2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈 | 109573-90-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈
• 中文别名: 2,2-(苯并[1,2-B:4,5-B]二噻吩-4,8-二基亚基)二丙二腈
• 英文名称: 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene
• 英文别名: (4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene)；2-[4-(Dicyanomethylidene)thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 109573-90-2
• 化学式: C₁₆H₄N₄S₂
• 分子量: 316.367
• InChiKey: KBBBTCCPCXQCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氧化噻吩的稠环化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种含氧化噻吩的稠环化合物及其应用。该含氧化噻吩的稠环化合物，具有式(I‑1)所示结构，表现出优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件的寿命。

  公开号：

  CN112552310B
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 、 丙二腈 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈
  参考文献：
  名称：

  基于扩展π共轭受体和硫桥环的电荷转移复合晶体：电荷转移相互作用和显着的高双极传输特性

  摘要：

  由四氰基喹二甲烷衍生物和扩展的π共轭体系与硫桥环形成的新型混合堆栈供体-受体配合物的单晶在电子和空穴迁移率达到最高的供体-受体配合物中表现出最高的双极传输行为。分别为0.24和0.77cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/adma.201400056

文献信息

• Thiophene-fused tetracyanoquinodimethanes as electron acceptors for conducting charge-transfer salts
  作者：Keiji Kobayashi、C. L. Gajurel

  DOI：10.1039/c39860001779

  日期：——

  benzodithiophene analogues of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (1)–(4) have been prepared, in which (1) and (2) exhibited excellent reduction potentials as electron acceptors and formed highly conducting charge-transfer complexes with tetrathiafulvalene.

  制备了11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（1）–（4）的四种异构体苯并二噻吩类似物，其中（1）和（2）作为电子受体表现出优异的还原电势并形成高与四硫富瓦烯进行电荷转移配合物。
• An Isomeric Series of Thiophene-Fused Tetracyanoquinodimethanes. I. Preparation and Physico-Chemical Properties
  作者：Keiji Kobayashi、Chhabi L. Gajurel、Kisaburo Umemoto、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2168

  日期：1992.8

  Four isomeric benzodithiophene analogs of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane have been prepared via a TiCl4 mediated condensation of the corresponding quinone and malononitrile. The reduction potential of these isomers was interpreted in terms of the resonance energies for the neutral and radical anion species. These new acceptor compounds, except for 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo[1

  11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane 的四种异构苯并二噻吩类似物已通过 TiCl4 介导的相应醌和丙二腈的缩合反应制备。这些异构体的还原电位是根据中性和自由基阴离子物质的共振能来解释的。除了4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-c:4,5-c']二噻吩外，这些新的受体化合物与四硫富瓦烯形成了结晶电荷转移络合物，其中络合物4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩尤其表现出4.78 S cm-1的高室温电导率。
• Helical mesoscopic crystals based on an achiral charge-transfer complex with controllable untwisting/breaking
  作者：Canglei Yang、Lixing Luo、Jinqiu Chen、Bo Yang、Wei Wang、Hebin Wang、Guankui Long、Guangfeng Liu、Jing Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03767f

  日期：——

  The development of synthetic helical structures from achiral molecules and stimulus-responsive shape transformations are vital for biomimetics and mechanical actuators. A stimulus regarded as the force to induce chirality modulation plays a significant role in the helical supramolecular structure design through symmetry breaking. Herein, we synthesized a metastable complex Form 1 crystal composed of

  从非手性分子和刺激响应形状转换发展合成螺旋结构对于仿生学和机械致动器至关重要。被视为诱导手性调制的力的刺激在通过对称性破坏的螺旋超分子结构设计中起着重要作用。在此，我们合成了由芘和（4,8-双（二​​氰亚甲基）-4,8-​​二氢苯并[1,2- b :4,5 - b ']-二噻吩-e）DTTCNQ组分组成的亚稳态复合物Form 1晶体与由C-H⋯n个氢键的扭转骨干经由一种快速冷却方法。1 型的螺旋运动动力学取决于内在因素（晶体厚度）和外部刺激（极性溶剂）。自组装螺旋微结构通过解捻过程在液体介质中生长成针状晶体。此外，它们在刺激响应的应变松弛相变下经历可预测的解扭或断裂变形。这项工作说明了一种从非手性二元超分子和动态运动介导形成螺旋形貌的新方法，这对仿生学和机械致动器至关重要。
• Kobayashi, Keiji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 187 - 208
  作者：Kobayashi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• PHENANTHROAZOLE COMPOUNDS AS HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR ELECTRO LUMINESCENT DEVICES
  申请人：Schildknecht Christian

  公开号：US20120168731A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to electroluminescent devices, comprising a compound of the formula (I) as a component of the transporting/injecting and/or electron blocking layer. The compounds of formula (I) may function alone, or in combination with dopants to provide improved efficiency, driving voltage and/or lifetime of electroluminescent devices.