1-苯并噻吩-3(2H)-酮 | 130-03-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-苯并噻吩-3(2H)-酮
• 英文名称: thioindoxyl
• 英文别名: benzo[b]thiophen-3(2H)-one；Benzothiophen-3(2H)-on；benzothiophen-3(2H)-one；1-benzothiophene-3(2H)-one；1-Thiaindan-3-on；2H-Benzothiophen-3-on；3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene；2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-3-one；1-benzothiophen-3(2H)-one；benzothiophen-3-one；1-benzothiophen-3-one
• CAS: 130-03-0
• 化学式: C₈H₆OS
• mdl: MFCD08061607
• 分子量: 150.201
• InChiKey: ADHAJDDBRUOZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

1-苯并噻吩-3(2H)-酮是一种有机中间体，可以通过2-羧甲基硫代苯甲酸作为起始物料来合成。这种物质可用来制备荧光红5B，这是一种具有蓝光红色、油溶性的颜料，具备良好的耐热性和耐光性，并且着色力高、色泽鲜艳，适用于多种树脂的着色。

制备

1-苯并噻吩-3(2H)-酮的合成方法如下：按比例称取38公斤的2-羧甲基硫代苯甲酸和33公斤的氢氧化钠，将这些原料在封闭反应釜中混合均匀，并加热至180℃。进行闭环反应，反应时间为9小时。反应结束后，加入75公斤的水进行稀释，然后通过固液分离去除不溶物并收集滤液，最终得到1-苯并噻吩-3(2H)-酮的水溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ROR GAMMA
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE ROR GAMMA

  摘要：

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中变量如本文所定义，适用于调节RORγ并治疗与调节RORγ相关的疾病。本发明还涵盖了制备式（I）化合物的方法以及含有它们的药物制剂。

  公开号：

  WO2015160654A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯并噻吩-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用，第 2 部分：甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19752

文献信息

• Condensed thiophen ring systems. Part III. A new synthesis of benzo[b]thiophen-2(3H)-and-3(2H)-ones and some reactions of benzo-[b]thiophen-2(3H)-one with dimethyl sulphate in the presence of base
  作者：R. P. Dickinson、B. Iddon

  DOI：10.1039/j39700001926

  日期：——

  Benzo[b]thiophen-2(3H)-one (thio-oxindole)(72% overall yield) was prepared by treating 2,4,6-tri-(2-benzo[b]-thienyl)cyclotriboroxane with hydrogen peroxide. The boroxane was obtained when 2-benzo[b]thienyl-lithium was treated successively with n-butylborate and acid. 3-Methylbenzo[b]thiophen-2(3H)-one and benzo[b]-thiophen-3(2H)-one (thioindoxyl) were prepared similarly. The reactions of benzo[b]thiophen-2(3H)-one

  苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮（硫代-羟吲哚）（72％总收率）的制备是通过处理-2,4,6-三- （2-苯并[ b与过氧化氢]噻吩基）cyclotriboroxane 。当将2-苯并[ b ]噻吩基锂依次用硼酸正丁酯和酸处理时，得到环硼烷。3-甲基苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮和苯并[ b ] -噻吩-3-（2- ħ） -酮，类似地制备（thioindoxyl）。苯并[ b ]噻吩-2（3 H在多种溶剂中，在碱的存在下，用硫酸二甲酯对1）-酮进行了研究。用氢化钠和硫酸二甲酯在六甲基磷酰胺中连续处理该化合物，得到2-甲氧基苯并[ b ]噻吩（90％收率）。
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND INDEN ANALOGS AS CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROBENZOFURANE ET D'INDEN EN TANT QU'INHIBITEURS DE SARCOMES CARDIAQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2019144041A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, Z, B, R1, R2, R3, G1, G2, and G3 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, thereof for use in methods of treatment heart diseases through cardiac sarcomere inhibtion.

  提供的是式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、Z、B、R1、R2、R3、G1、G2和G3如本文所定义。还提供了一种包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗心脏疾病通过心肌肌节抑制。
• Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.7b13601

  日期：2018.2.21

  synthesis of highly substituted 1,3-dienes from the coupling of vinyl bromides with vinyl triflates is reported for the first time. The coupling is catalyzed by a combination of (5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)NiBr2 and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)PdCl2 in the presence of a zinc reductant. This method affords tetra- and penta-substituted 1,3-dienes that would otherwise be difficult

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。
• [EN] NAMPT MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NAMPT
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2021159015A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are compounds of Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and p are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了公式（II）的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和p如本文所定义。还提供了包含公式（II）化合物或其药用可接受盐的药用可接受组合物。还提供了使用公式（II）化合物或其药用可接受盐的方法。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC ACRYLAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] NOUVEAUX ACRYLAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FAB PHARMA SAS

  公开号：WO2011061214A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to novel heterocyclic acrylamide compounds (I), to the preparation of the compounds and intermediates used therein, to the use of the compounds as antibacterial medicaments and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明涉及新颖的杂环丙烯酰胺化合物（I），涉及该化合物及其中间体的制备，涉及将该化合物用作抗菌药物以及含有该化合物的药物组合物的用途。