2,4-二溴噻吩 | 3140-92-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,4-二溴噻吩
• 英文名称: 2,4-dibromothiophene
• 英文别名: 2,4-Dibrom-thiophen
• CAS: 3140-92-9
• 化学式: C₄H₂Br₂S
• mdl: MFCD00043889
• 分子量: 241.934
• InChiKey: WAQFYSJKIRRXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26.3°C
• 沸点：
  215°C
• 密度：
  2.157 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  215°C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN2810
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-Dibromothiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H2Br2S
分子式
: 241.93 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4-Dibromothiophene
-
CAS 号 3140-92-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
215 °C
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
2.157 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.662
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2,4-Dibromothiophene)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2,4-Dibromothiophene)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (2,4-Dibromothiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,4-二溴噻吩是一种有机中间体，可通过两步反应从噻吩制备得到。文献报道它可用于合成ERR反向激动剂。

制备 2,3,5-三溴噻吩（1）

在120克（1.43摩尔）噻吩中加入240毫升冰醋酸，于5-10℃滴加687克（4.30摩尔）的Br₂。室温搅拌3小时后回流加热2小时。随后，在真空下蒸发冰醋酸，并通过短Vigreux柱蒸馏残余物。总产量为376.2克（1.17摩尔），产率为82%。

2,4-二溴噻吩(4)

将120克（0.374摩尔）2,3,5-三溴噻吩（1）溶解在300毫升乙醚中，在氮气保护下冷却至-30℃，并在此温度下于10分钟内滴加234毫升的正己烷溶液（含0.374摩尔6NBuLi）。搅拌5分钟后倒入1升冷水，并用乙醚萃取三次。合并的乙醚相用水洗涤三次后，使用Na₂SO₄干燥并蒸发溶剂。在真空下于装有1毫米Vigreux柱的烧瓶中分馏残余物。总产量为60克（0.248摩尔），产率为66%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴噻吩 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4'-二溴-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  (烷基硫烷基)联噻吩-alt-芴：用于有机太阳能电池的π-共轭聚合物

  摘要：

  我们描述了具有不同联噻吩基单元区域化学和不同烷基硫烷基链长的交替联噻吩 - 芴共聚物（P1-P3）的合成。通过凝胶渗透色谱 (GPC)、差示扫描量热法 (DSC)、核磁共振、紫外/可见光和光致发光 (PL) 光谱和循环伏安法 (CV) 研究了这些聚合物的结构、电化学和光物理性质，并使用了聚合物组装有机太阳能电池 (OSC)，结合富勒烯衍生物甲基 [6,6]-苯基-C61-丁酸酯 (PCBM)。具有头对头二噻吩基单元的 P3 相对于具有尾对尾二噻吩基单元的 P1 和 P2 显示出更宽的吸收和更低的带隙。P1-P3 的 PL 强度在 PCBM 存在下急剧淬灭，证明供体和受体之间发生了有效的电荷转移。最好的 OSC 设备是用 P3 获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100738
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到2,4-二溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（5-芳基-2-苯基乙炔基噻吩-3-基）六氟环戊烯衍生物的合成和光致变色

  摘要：

  已经制备了具有脂质互补元素并经历了分子几何中的大的光诱导变化的光致变色二噻吩基乙烯。此外，已经开发了区域选择性方法用于制备分别在噻吩部分的C 2和C 5处含有苯基乙炔基和各种芳基取代基的二噻吩基乙烯。观察到制备的光致变色化合物经历可逆的光异构化。它们的吸收性质，反应的量子产率，并且在photoconversions测定Ñ正己烷。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.04.013

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012137181A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of formula (1) as claimed in claim 1, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV. (Formula I)

  本发明涉及权利要求1中所述的式(1)化合物，及其用于治疗或预防病毒疾病，包括HIV。
• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• [EN] SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014028342A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of Formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula.

  本公开提供了制备化合物I的方法：该化合物可用作抗病毒剂。该公开还提供了作为化合物I合成中间体的化合物。
• [EN] SOLID FORMS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014028343A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Crystalline solid forms and the amorphous form of the anti-HCV compound 5-(3,3-dimethylbutyn-1-yl)-3-[(cis-4-hydroxy-4-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]methyl}cyclohexyl)[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]carbon yl}amino]thiophene-2-carboxylic acid (Compound I) were prepared and characterized in the solid state. Also provided are processes of manufacture and methods of using the crystalline forms.

  晶体固态形式和抗HCV化合物5-(3,3-二甲基丁炔-1-基)-3-[(顺式-4-羟基-4-[(3S)-四氢呋喃-3-氧基]甲基}环己基)[(1R)-4-甲基环己-3-烯-1-基]羰基}氨基]噻吩-2-羧酸（化合物I）的非晶形式已在固态中制备和表征。还提供了制备晶体形式的方法和使用方法。

表征谱图