4,4'-二正己基二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基 | 906372-08-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4,4'-二正己基二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基
• 英文名称: 3,3'-di-n-hexylsilylene-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4,4-Dihexyl-4h-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene；7,7-dihexyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 906372-08-5
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂Si
• 分子量: 362.676
• InChiKey: OYMRXOLIWITNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光、密封和干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二正己基二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-cyano-3-{5'-{2-{4-[N,N-bis(4-(2-ethylhexyloxy)phenyl)amino]phenyl}-3,4-ethylenedioxythiophene-5-yl}-3,3'-di-n-hexylsilylene-2,20-bithiophene-5-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有有机光敏剂的高效染料敏化太阳能电池，其特征在于有序共轭的乙撑二氧噻吩和二硫代硅醇嵌段

  摘要：

  由于钌资源有限，如果可以显着提高其效率和稳定性，那么不含金属的有机染料可能会在未来大规模应用的高性价比染料敏化太阳能电池中发挥重要作用。在本文中，我们利用乙撑二氧噻吩和二噻吩甲硅油的二元π-共轭间隔基来构建高摩尔吸收系数推挽式染料，其特征是在氯仿中测得的分子内电荷转移谱带在584 nm处达到峰值。与标准钌敏化剂Z907相比，该无金属发色团C219纳米晶二氧化钛薄膜具有明显的聚光性，尽管使用了高度挥发性的电解质，但在AM1.5G条件下，具有非钌染料的染料敏化太阳能电池的效率达到了前所未有的10.0-10.3％。瞬态吸收测量表明，即使Z907和C219的背电子转移和染料再生动力学显着不同，两种染料的这两个电荷转移通道的支化比仍超过35，从而确保了高净电荷收率在二氧化钛/染料/电解质界面处分离。使用C219作为敏化剂的无溶剂离子液体电池在14.39 mW cm的低光强度下显示出令人印象深刻的效率8

  DOI：

  10.1021/cm9036988
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,4'-二正己基二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基
  参考文献：
  名称：

  Dithienosilole− 和 Dibenzosilole−噻吩共聚物作为有机薄膜晶体管的半导体

  摘要：

  报道了一类新的含噻吩/芳烃硅氧烷的 pi 共轭聚合物的合成和理化性质。这种新聚合物类别的例子包括：聚（2,5-双（3',3''-二己基亚甲硅烷基-2',2''-二噻吩）噻吩）（TS6T1）、聚（2,5'-双(3' ',3' ''-dihexylsilylene-2' ',2' ''-bithieno)bithiophene) (TS6T2), poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1) ' ',1' ''-联苯)噻吩) (BS8T1)和聚(2,5'-双(2' ',2' ''-二辛基亚硅烷-1' ',1' ''-联苯)联噻吩) (BS8T2)。有机场效应晶体管 (OFET) 的空穴载流子迁移率在空气中高达 0.02-0.06 cm2/V s，低导通电压和电流开/关比 > 105-106是使用溶液处理技术制造的，上面的聚合物作为有源沟道层。基于此类聚合物的

  DOI：

  10.1021/ja062908g

文献信息

• Photochemical stability of π-conjugated polymers for polymer solar cells: a rule of thumb
  作者：Matthieu Manceau、Eva Bundgaard、Jon E. Carlé、Ole Hagemann、Martin Helgesen、Roar Søndergaard、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1039/c0jm03105d

  日期：——

  A comparative photochemical stability study of a wide range of π-conjugated polymers relevant to polymer solar cells is presented. The behavior of each material has been investigated under simulated sunlight (1 sun, 1000 W m−2, AM 1.5G) and ambient atmosphere. Degradation was monitored during ageing combining UV-visible and infrared spectroscopies. From the comparison of the collected data, the influence of the polymer chemical structure on its stability has been discussed. General rules relative to the polymer structure–stability relationship are proposed.

  本文介绍了一项广泛的相关于聚合物太阳能电池的π共轭聚合物的光化学稳定性比较研究。在模拟太阳光（1个太阳，1000 W/m²，AM 1.5G）和常温大气条件下，研究了每种材料的行为。通过结合紫外-可见光谱和红外光谱监测了材料在老化过程中的降解情况。从收集的数据比较中，讨论了聚合物化学结构对其稳定性的影响。提出了一些关于聚合物结构与稳定性关系的普遍规律。
• Organic dyes and preparation method thereof and dye-sensitized solar cells
  申请人：Wang Peng

  公开号：US08586764B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  An organic dye and preparation method thereof and dye-sensitized solar cells using this organic dye are provided. The structure of the organic dye molecule is donor-conjugated unit(s)-acceptor. The organic dye with broad spectrum response and high molar-absorption coefficient is obtained by modifying the structure by using various conjugated unit(s) in combination with donor and acceptor. The conditions of preparation of the organic dye are mild and the yield is high, and the organic dye can be used for highly effective dye-sensitized solar cells.

  本发明提供了一种有机染料及其制备方法，以及使用该有机染料的染料敏化太阳能电池。该有机染料分子的结构为给体-共轭单元-受体。通过使用不同的共轭单元与给体和受体相结合，修改结构得到具有宽谱响应和高摩尔吸光系数的有机染料。有机染料的制备条件温和，产率高，可用于高效的染料敏化太阳能电池。
• Synthesis and applications of cyano-vinylene-based polymers containing cyclopentadithiophene and dithienosilole units for photovoltaic cells
  作者：Harihara Padhy、Duryodhan Sahu、Dhananjaya Patra、Murali Krishna Pola、Jen-Hsien Huang、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.24779

  日期：2011.8.1

  β‐cyano‐thiophenevinylene‐based polymers containing cyclopentadithiophene (CPDT‐CN) and dithienosilole (DTS‐CN) units were synthesized via Stille coupling reaction with Pd(PPh3)4 as a catalyst. The effects of the bridged atoms (C and Si) and cyano‐vinylene groups on their thermal, optical, electrochemical, charge transporting, and photovoltaic properties were investigated. Both polymers possessed the highest

  通过与Pd（PPh 3）4的Stille偶联反应合成了两种含环戊二噻吩（CPDT-CN）和二噻吩甲硅烷（DTS-CN）单元的基于β-氰基-噻吩亚乙烯基的聚合物。作为催化剂。研究了桥接原子（C和Si）和氰基-亚乙烯基对其热，光学，电化学，电荷传输和光伏性质的影响。两种聚合物均具有约-5.30 eV的最高占据分子轨道（HOMO）能级和约-3.60 eV的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，并具有较窄的光学带隙（ca. 1.6 eV）覆盖宽的吸收范围。包含电子给体聚合物（CPDT-CN和DTS-CN）的活性层与电子受体（即[6,6]-苯基-C 61-丁酸）混合的块状异质结聚合物太阳能电池（PSC）器件酸甲酯（PC 61 BM）或[6,6]-苯基-C 71在100 mW / cm 2的AM 1.5白光照明下，探索了不同重量比的丁酸甲酯（PC 71 BM）。基于DTS-CN： PC 71 BM（1：2
• Copolymer, organic semiconductor material, organic electrical device, photovoltaic module
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US09249257B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  A copolymer containing a repeating unit having a dioxopyrrole condensed ring skeleton and a repeating unit having a dithieno condensed ring skeleton and also having a specific substituent is provided.

  提供了一种共聚物，其中包含具有二氧杂吡咯缩合环骨架的重复单元和具有二硫杂吩缩合环骨架的重复单元，并且还具有特定的取代基。
• COPOLYMER, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC ELECTRICAL DEVICE, AND PHOTOVOLTAIC MODULE
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20150094436A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  A copolymer containing a repeating unit having a dioxopyrrole condensed ring skeleton and a repeating unit having a dithieno condensed ring skeleton and also having a specific substituent is provided.

  提供一种共聚物，其中包含具有二氧杂吡咯环骨架的重复单元和具有二噻吩环骨架的重复单元，并且具有特定取代基。