4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B | 153312-86-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B
• 中文别名: 4,4，-二己基-4H-环戊[2,1-b;3,4-b']二噻吩；4,4-二己基-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩；4,4-二己基-4H-环戊二烯并[2,1-B:3,4-B']二噻吩；4,4-二己基-4H-环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩；4,4-二己基-4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
• 英文名称: 4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4-Dihexyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 153312-86-8
• 化学式: C₂₁H₃₀S₂
• 分子量: 346.601
• InChiKey: RTOLOMCKXMZOIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 {bis(4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)}-4,7-pyridal[2,1,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids

  摘要：

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。

  公开号：

  US20110028656A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4,-二己基-4H-环戊[2,1-B
  参考文献：
  名称：

  具有19％PCE的钙钛矿型太阳能电池的面向面取向的无掺杂剂空穴传输材料的分子工程†

  摘要：

  通过明智的分子工程，系统地设计，合成和表征了新型无掺杂星形D–π–A型空穴传输材料，其编码为KR355，KR321和KR353。已经发现KR321在钙钛矿薄膜上形成了一个特定的面朝上的组织，这有利于垂直电荷载流子的传输，并且我们首次证明了这种特殊的分子堆叠功能与混合钙钛矿组合使用时可导致功率转换效率超过19％（ FAPbI 3）0.85（MAPbBr 3）0.15。使用没有任何化学添加剂或掺杂的原始空穴传输层获得的19％的效率是最高的，这证明了平面施主核，π间隔基和外围受体的分子工程学导致了高迁移率，并且该设计提供了对以下方面的有用见解用于钙钛矿太阳能电池和光电应用的下一代HTM的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ta01718a

文献信息

• Heteroheptacenes with Fused Thiophene and Pyrrole Rings
  作者：Peng Gao、Don Cho、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200903562

  日期：——

  over their hydrocarbon counterparts. The analysis of the experimental results from UV/Vis absorption/photoluminescence (PL) spectroscopy and cyclic voltammetry were combined with DFT quantum‐chemical calculations and compared with other model heteroheptacenes. The results suggest that among the acenes with the same number of fused rings, the thiophene ring fusion inside the skeleton stabilizes both HOMO

  报道了使用由超强酸诱导的亲电偶联反应制备共轭杂庚烯的方法。含有噻吩和/或吡咯环的新分子是双苯并[ b，b' ]噻二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯，双苯并[ b，b' ]噻吩并环戊[2,1- b ] ：3,4‐ b' ]二噻吩和双歧[3,2‐ b ] thieno [2,3‐ f：5,4‐ f' ]咔唑。Dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d ]吡咯，环戊a [2,1‐ b：3,4‐ b′]二噻吩和咔唑用作芳族核。这种多功能性使人们可以接近具有系统可控的物理化学性质的分子。X射线单晶分析表明，烷基取代基的类型和位置显着改变了新分子的堆积特性。异庚炔的光学和光电性质根据硫或氮键的数量和位置而有很大不同，并且显示出比其烃对应物更高的环境稳定性。将来自UV / Vis吸收/光致发光（PL）光谱和循环伏安法的实验结果分析与DFT量子化学计算相结合，并与其他模型异庚炔进行了
• Dithienopyrrole as a Rigid Alternative to the Bithiophene π Relay in Chromophores with Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：A. Belén Marco、Natalia Martínez de Baroja、Santiago Franco、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Alejandro Revuelto、Raquel Andreu

  DOI：10.1002/asia.201402870

  日期：2015.1

  4H‐Pyranylidene‐containing push‐pull chromophores built around a bithiophene (BT) π relay or a rigidified thiophene‐based unit, namely cyclopenta[1,2‐b:3,4‐b′]dithiophene (CPDT) or dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), have been synthesized and characterized. The effect of these different relays on the polarization and the second‐order nonlinear optical (NLO) properties has been studied. For the sake of

  4 ħ -Pyranylidene含围绕双噻吩（BT）π继电器或僵化基于噻吩的单元，即环戊二烯并内置推挽生色团[1,2 b：3,4- b ']二噻吩（CPDT）或二噻吩并[已合成并表征了3,2‐ b：2'，3'‐ d ]吡咯（DTP）。研究了这些不同继电器对偏振和二阶非线性光学（NLO）特性的影响。为了比较，报告了相应的dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d噻吩（DTT）衍生物也已包括在讨论中。用加固单元（CPDT，DTP）替换BT核心会导致极化更多的系统。计算得出的NBO电荷和电化学测量结果表明，二噻吩并吡咯具有显着的施主特性，可以在施主和受主之间进行重要的电荷转移。BT中继的刚性对NLO响应的影响取决于受体强度。对于所使用的最薄弱的受体（硫代巴比妥酸），从BT中继到僵化单元传递总是涉及在增加μβ 0品质因数。然而，对于最强受体（2-二氰基亚甲基-3-氰基-1,4,5,5-三甲基-2
• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。
• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water
  作者：Telugu Bhim Raju、Peddaboodi Gopikrishna、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c4ra08119f

  日期：——

  A facile and highly economical methodology for the dialkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene is reported.

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。