4,4-二辛基-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩 | 153312-87-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4,4-二辛基-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩
• 英文名称: 4,4-dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 7,7-dioctyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 153312-87-9
• 化学式: C₂₅H₃₈S₂
• 分子量: 402.709
• InChiKey: ZHQIPOYTDLIYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二辛基-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2,6-二溴-4,4-二辛基环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  New routes to poly(4,4-dialkylcyclopentadithiophene-2,6-diyls)Electronic supplementary information (ESI) available: partial MALDI-TOF mass spectrum of polymer 5. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b206477d/

  摘要：

  报道了两种新的聚合路线用于聚(4,4-二辛基环戊二噁烯-2,6-二基)的合成。通过Kumada类型的交叉偶联法制备的聚合物显示出分子量明显低于通过使用氯化铁(III)进行直接氧化聚合法制备的聚合物。通过紫外-可见光谱法显示，较高分子量的聚合物具有扩展的共轭结构。

  DOI：

  10.1039/b206477d
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4,4-二辛基-环戊并[2,1-b:3,4-b]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  4, 4' disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesising the same

  摘要：

  公开号：

  EP2397475B1

文献信息

• A Three-Step Synthetic Approach to Asymmetrically Functionalized 4<i>H</i>-Cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b′</i>]dithiophenes
  作者：Sarah Van Mierloo、Peter J. Adriaensens、Wouter Maes、Laurence Lutsen、Thomas J. Cleij、Edith Botek、Benoît Champagne、Dirk J. Vanderzande

  DOI：10.1021/jo101405j

  日期：2010.11.5

  final Friedel−Crafts dehydration cyclization in sulfuric acid medium, these derivatives were converted to 4,4-dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes. Upon replacement of the dialkyl ketone reagent by ethyl levulinate, an ester-functionalized 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene was prepared, representing an attractive precursor for variously functionalized cyclopentadithiophene compounds

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。
• Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water
  作者：Telugu Bhim Raju、Peddaboodi Gopikrishna、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c4ra08119f

  日期：——

  A facile and highly economical methodology for the dialkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene is reported.

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。
• <i>In situ</i> monitoring the thermal degradation of PCPDTBT low band gap polymers with varying alkyl side-chain patterns
  作者：Lidia Marin、Huguette Penxten、Sarah Van Mierloo、Robert Carleer、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1002/pola.26920

  日期：2013.11.15

  The degradation pattern of a series of low band gap PCPDTBT polymers under thermal stress is investigated by in situ UV–vis and FT‐IR techniques combined with thermal degradation analysis. Thermogravimetric analysis is used to predetermine the decomposition intervals, revealing that thermolysis occurs in two stages. TG‐TD‐GC/MS shows that loss of the alkyl side chains predominantly happens within the

  通过原位研究了一系列低带隙PCPDTBT聚合物在热应力下的降解方式。UV-vis和FT-IR技术与热降解分析相结合。热重分析用于确定分解间隔，表明热分解发生在两个阶段。TG-TD-GC / MS表明，烷基侧链的损失主要发生在第一个温度范围内，随后聚合物主链发生降解。紫外可见光谱法用于监测加热时光学性质的变化，反映出共轭骨架的热稳定性，而傅立叶变换红外光谱法则用于评估热应力下的化学变化，重点是聚合物的外围。侧链的影响和可能的缺陷，取决于所应用的合成方案，讨论了最终聚合物的热稳定性，并涉及所述材料在有机光伏中的应用。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4912-4922
• POLYMERS WITH TUNABLE BAND GAPS FOR PHOTONIC AND ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：You Wei

  公开号：US20130092912A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides, among other things, a copolymer comprising at least one donor monomer and at least one acceptor monomer. The polymer may optionally further comprise at least one additional comonomer. The polymers are useful as a charge-transport, semiconducting, electrochemical conducting, photoconducting, or light emitting material. Microelectronic devices comprising such polymers (e.g., as a heterojunction therein) are also described.

  本发明提供了一种共聚物，包括至少一个给体单体和至少一个受体单体。该聚合物可以选择性地进一步包括至少一个额外的共聚单体。这些聚合物可用作电荷传输、半导体、电化学导电、光导电或发光材料。还描述了包括这些聚合物的微电子器件（例如，作为异质结的一部分）。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Cyclopentadithiophene-Based Low-Bandgap Copolymers That Contain Electron-Withdrawing Thiazole Derivatives
  作者：In Hwan Jung、Jinyoung Yu、Eunjae Jeong、Jinseck Kim、Sooncheol Kwon、Hoyoul Kong、Kwanghee Lee、Han Young Woo、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/chem.200903064

  日期：2010.3.22

  We have synthesized four types of cyclopentadithiophene (CDT)‐based low‐bandgap copolymers, poly[4,4‐bis(2‐ethylhexyl)‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl}‐alt‐(2,2′‐bithiazole‐5,5′‐diyl)] (PehCDT‐BT), poly[(4,4‐dioctyl‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl)‐alt‐(2,2′‐bithiazole‐5,5′‐diyl)] (PocCDT‐BT), poly[4,4‐bis(2‐ethylhexyl)‐4H‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene‐2,6‐diyl}‐alt‐2

  我们合成了四种基于环戊二噻吩（CDT）的低带隙共聚物，即聚[4,4-双（2-乙基己基）-4 H-环戊达[2,1- b：3,4- b' ]二噻吩-2,6-二基} - ALT - （2,2'-联噻唑-5,5'-二基）]（PehCDT-BT），聚[（4,4-二辛基-4- ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- b' ]二噻吩-2,6-二基） - ALT - （2,2'-联噻唑-5,5'-二基）]（PocCDT-BT），聚[4,4-双（2-乙基己基）-4- H-环戊[ 2,1- b：3,4- b' ]二噻吩-2,6-二甲苯基} alt- 2,5-二（噻吩-2-基）噻唑啉[ 5,4‐天]噻唑-5,5'-二基}]（PehCDT-TZ），和聚[（4,4-二辛基-4- ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- B' ]二噻吩-2,6-二基） - ALT - 2,5-二（噻吩-2-基）噻唑并[5,4- d