3-碘-2,5-二甲基噻吩 | 40197-02-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-碘-2,5-二甲基噻吩
• 英文名称: 3-iodo-2,5-dimethylthiophene
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3-iodo-thiophene；2,5-dimethyl-3-iodothiophene；4-iodo-2,5-dimethylthiophene；3-iodo-2,5-dimethyl-thiophene；3-Jod-2,5-dimethyl-thiophen；2,5-Dimethyl-3-iod-thiophen
• CAS: 40197-02-2
• 化学式: C₆H₇IS
• mdl: MFCD22369798
• 分子量: 238.092
• InChiKey: SHOXGOWAOZUVEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2,5-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2,5-dimethyl-3-thienylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)furan-2,5-dione from mucobromic acid

  摘要：

  在相转移催化（PTC）条件下，使用钯催化剂进行的2,5-二甲基-3-噻吩基硼酸与黏溴酸的交叉偶联反应生成了预期的3,4-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)-5-羟基呋喃-2-酮，产率为32%。副产物为2,2’,5,5’-四甲基-3,3’-联噻吩。在PTC条件下，使用高锰酸钾氧化所得的半缩醛，以高产率合成了3,4-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)呋喃-2,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0126-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 3-碘-2,5-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Synthesis and photochromic reactivity of a new class of photochromic diarylethene dimer-containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene
  作者：Hongke Wang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.026

  日期：2012.10

  Novel photochromic diarylethene dimers containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene were synthesized and their photochromic properties were studied in solution as well as in the crystalline phase. Only the isomer with the diarylethene units one in open-form and one in closed-form was produced upon irradiation with ultraviolet light because of the intramolecular excitation energy transfer in this isomer

  合成了含有二噻吩并[3,2- b：2'3'- d ]噻吩的新型光致变色二芳基乙烯二聚体，并在溶液和结晶相中研究了它们的光致变色性能。由于在该异构体中分子内激发能的转移，因此在紫外线照射下仅产生具有二芳基乙烯单元的一种异构体，一种为开放形式，一种为封闭形式。还与计算研究相关地研究了它们的电化学性质。
• Nonsymmetrical Dithienylethenes Bearing Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]thiophene Units with Photochromic Performance in the Crystalline Phase
  作者：Hongke Wang、Hui Lin、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202520

  日期：2013.3.4

  Four novel nonsymmetrical photochromic diarylethene compounds containing dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]thiophene units were designed and synthesized to investigate their photochromic properties. All these molecules adopt a photoactive antiparallel conformation in single crystals, as revealed by X‐ray crystallographic analysis, and exhibit excellent photochromism in solution as well as in the crystalline phase

  设计并合成了四种新型的含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩单元的非对称光致变色二芳基乙烯化合物，以研究其光致变色特性。X射线晶体学分析表明，所有这些分子在单晶中均具有光活性反平行构象，并且在溶液和结晶相中均表现出出色的光致变色现象。
• Photochromism of new unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a methoxyl group
  作者：Shouzhi Pu、Weijun Liu、Wenjuan Miao

  DOI：10.1002/poc.1545

  日期：2009.10

  substituent position effect of methoxyl group on their properties, including photochromism and fluorescence both in hexane solution and in PMMA film, and their electrochemical properties, were investigated in detail. These diarylethenes showed good photochromism both in solution and in PMMA film. For the same photochromic diarylethene backbone, the electron‐ donating methoxyl substituent can effectively

  在末端苯环的邻位，间位和对位具有甲氧基取代基的三个新的不对称异构二芳烃，即1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5- （2-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1o），1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5-（3-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（2o）和1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（3o），已经合成。详细研究了甲氧基的取代基位置对其性能的影响，包括在己烷溶液和PMMA膜中的光致变色和荧光以及它们的电化学性能。这些双芳烃在溶液和PMMA膜中均显示出良好的光致变色性。对于相同的光致变色二芳基乙烯主链，与先前报道的带有氯原子的二芳烃相比，给电子的甲氧基取代基可以有效地降低环化量子产率并提高环还原量子产率。二芳烃1o – 3o通过在己烷和PMMA膜中进行光辐照显示出清晰的荧光开关。此外
• 1,2-Bis- and 1,2,3-tris(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulenes: Synthesis, structure and properties
  作者：Andrey G. Lvov、Aleksei Bredihhin、Julia Peet、Anton V. Yadykov、Artem O. Dmitrienko、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107843

  日期：2020.1

  The efficient protocols for the synthesis of unique 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulene and 1,2,3-tris(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulene as potential multi-responsive molecules have been developed. Lack of photoactivity of obtained azulenes was explained by means of DFT calculations and X-ray powder diffraction data. Protonation of the dithienylazulene results in the stable azulenium carbocation

  独特的1,2-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）azulene和1,2,3-三（2,5-二甲基噻吩-3-基）azulene作为潜在的多响应合成的有效协议分子已被开发出来。通过DFT计算和X射线粉末衍射数据解释了所获得的天青石缺乏光活性。二噻吩基azulene的质子化导致稳定的氮杂碳正离子化，并且其π电子系统（光学性质）可以通过与各种芳香族醛的缩合来不可逆地控制。该性质可用于质子化后基于a唑的材料的电子性质的改变。
• Photochromism of a Diarylethene Having an Azulene Ring
  作者：Jun-ichiro Kitai、Takao Kobayashi、Waka Uchida、Makoto Hatakeyama、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/jo202673z

  日期：2012.4.6

  ethene moiety were synthesized. One derivative having thiazole rings showed the expected coloration reaction by excitation at 313 nm (to a higher singlet state) but not when excited at 635 nm (S0 to S1 excitation). The system demonstrates that the cyclization reaction can be controlled by selective excitation at different wavelengths of the absorption spectrum. On the other hand, another derivative

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。