2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩 | 1289556-30-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩
• 英文名称: 2,5,8-tris(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-b'']trithiophene
• 英文别名: 2,5,8-Tris(trimethylstannyl)benzo[1,2-b；[9,14-bis(trimethylstannyl)-3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexaen-4-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1289556-30-4
• 化学式: C₂₁H₃₀S₃Sn₃
• 分子量: 734.797
• InChiKey: KUZMAMYMPKENER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩-3-羧酸乙酯 、 2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于苯并三（环戊二烯并双五元芳杂环）的星 型D-A结构共轭分子及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明的目的是提供一类具有较强吸收，较高电荷传输性能以及合适电子能级的基于苯并三(环戊二烯并双五元芳杂环)的星型D‑A结构共轭分子及其制备方法和应用。本发明提供的基于苯并三(环戊二烯并双五元芳杂环)的星型D‑A结构共轭分子是以π‑共轭刚性平面的C3对称性苯并三(环戊二烯并双五元芳杂环)为核，直接在外围连接强拉电子端基的一系列全新的星型D‑A结构共轭分子。本发明还提供基于苯并三(环戊二烯并双五元芳杂环)的星型D‑A结构共轭分子的制备方法和应用。本发明合成的这类分子可获得较强吸收，较高迁移率以及合适电子能级，适用于电子给体或电子受体材料应用在有机太阳能电池中，表现出较高的能量转换效率。

  公开号：

  CN109956955B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium sulfide nonahydrate 、 碘 、 高碘酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途，结构如式I所示，式中，X的定义如说明书所述。本发明的苯并三噻吩类化合物具有大π共轭的可溶性的母核结构单元和共轭电子给体和/或受体推拉结构侧链，是一类低能隙小分子化合物，在太阳能电池器件中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN103288848B

文献信息

• 一种非富勒烯电子受体的制备方法和产品及应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113480560A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种非富勒烯电子受体的制备方法和产品及应用，该材料采用芳族或杂芳族稠环扩大平面π共轭骨架作为臂单元，促进了π电子离域和分子堆积，作为平面骨架的一部分，稠环结构可以促进红移吸收、降低电离能和增加结晶度等，将π延伸的共轭结构和富含噻吩结构的稠环核引入到星形结构中，不仅使之保持了线性结构的吸收强、易于修饰、热稳定性好、给电子能力强和刚性好等优点，还显示出延伸的吸收、降低的带隙和增加的迁移率，从而显著地提高有机太阳能电池器件性能。
• Exploring the “Goldilocks Zone” of Semiconducting Polymer Photocatalysts by Donor-Acceptor Interactions
  作者：Yaroslav S. Kochergin、Dana Schwarz、Amitava Acharjya、Arun Ichangi、Ranjit Kulkarni、Pavla Eliášová、Jaroslav Vacek、Johannes Schmidt、Arne Thomas、Michael J. Bojdys

  DOI：10.1002/anie.201809702

  日期：2018.10.22

  Water splitting using polymer photocatalysts is a key technology to a truly sustainable hydrogen‐based energy economy. Synthetic chemists have intuitively tried to enhance photocatalytic activity by tuning the length of π‐conjugated domains of their semiconducting polymers, but the increasing flexibility and hydrophobicity of ever‐larger organic building blocks leads to adverse effects such as structural

  使用聚合物光催化剂进行水分解是实现真正可持续的基于氢的能源经济的关键技术。合成化学家凭直觉尝试通过调整其半导体聚合物的π共轭结构域的长度来增强光催化活性，但是越来越大的有机结构单元所具有的更大的柔韧性和疏水性会导致不利的影响，例如结构崩溃和难以接近的催化位点。为了达到大约2.3 eV的理想光学带隙，使用Stille耦合合成了八种含硫和氮的多孔聚合物（SNP）库，它们具有相似的几何形状，但光学带隙范围为2.07至2.60 eV。这些聚合物结合了π共轭吸电子三嗪（C 3 N 3）和给电子体，含硫部分作为具有永久孔隙的共价键结合的供体-受体骨架。SNP的出色光学特性可实现对挥发性有机化合物的荧光开关检测，并说明了固有的电荷转移效应。
• Tuning optical and electronic properties of star-shaped conjugated molecules with enlarged π-delocalization for organic solar cell application
  作者：Youyu Jiang、Di Yu、Luhua Lu、Chun Zhan、Di Wu、Wei You、Zhizhong Xie、Shengqiang Xiao

  DOI：10.1039/c3ta11001j

  日期：——

  Three structurally related conjugated molecules (BTT-BTD-0, BTT-BTD-1 and BTT-BTD-2) in star shape have been designed and synthesized as donor materials for small molecule based bulk heterojunction (BHJ) solar cells. The structural features of these molecules include a planarized benzo[1,2-b:3,4-b′:5,6-b″]trithiophene (BTT) with a C3h symmetry as the central core and three conjugated arms incorporating electron deficient benzo[2,1,3]thiadiazole (BTD) units, with arms being linked to the core via different number of thiophene connecting units (e.g., 0, 1, 2 corresponding to BTT-BTD-0, BTT-BTD-1 and BTT-BTD-2, respectively). Comparative analyses of optical and electronic properties indicate that the molecules bearing more thiophene units between the BTT core and the BTD arms possess higher-lying HOMO levels while their LUMO levels remain almost unchanged. The improvement of BHJ device performance, with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) as the acceptor, is observed with increasing number of thiophene units between the BTT core and BTD arms, from BTT-BTD-0 to BTT-BTD-1 and BTT-BTD-2. The BTT-BTD-2:PC61BM based BHJ devices show the highest power conversion efficiency (PCE) of 0.74%, with an open-circuit voltage (Voc) of 0.69 V, a short-circuit current density (Jsc) of 2.93 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.37 under 1 sun (100 mW cm−2) AM 1.5G simulated solar illumination. The PV performance of BTT-BTD-2 is further improved when [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) is used as the electron acceptor, yielding the best device performance with Jsc of 4.13 mA cm−2, Voc of 0.72 V, FF at 0.46 and PCE of 1.36%. The effect of the different number of thiophenes linking the BTT core and the conjugated BTD arms has been clearly demonstrated on regulating optical and electrochemical properties of the three molecules and their BHJ device performances.

  我们设计并合成了三种结构相关的星形共轭分子（BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2），作为基于小分子的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。这些分子的结构特征包括：以 C3h 对称的平面化苯并[1,2-b:3,4-bâ²:5,6-bâ³]三噻吩（BTT）为中心核，以及包含缺电子苯并[2,1,3]噻二唑（BTD）单元的三个共轭臂、0、1、2 分别对应 BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2）。光学和电子特性的比较分析表明，在 BTT 核心和 BTD 支臂之间含有更多噻吩单元的分子具有更高的 HOMO 水平，而其 LUMO 水平几乎保持不变。以[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）为受体的 BHJ 器件性能随着 BTT 核心和 BTD 臂之间噻吩单元数量的增加而提高，从 BTT-BTD-0 到 BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2。基于 BTT-BTD-2:PC61BM 的 BHJ 器件的功率转换效率（PCE）最高，达到 0.74%，开路电压（Voc）为 0.69 V，短路电流密度（Jsc）为 2.93 mA cmâ2，在 1 个太阳（100 mW cmâ2）AM 1.5G 模拟太阳光照射下的填充因子（FF）为 0.37。当使用[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）作为电子受体时，BTT-BTD-2 的光伏性能得到进一步提高，器件性能最佳，Jsc 为 4.13 mA cmâ2，Voc 为 0.72 V，FF 为 0.46，PCE 为 1.36%。连接 BTT 核和共轭 BTD 臂的噻吩数量不同对调节这三种分子的光学和电化学性质及其 BHJ 器件性能的影响已经得到了清楚的证明。
• Electron acceptors with varied linkages between perylene diimide and benzotrithiophene for efficient fullerene-free solar cells
  作者：Bo Wang、Wenqing Liu、Huanbin Li、Jiangquan Mai、Shiyong Liu、Xinhui Lu、Hanying Li、Minmin Shi、Chang-Zhi Li、Hongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ta02582c

  日期：——

  In this work, we present two new electron acceptors, TriPDI and Fused-TriPDI, in which three perylene diimide (PDI) moieties are tethered to a benzotrithiophene (BTT) core via either single bonds (TriPDI) or ring-fusion (Fused-TriPDI). TriPDI connects three PDIs to BTT via carbon–carbon single bonds, resulting in a rotatable and highly twisted skeleton. Instead, Fused-TriPDI, made through oxidative

  在这项工作中，我们介绍了两个新的电子受体TriPDI和Fused-TriPDI，其中三个per二酰亚胺（PDI）部分通过单键（TriPDI）或环稠合（Fused-TriPDI ）拴在苯并三噻吩（BTT）核上）。TriPDI通过以下方式将三个PDI连接到BTT碳-碳单键，导致可旋转且高度扭曲的骨架。相反，通过TriPDI的氧化环稠合制成的Fused-TriPDI具有良好的结构刚度和平面度，以及PDI和BTT之间的有效共轭。结果，与未融合的分子相比，融合的分子显示出升高的能级，并且增强了吸收和电荷迁移率。具有PTB7-Th：Fused-TriPDI共混物的聚合物太阳能电池（PSC）的最佳功率转换效率为6.19％，约为PTB7-Th：TriPDI的三倍。
• Enhancing the power conversion of the perovskite solar cells via structural tuning of BTT(DPP)3-based low bandgap hole transporting material
  作者：Sanjaykumar R. Suranagi、Ranbir Singh、Min Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.034

  日期：2019.4

  (8.65%) and BTT(DPP)3-EH (8.39%) SMs. The enhanced solar cell performance majorly attributed to the high hole mobility (1.26 × 10−3 cm2 V−1 s−1) through nanofibril structured morphology of BTT(DPP-Th)3-EH. The molecular orientation and crystalline properties of SMs in the solid-state are investigated and correlated with their solar cell properties, by employing grazing incidence X-ray diffraction (GIXRD)

  基于苯并[1,2-b：3,4-bꞌ：5,6-bꞌꞌ]三噻吩（BTT）和1,4-二酮-3,6-二噻吩基吡咯烷酮的三种溶液处理的星形小分子（SMs） [3,4-c]吡咯（DPP）构件已被合成，并用作钙钛矿太阳能电池（PSC）中的空穴传输材料（HTM）。对SM的物理，光学和电学性质进行了详细研究。分子结构的微调使得BSC（DPP-Th）3-EH的PSC的功率转换效率（PCE）高达14.13％，而其他两种（BTT（DPP）3-C8（8.65％）和BTT（DPP）3-EH（8.39％）SM。增强的太阳能电池性能主要归因于高空穴迁移率（1.26×10 -3  cm 2  V -1  s -1）通过BTT（DPP-Th）3-EH的纳米原纤维结构形态。通过采用掠入射X射线衍射（GIXRD）测量，研究了固态SM的分子取向和结晶特性，并将其与太阳能电池特性相关联。此外，还进行了依赖于光强度（I）的电流密度-电