3-羟基噻吩-2-羧酸乙酯 | 2158-88-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-羟基噻吩-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基噻吩-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Hydroxy-thiophen-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-hydroxy-2-thenoate；2-carboethoxy-3-hydroxy-thiophene；3-Hydroxy-thiophen-carbonsaeure-(2)-ethylester；3-Hydroxy-thiophen-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 2158-88-5
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: CPNCRCBYQSHUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基噻吩-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-羟基噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Pfeiffer, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 848,855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.5h， 以41%的产率得到3-羟基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Hydroxylated Arenes with Ester as an Effective Directing Group

  摘要：

  An unprecedented Ru(II) catalyzed ortho-hydroxylation has been developed for the facile synthesis of a variety of multifunctionalized arenes from easily accessible ethyl benzoates with ester as an efficient directing group. Both the TFA/TFAA cosolvent system and oxidants serve as the critical success factors in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance, and high yields.

  DOI：

  10.1021/ol301104n

文献信息

• Piperidine derivatives of 3-hydroxy-thiophene-2-carboxylic acid esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04329352A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Substituted piperidino-alkyl ethers of 3-hydroxy-thiophene-2-carboxylic acid esters and their physiologically tolerated addition salts with acids, processes for their preparation, and pharmaceutical formulations which contain these compounds and which may be used in the treatment of cardiac arrhythmias.

  3-羟基噻吩-2-羧酸酯的取代哌啶基烷基醚及其与酸形成的生理耐受性加成盐，其制备方法以及含有这些化合物的制药配方，可用于治疗心律失常。
• 一种3-羟基噻吩-2-羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN109265437A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明提供了一种3‑羟基噻吩‑2‑羧酸酯类化合物的制备方法。该制备方法包括：使与E‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯在碱性条件下进行缩合反应形成3‑羟基噻吩‑2‑羧酸酯类化合物，其中R选自C1～C10的烷基、C2～C10的烯基中的任意一种。采用与E‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯为原料，使二者在碱性条件下进行缩合反应形成噻吩环，上述反应容易进行，反应条件容易控制，适当条件下的产品收率较高。上述E‑3‑甲氧基丙烯酸甲酯相对于2‑氯丙烯酸甲酯或者丙炔酸甲酯的成本较低，因此降低了3‑羟基噻吩‑2‑羧酸酯类化合物的合成工艺成本。
• Piperidinderivate von 3-Hydroxy-thiophen-2-carbonsäureestern, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0030688A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Piperidinoalkyläther von 3-Hydroxy-thiophen-2- carbonsäureestern und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, die bei der Behandlung von Herzrhythmusstörungen verwendet werden können.

  本发明涉及 3-羟基噻吩-2-羧酸酯的取代哌啶烷基醚及其生理上可耐受的酸加成盐、其制备工艺以及含有这些化合物的可用于治疗心律失常的药物组合物。
• [EN] ANTIARTERIOSCLEROTIC AGENT, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF
  申请人：MEDEA RESEARCH S.R.L.

  公开号：WO1992019612A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) 3-Acetoxythiophene-2-carboxylic acid, a process for the preparation thereof and the use thereof in human therapy.(FR) L'invention concerne l'acide 3-acétoxythiophène-2-carboxylique, son procédé de préparation et son utilisation en thérapie chez l'homme.

  该发明涉及3-甲酰基 thiophene-2- 酸，其实验制备过程及其用于人类治疗的用途。
• Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1209 - 1214
  作者：Hunter, Gordon A.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——