2,3,4-三溴噻吩 | 3141-25-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,3,4-三溴噻吩
• 英文名称: 2,3,4-tribromothiophene
• 英文别名: 2,3,4-Tribrom-thiophen
• CAS: 3141-25-1
• 化学式: C₄HBr₃S
• 分子量: 320.83
• InChiKey: ZDXQFDMBZUQHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45°C
• 沸点：
  150-152°C 20mm
• 密度：
  2.516±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  150-152°C/20mm
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P302+P352,P304+P340,P322,P501
• 危险性描述：
  H301,H311,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三溴噻吩 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,5-三甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Polyene compounds

  摘要：

  揭示了作为抗肿瘤药物有用的9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺纳-2,4,6,8-四烯衍生物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04061656A1
• 作为产物：
  描述：

  四溴噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到2,3,4-三溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过全面的“经典”铃木宫浦合成和电化学探索，打造多样化的四苯基噻吩设计

  摘要：

  我们通过多种途径，使用优化的“经典”Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件，成功编程合成了不同设计的四苯基噻吩衍生物（TPT，24 种可能结构中的 16 种）和中间体三苯基噻吩衍生物（20 种可能结构中的 12 种）从单一前体四溴噻吩开始。我们对各种 TPT 设计的首次电化学分析强调了电子不同芳基单元的排列对 TPT 氧化电位的关键影响。这些发现提供了对 TPT 设计氧化还原趋势的见解，可能指导 TPT 中的选择性氧化 C-C 偶联以实现 π 扩展的噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133807

文献信息

• First Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 2,3,4-Tribromothiophene
  作者：Peter Langer、Serge-Mithérand Toguem、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1219380

  日期：2010.4

  The first Suzuki-Miyaura reactions of 2,3,4-tribromothiophene are reported. These reactions provide a convenient and site-selective approach to 2-aryl-3,4-dibromothiophenes, 2,4-diaryl-3-bromothiophenes, and 2,3,4-triarylthiophenes.

  首次报道了2,3,4-三溴噻吩的铃木-宫浦反应。这些反应提供了一种便捷且位点选择性的方法，用于合成2-芳基-3,4-二溴噻吩、2,4-二芳基-3-溴噻吩和2,3,4-三芳基噻吩。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• Catalyst-Free and Regioconvergent Substitution Reactions of Bromothiophenes with a BH₃-Substituted Phosphide Anion
  作者：Tsuneo Imamoto、Yumi Horiuchi、Ken Tamura、Masashi Sugiya、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02094

  日期：2016.8.19

  lithium boranato(tert-butyl)methylphosphide in the absence of transition-metal catalysts under mild conditions to provide the same 2,5-disubstituted and 2-monosubstituted products regardless of the substitution patterns of the starting bromothiophenes.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，一定范围的溴噻吩与硼酸根合（叔丁基）甲基磷化锂在温和的条件下反应，以提供相同的2，5-二取代和2-单取代的产物，而与起始溴噻吩的取代方式无关。
• Electron Transfer Studies on Ferrocenylthiophenes: Synthesis, Properties, and Electrochemistry
  作者：J. Matthäus Speck、Ron Claus、Alexander Hildebrandt、Tobias Rüffer、Elizabeth Erasmus、Lydia van As、Jannie C. Swarts、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/om3006036

  日期：2012.9.10

  supporting electrolyte. The spectroelectrochemical studies reveal that ferrocenyl units placed in the α-position of the thiophene ring interact more strongly with the heterocycle than those in the β-position. Thus, the intensity of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) absorptions, caused by interactions between the thiophene core and the ferrocenyl moieties, decreases from 1+ to 2+. Furthermore,

  二茂铁基噻吩2,3-Fc 2 - c C 4 H 2 S（9），2,4-Fc 2 - c C 4 H 2 S（10）和2,3,4-Fc 3 - c C 4 HS （11）已经制备由2-或3-倍适当溴噻吩的Negishi交叉偶联反应5 - 7与FcZnCl（8 ; FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5高5））在[Pd（PPh 3）4 ]或[Pd（CH 2 CMe 2 P t Bu 2）（μ-Cl）] 2作为催化剂的情况下。关于二茂铁基取代的芳族杂环的电子转移研究，电化学以及原位紫外-可见-近红外光谱电化学都突出了这些化合物在一系列单，二，三和四茂铁噻吩中的电化学性质，包括2-FC- ç ç 4 ħ 3 S（1），3-FC- ç ç 4 ħ 3 S（2），2,5--Fc的2 -c C 4 H 2 S（ 3），3,4-Fc 2 - c C 4 H 2 S（ 4），2,3,5-Fc
• 4-[(thien-2-yl)methyl]-imidazole analgesics
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05621113A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The 4-[(thien-2-yl)methyl]-imidazoles of the formulae: ##STR1## wherein R is hydrogen or methyl, X is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, bromine or chlorine, and Y is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, bromine or chlorine; with the proviso that X and Y are not both simultaneously hydrogen. have exceptional analgesic activity.

  具有异常镇痛活性的公式为：##STR1##其中R为氢或甲基，X为氢、C.sub.1-4烷基、溴或氯，Y为氢、C.sub.1-4烷基、溴或氯；条件是X和Y不能同时为氢。

表征谱图