3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇 | 116539-56-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇
• 中文别名: 3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇；3-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol；3-(methylamino)-1-(2-thienyl)propan-1-ol；(S)-(-)-3-N-methylamino-1-(thien-2-yl)-1-propanol；N-monomethyl-3-hydroxy-3-(thien-2-yl)propanamine；N-monomethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine；(+/-)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol
• CAS: 116539-56-1
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• mdl: MFCD06410838
• 分子量: 171.263
• InChiKey: YEJVVFOJMOHFRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-61°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (3-(3-(2-(dimethylamino)-9-methyl-5-oxo-5,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophen-2-yl)propyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双环二氮杂酮为电压门控钙通道α2δ-1亚基的双配体和去甲肾上腺素转运蛋白

  摘要：

  合成和一系列新的双环二氮杂酮与向电压门控钙通道的α2δ-1亚单位的双活性（钙的药理活性v报告α2δ-1）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）。的位置的探索适合用于在nonaminoacidic的Ca取代v α2δ-1的支架允许有利的位置的识别为NET药效的附接。在探索的模式中，2-乙基氨基-9-甲基-6-苯基-6,7,8,9-四氢-5 H-嘧啶的连接[4,5- e在3-甲基氨基-1-苯基丙氧基和3-甲基氨基-1-硫代苯基丙氧基部分的苯环的间位] [1,4]二氮杂-5-酮骨架提供了具有出色NET功能的双化合物。还探索了替代性双环框架，并鉴定了一些铅分子，这些铅分子显示出平衡的双重分布并显示出良好的ADMET性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01867
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(2-氯乙基)-2-噻吩甲醇 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  低聚物-芳氧基-取代的丙胺共轭物

  摘要：

  本发明涉及(除其他之外)低聚物-芳氧基-取代的丙胺共轭物以及相关的化合物。当通过多种给药途径中的任何一种给药时，本发明的一种共轭物呈现出优于未共轭的芳氧基-取代的丙胺化合物的优点。

  公开号：

  CN105566284A

文献信息

• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1589016A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder ("ADHD"), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物的制备过程及其用途。特别地，本发明涉及化合物(A)的组合物，其中Ar、Y、R1和q如本文中所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的障碍的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病如多发性硬化、慢性疲劳综合征相关的疲劳，以及改善认知功能障碍。
• [EN] AMINOPROPOXYPHENYL AND BENZYL 3,4-DIHYDRO-2H-SPIRO[ISOQUINOLINE-1,4'-PIPERIDIN]-1'-YL DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPROPOXYPHÉNYLE ET DE BENZYL 3,4-DIHYDRO-2H-SPIRO[ISOQUINOLINE-1,4'-PIPÉRIDINE]-1'-YL AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019180189A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to aminopropoxyphenyl and benzyl 3,4-dihydro-2H- spiro[isoquinoline-1,4'-piperidin]-1'-ylderivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ-subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，和µ-阿片受体双重药理活性的氨基丙氧基苯基和苄基3,4-二氢-2H-螺[异喹啉-1,4'-哌啶]-1'-醛衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] TETRAHYDROPYRIMIDODIAZEPINE AND TETRAHYDROPYRIDODIAZEPINE COMPOUNDS FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRIMIDODIAZÉPINE ET DE TÉTRAHYDROPYRIDODIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017191304A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to new compounds of general formula (I) that show great affinity and activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and noradrenaline transporter (NET). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments. (I)

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，该化合物对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位，以及去甲肾上腺素转运蛋白（NET）显示出很高的亲和力和活性。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Chemoenzymatic synthesis of (S)-duloxetine using carbonyl reductase from Rhodosporidium toruloides
  作者：Xiang Chen、Zhi-Qiang Liu、Chao-Ping Lin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.002

  日期：2016.4

  chemoenzymatic strategy was developed for (S)-duloxetine production employing carbonyl reductases from newly isolated Rhodosporidium toruloides into the enantiodetermining step. Amongst the ten most permissive enzymes identified, cloned, and overexpressed in Escherichia coli, RtSCR9 exhibited excellent activity and enantioselectivity. Using co-expressed E. coli harboring both RtSCR9 and glucose dehydrogenase

  开发了一种化学酶促策略，用于从新分离的Rhodosporidium toruloides的羰基还原酶到对映体确定步骤中生产（S）-度洛西汀。在大肠杆菌中鉴定，克隆和过表达的十种最宽松的酶中，Rt SCR9表现出出色的活性和对映选择性。使用共表达的大肠杆菌窝藏既保留时间SCR9和葡糖脱氢酶，（小号）-3-（二甲基氨基）-1-（2-噻吩基）-1-丙醇3A与迄今为止最高衬底装载（1000毫米）制造每克生物质（DCW）的时空产量为22.9 mmol L -1  h -1200克规模的 g DCW -1。进一步进行了由Rt SCR9催化的（S）-3a进行的后续合成步骤，从> 98.5％ee的2-乙酰乙基噻吩中得到（S）-度洛西汀的总产率为60.2％。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019002173A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description, having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ- 1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the NET receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及一种具有以下化学式（I）的化合物：其中各取代基的含义如描述中所披露，具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，以及NET受体的双重药理活性，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。

表征谱图