4,4-二-2-乙基己基-二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基 | 1207627-85-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4,4-二-2-乙基己基-二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基
• 英文名称: 4,4'-bis(2-ethylhexyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole
• 英文别名: 4,4-Di-2-ethylhexyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1207627-85-7
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂Si
• 分子量: 418.783
• InChiKey: MQIPWGKXFQQTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二-2-乙基己基-二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 Pionier 2076 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC QUINOID THIOPHENE ORGANIC PHOTOELECTRIC MATERIAL, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种杂环醌类噻吩有机光电材料，包括由式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R5和R6，可能相同也可能不同，为H或C1-C20烷基或烷氧基；R3和R4，可能相同也可能不同，为C1-C20烷基或烷氧基；a和b，可能相同也可能不同，为1-12的整数；X为Si或C。还公开了该杂环醌类噻吩有机光电材料的制备方法及其用途。

  公开号：

  US20130005989A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-二-2-乙基己基-二硫代[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基
  参考文献：
  名称：

  指导低带隙二噻吩并噻唑-苯并噻二唑共聚物中电荷传输的合成原理

  摘要：

  鉴于有机薄膜晶体管 (OTFT) 和有机光伏 (OPV) 器件中载流子生成和器件操作的根本差异，应用的材料设计原则可能会有所不同。在这方面，设计在多种器件配置中有效运行的有机半导体仍然是一个挑战。遵循“供体-受体”原则，我们设计并合成了一系列类似的可溶液加工的 π 共轭聚合物，这些聚合物结合了富电子二噻吩甲硅烷 (DTS) 部分、未取代的噻吩间隔物和缺电子核心 2,1,3 -苯并噻二唑 (BTD)。B3LYP/6-31G(d,p) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算提供了对骨架几何形状和波函数离域化作为分子结构函数的见解。使用由固态核磁共振 (SS-NMR) 和原子力显微镜 (AFM) 支持的 X 射线技术（2D-WAXS 和 XRD）的组合，我们证明了聚合物重复单元结构、分子量分布、附加到骨架上的增溶侧链的性质，以及 p 沟道 OTFT 中可达到的结构顺序的程度。特别是，表明自组装有机半导体中可实现的微观结构有序程度随着

  DOI：

  10.1021/ja301898h

文献信息

• Dithienosilole extended BODIPYs: Synthesis and spectroscopic properties
  作者：Yijuan Sun、Lizhi Gai、Yitong Wang、Zhirong Qu、Hua Lu

  DOI：10.1142/s1088424619500366

  日期：2019.6

  3,/3,5-Dithienosilole-vinyl-BODIPYs were readily synthesized through Knoevenagel condensation reactions. Spectroscopic properties of two dyes in various solvents were investigated. Dyes 1 and 2 show an absorption maxima at 620 and 738 nm with absorption coefficient of 60900 and 77900 [Formula: see text] cm[Formula: see text] in DCM, respectively. Significant red shifts of the main spectral bands are observed relative to that of the parent 1,3,5,7-tetramethyl-BODIPY. TD-DFT calculations reproduce the spectral shifts and experimental spectra.

  通过 Knoevenagel 缩合反应，轻松合成了 3,/3,5-二噻吩硅基乙烯基-BODIPYs。研究了两种染料在不同溶剂中的光谱特性。染料 1 和 2 在二氯甲烷中的最大吸收波长分别为 620 和 738 nm，吸收系数分别为 60900 和 77900 [式中：见正文] cm[式中：见正文]。与母体 1,3,5,7-四甲基-BODIPY 相比，主光谱带发生了显著的红移。TD-DFT 计算重现了光谱移动和实验光谱。
• Conjugated polymers based on C, Si and N-bridged dithiophene and thienopyrroledione units: synthesis, field-effect transistors and bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：Yong Zhang、Jingyu Zou、Hin-Lap Yip、Ying Sun、Josh A. Davies、Kung-Shih Chen、Orb Acton、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c0jm03927f

  日期：——

  A series of low band-gap conjugated polymers (PDTC, PDTSi and PDTP) containing electron-rich C-, Si-, and N-bridged bithiophene and electron-deficient thienopyrroledione units were synthesized viaStille coupling polymerization. All these polymers possess a low-lying energy level for the highest occupied molecular orbital (HOMO) (as low as −5.44 eV). As a result, photovoltaic devices derived from these polymers show high open circuit voltage (Voc as high as 0.91 V). These rigid polymers also possess respectable hole mobilities of 1.50 × 10−3, 6.0 × 10−4, and 3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1 for PDTC, PDTSi, and PDTP, respectively. The combined high Voc and good hole mobility enable bulk hetero-junction photovoltaic cells to be fabricated with relatively high power conversion efficiency (PCE as high as 3.74% for the PDTC-based device).

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列含有富电子C-、Si-和N-桥联双噻吩以及缺电子噻吩吡咯二酮单元的低带隙共轭聚合物（PDTC、PDTSi和PDTP）。所有这些聚合物都具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）能量水平（低至 −5.44 eV）。因此，由这些聚合物衍生出的光伏器件显示出较高的开路电压（Voc高达0.91 V）。这些刚性聚合物还分别具有可观的空穴迁移率，PDTC、PDTSi和PDTP的空穴迁移率分别为1.50 × 10−3、6.0 × 10−4和3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1。高Voc和良好的空穴迁移率的结合，使得能够制备出具有相对较高功率转换效率（PCE，PDTC基器件的PCE高达3.74%）的体异质结光伏电池。
• Enhancement of charge transport properties of small molecule semiconductors by controlling fluorine substitution and effects on photovoltaic properties of organic solar cells and perovskite solar cells
  作者：Jae Hoon Yun、Sungmin Park、Jin Hyuck Heo、Hyo-Sang Lee、Seongwon Yoon、Jinback Kang、Sang Hyuk Im、Hyunjung Kim、Wonmok Lee、BongSoo Kim、Min Jae Ko、Dae Sung Chung、Hae Jung Son

  DOI：10.1039/c6sc02448c

  日期：——

  of small molecules based on 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) with different fluorine substitution patterns (0F–4F). Depending on symmetricity and numbers of fluorine atoms incorporated in the benzo[c][1,2,5]thiadiazole unit, they show very different optical and morphological properties in a film

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14
• Synthesis and photovoltaic properties of A–D–A type non-fullerene acceptors containing isoindigo terminal units
  作者：Xin Liu、Yuan Xie、Xinyi Cai、Yunchuan Li、Hongbin Wu、Shi-Jian Su、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5ra23321f

  日期：——

  Four solution-processable acceptor–donor–acceptor structured organic molecules with isoindigo as terminal acceptor units and different aromatic rigid planar cores as donor units were designed and synthesized as the acceptor materials in organic solar cells (OSCs).

  四种可溶性的受体-给体-受体结构的有机分子被设计并合成，其中以异吲哚作为末端受体单元，不同芳香性刚性平面核作为给体单元，作为有机太阳能电池（OSC）中的受体材料。
• Perovskite Solar Cells Employing Dopant-Free Organic Hole Transport Materials with Tunable Energy Levels
  作者：Yongsheng Liu、Ziruo Hong、Qi Chen、Huajun Chen、Wei-Hsuan Chang、Yang Michael Yang、Tze-Bin Song、Yang Yang

  DOI：10.1002/adma.201504293

  日期：2016.1

  small‐molecule hole‐transport materials (HTMs) with tunable energy levels are designed and synthesized for efficient perovskite solar cells. A champion device with efficiency of 16.2% is demonstrated using a dopant‐free DERDTS‐TBDT HTM, while the DORDTS‐DFBT‐HTM‐based device shows an inferior performance of 6.2% due to its low hole mobility and unmatched HOMO level with the valence band of perovskite film.

  设计并合成了具有可调能级的共轭小分子空穴传输材料（HTM），用于高效钙钛矿太阳能电池。使用无掺杂剂的DERDTS-TBDT HTM展示了效率为16.2％的冠军设备，而基于DORDTS-DFBT-HTM的设备由于其低空穴迁移率和与价无可比拟的HOMO水平而显示出6.2％的劣等性能。钙钛矿膜乐队。