2,3-二氰基噻吩 | 18853-42-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,3-二氰基噻吩
• 英文名称: thiophene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dicyanothiophene；Thiophen-2,3-dicarbonitril；2,3-Dicyanothiophen；2,3-Thiophenedicarbonitrile
• CAS: 18853-42-4
• 化学式: C₆H₂N₂S
• 分子量: 134.161
• InChiKey: FDLABKBUOMBKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-122℃
• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基噻吩 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到噻吩-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Galvez, Carmen; Garcia, Francisco; Garcia, Juan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1103 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基噻吩-3-甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 190.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 2,3-二氰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 911,917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur Containing Heterocycle-Fused Naphthalene Tetracarboxylic Acid Diimide Derivatives, Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Gao Xike

  公开号：US20120253045A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Sulfur containing heterocycle-fused naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives represented by formula (I) are disclosed, in which, R 1 and R 2 are C 1 -C 30 and C 1 -C 12 linear alkyl or branched alkyl, respectively; R 3 is H or halogen atom. The preparation method of the derivatives and the use thereof in manufacture of organic thin film field effect transistor or organic solar batteries are also disclosed.

  公开了由式(I)表示的含硫杂环融合萘四羧酸二亚胺衍生物，其中，R1和R2分别为C1-C30和C1-C12的线性或支链烷基；R3为H或卤素原子。还公开了这些衍生物的制备方法以及它们在制造有机薄膜场效应晶体管或有机太阳能电池中的用途。
• Preparation and Characterization of Nonclassical Tetraazaporphyrin, Bis(4‐methylpyridine)[1,3,5,7,9,11,13,15‐octaphenyltetra(3,4‐thieno)tetraazaporphyrinato]ruthenium(II)
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Iwama、Toshiharu Namauo、Eiichi Suzuki、Takamitsu Fukuda、Nagao Kobayashi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1002/ejic.201001094

  日期：2011.2

  which causes the four thiophene rings to deviate from the mean plane of the central four pyrrole nitrogen atoms. The UV/Vis spectrum of 3 shows a Q-band absorption at λmax = 758 nm. In the MCD spectrum of 3, dispersion-type absorptions (Faraday A term) are observed at 746 and 776 nm. The MCD spectra suggest that the two LUMOs of 3 could be degenerate even though its structure deviates from D4h symmetry

  2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩 (2) 的四聚反应在 135 °C 下用三氯化钌 (III)、DBU 和 4-甲基吡啶在 2-乙氧基乙醇中处理，得到双（4-甲基吡啶） [1,3,5,7,9,11,13,15-八苯基四(3,4-噻吩并)四氮杂卟啉]钌(II)(3)。由于该产品的结构不能用通常的键合系统表示，因此该分子必须在四个噻吩环之一中包含一个不寻常的四价硫原子。在产物的 1H NMR 谱中，来自与中心钌原子配位的 4-甲基吡啶的信号显示出高场位移。3 的结构是通过 X 射线晶体学确定的，这表明 3 有四个噻吩单元，在它们的 3,4 位连接到四氮杂卟啉支架。四对苯基靠得很近并在空间上拥挤，这导致四个噻吩环偏离中心四个吡咯氮原子的平均平面。3 的紫外/可见光谱在 λmax = 758 nm 处显示 Q 带吸收。在 3 的 MCD 光谱中，在 746 和 776 nm 处观察到色散型吸收（法拉第
• Thiophenotribenzoporphyrazines: novel near-IR absorbing dyes
  作者：Michael J. Cook、Ali Jafari-Fini

  DOI：10.1039/a607004c

  日期：——

  The first examples of thiophenotribenzoporphyrazines have been synthesised. The compounds obtained bear either six or eight alkyl chains and show Q-band absorptions which are red shifted relative to analogous phthalocyanine derivatives. Their formulations as spin coated films show broad band absorption extending into the near IR. The compounds exhibit discotic mesophase behaviour.

  噻吩三苯并紫菜嗪的第一个例子是 合成的。获得的化合物带有六个或八个烷基链 并显示 Q 波段吸收相对于类似的发生红移 酞菁衍生物。他们的旋涂薄膜配方显示 宽带吸收延伸至近红外区域。化合物表现出 盘状中间相行为。
• Azulenocyanine analogue compounds comprising anchoring group, method of making the same, and their use as dye for dye-sensitized solar cells
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2700641A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Disclosed are azulenocyanine analogue compounds derived from azulene, method of making the same, and their use as dye for dye-sensitized solar cell. The azulenocyanine analogue compounds according to the present invention comprise at least one anchoring group.

  本发明公开了从蓝紫菁中衍生出的蓝紫菁类似物化合物、制备方法以及它们作为染料敏化太阳能电池的用途。根据本发明，蓝紫菁类似物化合物至少包括一个锚定基团。
• CHEMICAL MECHANICAL POLISHING AND WAFER CLEANING COMPOSITION COMPRISING AMIDOXIME COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHOD FOR USE
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090130849A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A composition and associated method for chemical mechanical planarization (or other polishing) is described. The composition contains an amidoxime compound and water. The composition may also contain an abrasive and a compound with oxidation and reduction potential. The composition is useful for attaining improved removal rates for metal, including copper, barrier material, and dielectric layer materials in metal CMP. The composition is particularly useful in conjunction with the associated method for metal CMP applications.

  本文描述了一种化学机械平整化（或其他抛光）的组合物及其相关方法。该组合物含有一种酰胺肟化合物和水。该组合物还可以含有磨料和具有氧化还原潜力的化合物。该组合物可用于在金属CMP中获得改进的金属去除速率，包括铜、屏障材料和金属CMP中的介电层材料。该组合物在金属CMP应用的相关方法中特别有用。

表征谱图