3-硬脂基噻吩 | 104934-54-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-硬脂基噻吩
• 中文别名: 3-正十八烷基噻吩；3-N-十八烷基噻吩；3-硬脂酰基噻吩
• 英文名称: 3-octadecylthiophene
• CAS: 104934-54-5
• 化学式: C₂₂H₄₀S
• mdl: MFCD00191567
• 分子量: 336.626
• InChiKey: ARFJPHXJBIEWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34,R32
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3260 8/PG 2

SDS

3-正十八烷基噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Octadecylthiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-正十八烷基噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 104934-54-5
俗名： 3-Stearylthiophene
分子式： C22H40S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-正十八烷基噻吩 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
36°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-正十八烷基噻吩 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-正十八烷基噻吩 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硬脂基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 5'-(4-(allyloxy)phenyl)-3-octadecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  由四噻吩基的双亲两亲分子形成的液晶蜂窝体中三角形和正方形平铺图案之间的过渡†

  摘要：

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。

  DOI：

  10.1039/c3sc50664a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1-碘十八烷 在 吡啶 、 锰 、 三对苯甲基膦 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-硬脂基噻吩
  参考文献：
  名称：

  杂芳基溴化物的钴催化还原烷基化：一锅法获得烷基噻吩、-呋喃、-硒吩和-吡咯

  摘要：

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500784

文献信息

• Synthesis and self-assembly of 5,5′-bis(phenylethynyl)-2,2′-bithiophene-based bolapolyphiles in triangular and square LC honeycombs
  作者：Hongfei Gao、Huifang Cheng、Zonghan Yang、Marko Prehm、Xiaohong Cheng、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c4tc02347a

  日期：——

  A series of X-shaped 5,5′-bis(phenylethynyl)-2,2′-bithiophene-based bolaamphiphiles bearing two long lateral alkyl chains and two terminal glycerol groups has been synthesized by using Kumada and Sonogashira coupling reactions as key steps. The thermotropic liquid crystalline behavior of these compounds was investigated by POM, DSC and X-ray scattering. With elongation of the lateral alkyl chains two

  以熊田和Sonogashira偶联反应为关键步骤，合成了一系列带有两个X型5,5'-双（苯基乙炔基）-2,2'-联噻吩基的带有两个长侧链烷基和两个末端甘油基的Balaamphiphils。通过POM，DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。与侧向烷基链两种不同液晶相的具有蜂窝结构，柱的伸长六角Δ/ p 6毫米，由（有缺陷的）形成三角形的蜂窝单元，和Col SQU / p 4毫米对于这些化合物，观察到带有方格的样品。UV和PL测量表明荧光特性使其成为潜在的候选荧光传感器设备。
• Dithiophene based X-shaped bolaamphiphiles: liquid crystals with single wall honeycombs and geometric frustration
  作者：Hongfei Gao、Yafei Ye、Leiyang Kong、Xiaohong Cheng、Marko Prehm、Helgard Ebert、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm26575c

  日期：——

  A series of 5,5′-diphenyl-2,2′-dithiophene based X-shaped polyphiles with two long lateral alkyl chains and terminal glycerol groups was synthesized and the liquid crystalline phases formed by these compounds were investigated by polarizing microscopy, DSC and XRD. These compounds form square (p4mm and p4gm) and hexagonal (p6mm) columnar LC phases. In these mesophases the molecules organize into polygonal honeycombs where the π-conjugated cores form the walls, fused at the edges by the hydrogen bonding networks between the glycerol units and filled by the lateral alkyl chains. By elongation of these chains, a series of polygonal honeycomb phases with a “single wall” structure, ranging from triangular via square and pentagonal to hexagonal was observed. Most triangular honeycombs appear to be defective and can be considered as mixtures of triangular cylinders with orientationally randomized rhombic cylinders. The transition from this improper triangular honeycomb to the square honeycomb takes place via a disordered isotropic phase. Addition of water to this isotropic phase gives rise to a true triangular honeycomb LC phase. Replacing one of the long lateral chains by a small methyl group leads to honeycombs formed by double walls instead of single walls. UV investigations indicate π-stacking of the aromatic cores organized in the honeycomb walls, which is of interest for the potential application of these materials in self assembled arrays of organic electronic material.

  合成了一系列基于5,5′-二苯基-2,2′-二硫代苯的X形聚合物，这些聚合物具有两个长侧链和端部甘油基团，并对这些化合物形成的液晶相进行了偏光显微镜、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究。这些化合物形成了方形（p4mm和p4gm）和六角形（p6mm）柱状液晶相。在这些中间相中，分子组织成多边形蜂窝结构，π共轭核心形成墙壁，通过甘油单元之间的氢键网络在边缘连接，侧链则填充其中。通过延长这些链，观察到一系列具有“单墙”结构的多边形蜂窝相，形状从三角形到方形、五边形再到六角形。大多数三角形蜂窝似乎是缺陷结构，可以视为带有方向随机的菱形柱体的三角形柱体的混合体。这个不规则的三角形蜂窝到方形蜂窝的转变是通过一个无序的各向同性相进行的。向该各向同性相中添加水会产生一个真正的三角形蜂窝液晶相。用小的甲基取代其中一个长侧链会导致蜂窝形成双墙而不是单墙。紫外线研究表明，芳香核心在蜂窝墙中的堆叠现象，这对这些材料在自组装有机电子材料阵列中的潜在应用具有重要意义。
• Liquid-Crystalline Triangle Honeycomb Formed by a Dithiophene-Based X-Shaped Bolaamphiphile
  作者：Xiaohong Cheng、Xing Dong、Guanghui Wei、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.200903247

  日期：2009.10.12

  Soft supramolecular triangles: The molecule shown displays a new liquid‐crystalline phase formed by a periodic array of triangular cylinders. The cylinders are fused to form a honeycomb by hydrogen‐bonding networks running along the vertices, and the cells are filled by molten alkyl chains. The thickness of the walls separating the compartments is equal to the width of the π‐conjugated rods.

  软的超分子三角形：所示分子显示了由周期性排列的三角形圆柱体形成的新液晶相。圆柱体通过沿顶点延伸的氢键网络融合而形成蜂窝，而单元则被熔融的烷基链填充。分隔隔室的壁的厚度等于π共轭棒的宽度。
• Thermochromic polymers for rapid visual assessment of temperature
  申请人：Lucht L. Brett

  公开号：US20050104043A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A thermochromic polymer-based temperature indicator composition which comprises a polythiophene and a carrier medium. The composition is characterized in that the polythiophene is present in the medium in an amount of about 0.05 to about 5.0% by weight based on the total weight of the composition. The structure of the compound is designed such that when the composition is placed in a heat-exchange relationship with an article, the composition will exhibit a color change when a design temperature or a temperature beyond the design temperature is reached in the article.

  一种基于热致变色聚合物的温度指示剂组合物，包括聚噻吩和载体介质。该组合物的特征在于，聚噻吩以约0.05至约5.0%的质量比例存在于介质中，基于组合物的总重量计算。该化合物的结构设计使得当该组合物与物品处于热交换关系时，当物品达到设计温度或超过设计温度时，该组合物会呈现出颜色变化。
• NANOCOMPOSITE AND DISPERSION COMPRISING THE SAME
  申请人：Morishita Takuya

  公开号：US20120053288A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A nanocomposite comprises a nanostructure, and a copolymer adsorbed to the nanostructure and containing at least one ionic monomer unit and a different monomer unit from the ionic monomer unit; the ionic monomer unit selected from the group consisting of a zwitterionic monomer unit and a cationic monomer unit which are represented by the following formula (1): (in the formula (1), R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent any one of a hydrogen atom and a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, Y 1 represents any one of a carbonyl group and an arylene group, Y 2 represents any one of —O— and —NH—, n is 0 or 1, R 4 represents a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, and X represents any one of a zwitterionic group and a cationic group).

  一种纳米复合材料包括纳米结构和吸附在纳米结构上的共聚物，该共聚物包含至少一个离子单体单元和一个不同于离子单体单元的单体单元；所述离子单体单元选自以下公式（1）表示的带电单体单元组中的具有两性离子单体单元和阳离子单体单元：（在公式（1）中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子和具有1到20个碳原子的一价有机基团，Y1表示羰基基团和芳基基团中的任意一种，Y2表示-O-和-NH-中的任意一种，n为0或1，R4表示具有1到20个碳原子的二价有机基团，X表示具有两性离子基团和阳离子基团中的任意一种）。

表征谱图