1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 | 13669-05-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮
• 中文别名: 1,4-二(2-噻吩基)-1,4-丁二酮
• 英文名称: 1,4-bis(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione；1,4-di(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione；1,4-bis(2-thienyl)butane-1,4-dione；1,4-di(2-thienyl)butane-1,4-dione；1,4-di(thiophene-2-yl)butane-1,4-dione；1,4-bis(thiophen-2-yl)-1,4-butanedione；1,4-bis(2'-thienyl)-1,4-butanedione；1,4-di(thien-2-yl)butane-1,4-dione；1,4-bis(2-thienyl)butan-1,4-dione；1,4-di(2-thienyl)-1,4 butadione；1,4-dithiophen-2-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 13669-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: QJGKCQWQNOPAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光、惰性气体环境中保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H10O2S2
分子式
: 250.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.948
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的位点选择性脱芳香性C2-芳基化和直接C3-芳基化反应合成2,2,5-三取代的2H-吡咯和2,3,5-三取代的1H-吡咯。

  摘要：

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02559
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C ？S键活化：轻松获得β-酮砜中的1,4-二酮

  摘要：

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。

  DOI：

  10.1002/chem.201304898
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 sodium cyanide 、 1-(Dimethylamino)-3-(thiophen-2-yl)propan-2-one 在 氮气 、 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以2,5,-Di-(2-thienyl)-pyrrole (DTP) can be produced in 80% yield的产率得到2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  US06180064B2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diketones via Titanium-Mediated Reductive Homocoupling of α-Haloketones
  作者：Michael Gesinski、Nathan Le、Aimee Rodriguez、James Alleyn

  DOI：10.1055/s-0037-1610245

  日期：2018.10

  1,4-Diketones have been synthesized via a reductive homocoupling of α-haloketones. Addition of a Grignard reagent to titanium(IV) isopropoxide affords a low-valent titanium(III) intermediate that is believed to mediate a radical dimerization reaction. The reaction works well for a variety of aromatic α-haloketones including heteroaromatic compounds.

  1,4-二酮是通过 α-卤代酮的还原同偶联合成的。将格氏试剂添加到异丙醇钛 (IV) 中会得到一种低价钛 (III) 中间体，据信该中间体可介导自由基二聚反应。该反应适用于各种芳族 α-卤代酮，包括杂芳族化合物。
• GAMMA-DIKETONES AS WNT/BETA -CATENIN SIGNALING PATHWAY ACTIVATORS
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20140243349A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了激活Wnt/β-连环蛋白信号通路并因此治疗或预防与信号转导相关的疾病的γ-二酮或其类似物；这些疾病包括骨质疏松症和骨关节病；骨发育不全、骨缺陷、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅颌面缺陷、溶骨性骨病、创伤性脑损伤或脊柱损伤、与中枢神经系统分化和发育相关的脑萎缩/神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑疾病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁郁症、精神分裂症；耳部疾病如耳蜗毛细胞丧失；眼部疾病如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性以及与干细胞分化和生长相关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。
• Dicarboxy-telechelic cooligomers with sequence structure tunable light absorption
  作者：C. Kaiser、M. Behl、M. Schroeter、K. Kratz、A. Lendlein

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.015

  日期：2012.8

  Alternating cooligomers of 5 pyrrole (P) and thiophene (T) units with a PTPTP sequence and carboxylic telechelic groups in α,α′-position are supposed to provide a low band gap and might be incorporated into degradable polymers. In this study we explored whether such new α,α′-ester linked π-conjugated alternating electron rich PTPTP cooligomers of defined size could be created following a Stille coupling

  具有PTPTP序列和位于α，α'-位的羧基远螯基团的5个吡咯（P）和噻吩（T）单元的交替致冷异构体被认为可提供低带隙，并且可以掺入可降解聚合物中。在这项研究中，我们探索了是否可以通过Stille偶联合成途径来创建这种大小确定的新的α，α'-酯连接的π共轭交替富电子的PTPTP致冷低聚物。将所得的共低聚物显示在吸收光谱λ最大固态时在341 nm至379 nm之间，固态时在346 nm至410 nm之间，这可以通过用供体型烷基和烷氧基官能团的取代来调节。当引入通过去质子化或氧化的额外电荷时，可以获得吸收带到光谱的IR区域的强红移，其吸收最大值在550和650nm之间，并且进一步到850和1000nm。所制备的半导体材料可潜在地用作光声成像的染料或用于氧化监测的传感器。
• Preparation of an EDOT-based polymer: optoelectronic properties and electrochromic device application
  作者：Tugba Soganci、Gülbin Kurtay、Metin Ak、Mustafa Güllü

  DOI：10.1039/c4ra13060j

  日期：——

  Spectroelectrochemistry graph of a novel TPA/DTD electrochromic device.

  一个新型TPA/DTD电致变色器件的光谱电化学图。
• Synthesis of 1,4-diketones by the coupling reaction of trimethylsilyl enol ethers with lead tetraacetate
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81011-x

  日期：1987.1

  Synthesis of 1,4-diketones in good yields was achieved by the coupling reaction of the trimethylsilyl enol ethers of acetophenone, thiophene or furan with lead tetraacetate in dry dichloromethane and tetrahydrofuran at −78°C.

  通过苯乙酮，噻吩或呋喃的三甲基甲硅烷基烯醇醚与四乙酸铅在干燥的二氯甲烷和四氢呋喃中于-78°C偶联反应，可实现高收率的1,4-二酮合成。