20, with 3-hydroxy and 5-alkoxy groups, induced distinct biological profiles affecting the cell cycle at the G1/S phase by

  通过用 10π 电子苯并噻吩 (BT) 取代天然黄酮骨架的 6π 选举苯环-B 产生了一种新的生物支架。由于芳环对于配体蛋白质相互作用很重要，因此环 B 的 π 电子系统的这种扩展可能会改变生物活性特征。由此产生的一种受天然产物启发的新型化合物 2-(benzo[ b ]thiophen-3-yl)-5-hydroxy-7-isopropoxy-6-methoxyflavone ( 6 )，有效地阻止了 G2/M 的细胞周期相和 IC 50显示出显着的抗增殖作用0.05–0.08 μM 值对多种人类肿瘤细胞系，包括多药耐药细胞系。构效关系研究表明，具有高芳香性的 10π-电子系统、并列的 4-氧代和 5-羟基以及 7-烷氧基对于有效的抗有丝分裂活性很重要。有趣的是，具有 3-羟基和 5-烷氧基的两种 BT-黄酮醇（3-羟基黄酮）16和20通过与拓扑异构酶相互作用抑制 DNA 复制，诱导了影响
• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Conversion between Difluorocarbene and Difluoromethylene Ylide
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303248

  日期：2013.11.4

  The interconversion between difluoromethylene ylide and difluorocarbene is described. The difluoromethylene ylide precursor, Ph3P+CF2CO2−, could be turned into an efficient difluorocarbene reagent, whereas the classical difluorocarbene reagents, HCF2Cl and FSO2CF2CO2TMS, could generate highly reactive difluoromethylene ylide. Thus the Wittig difluoro‐olefination and difluorocyclopropanation could be

  描述了二氟亚甲基叶立德和二氟卡宾之间的相互转化。该二氟亚甲基叶立德前体中，Ph 3 P + CF 2 CO 2 - ，也可以变成一个高效的二氟卡宾的试剂，而经典二氟卡宾的试剂，HCF 2 Cl和FSO 2 CF 2 CO 2 TMS，可能会产生高反应性的二氟亚甲基内鎓盐。因此，使用相同的试剂可以选择性地实现Wittig的二氟烯烃化和二氟环丙烷化。另外，从不同卡宾来源获得的叶立德在维蒂希反应中显示出不同的反应性。