9-(2-溴乙基)-9h-芴 | 108012-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(2-溴乙基)-9h-芴
• 中文别名: 9-(2-溴乙基)-9H-芴
• 英文名称: 9-(2-bromoethyl)-fluorene
• 英文别名: 9-(2-bromoethyl)-9H-fluorene；1-bromo-2-(9-fluorenyl)ethane
• CAS: 108012-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: QHHYBSCRWFDSNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-溴乙基)-9h-芴 在 氢氧化钾 作用下， 生成 spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  614.芴的化学。第五部分：9：9-二烷基芴的制备和9-卤代烷基芴的脱卤化氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003204
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 三溴化磷 作用下， 生成 9-(2-溴乙基)-9h-芴
  参考文献：
  名称：

  614.芴的化学。第五部分：9：9-二烷基芴的制备和9-卤代烷基芴的脱卤化氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003204

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Dialkoxy-Substituted, C₁-Symmetric Metallocenes: Synthesis and Catalytic Behavior in the Propylene Polymerization Reaction
  作者：Martin Schlögl、Bernhard Rieger

  DOI：10.1515/znb-2004-0217

  日期：2004.2.1

  The synthesis of a series of C₁-symmetric metallocene complexes rac-[1-(5,6-dialkoxy-2-methyl- 1-η⁵-indenyl)-2-(9-η⁵-fluorenyl)ethane]zirconium dichlorides (alkyl: n-butyl, n-hexyl, n-octyl, n-decyl) is described. These complexes are versatile catalysts in the polymerization of propylene after in situ activation with triisobutylaluminum (TIBA) and Ph₃C[B(C₆F₅)₄] in toluene and heptane solution. All catalysts show higher solubility and improved polymerization properties in industrially used hydrocarbon solvents (e.g. heptane). However, the molecular weights and isotacticity values of the resulting polypropylene materials are decreased compared to the ethoxy-bridged analogue rac- [1-(5,6-ethylenedioxy-2-methyl-η⁵-indenyl)-2-(9-η⁵-fluorenyl)ethane]zirconium dichloride. A possible explanation is based on enhanced interaction of the active catalyst centers with Al(III) scavenger molecules even at low Al : Zr ratios, leading to reversible chain transfer.

  描述了一系列C1对称的金属环戊二烯配合物rac-[1-(5,6-二烷氧基-2-甲基-1-η5-茚基)-2-(9-η5-芴基)乙烷]锆二氯化物（烷基：正丁基、正己基、正辛基、正癸基）的合成。这些配合物在与三异丁基铝（TIBA）和Ph3C[B(C6F5)4]在甲苯和庚烷溶液中原位活化后，可作为聚丙烯的多功能催化剂。所有催化剂在工业中使用的烃溶剂（例如庚烷）中均表现出更高的溶解度和改进的聚合性能。然而，与乙氧基桥联的类似物rac-[1-(5,6-乙二氧基-2-甲基-η5-茚基)-2-(9-η5-芴基)乙烷]锆二氯化物相比，所得聚丙烯材料的分子量和异构度值降低。一个可能的解释是基于活性催化剂中心与Al（III）清除剂分子的增强相互作用，即使在低Al：Zr比例下，也会导致可逆的链转移。
• Synthese und Polymerisationseigenschaften substituierter ansa-Bis(fluorenyliden)komplexe des Zirconiums
  作者：Peter Schertl、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00074-1

  日期：1999.6

  The steric and electronic influence of various substituents at different positions of the fluorenylidene fragment effects the catalytical properties of the MAO activated bis(fluorenylidene) complexes [C13H8−nRn(CH2)2C13H8−nRn]ZrCl2 (n=0–2; R=H, alkyl, aryl, (CH)4, OCH3). We report the synthesis and characterization of 27 new ansa bis(fluorenylidene) zirconium dichloride complexes and illustrate

  各种取代基中的的芴片段的效果的不同位置的空间和电子影响MAO的催化性质活化双（芴基）配合物[C 13 ħ 8- ñ - [R Ñ （CH 2）2 C 13 ħ 8- Ñ ř ñ ]的ZrCl 2（ñ = 0-2; R = H，烷基，芳基，（CH）4 ，OCH 3）。我们报告了27种新ansa的合成和表征双（芴基）二氯化锆配合物，并说明了它们在乙烯的均相催化聚合中的应用。将获得的结果与已知的双（芴基）配合物进行比较。
• Novel C1 symmetric zirconocenes containing substituted indenyl moieties for the stereoregular polymerization of propylene
  作者：John J. Esteb、James C.W. Chien、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.040

  日期：2003.12

  The synthesis and polymerization behavior of four new asymmetric ansa-metallocenes containing a fluorenyl moiety and a substituted indenyl moiety is reported. The zirconocenes diphenylsilylene-(η5-9-fluorenyl)-[η5-1-(3-t-butyl)indenyl]-zirconium dichloride (4), dimethylsilylene-(η5-9-fluorenyl)-[η5-1-(3-t-butyl)indenyl]-zirconium dichloride (5), ethylene-1-(η5-9-fluorenyl)-2-[η5-1-(3-t-butyl)indenyl]-zirconium

  报道了四种新的含有芴基部分和取代的茚基部分的不对称的ansa-茂金属的合成和聚合行为。茂锆diphenylsilylene-（η 5 -9-芴基） - [η 5 -1-（3-吨丁基）茚基]二氯化锆（4），二甲基亚甲（η 5 -9-芴基） - [η 5 - 1-（3-吨丁基）茚基]二氯化锆（5），乙烯- 1-（η 5 -9-芴基）-2- [η 5 -1-（3-吨丁基）茚基]合锆二氯化物（6），和diphenylsilylene-（η 5 -9-芴基） - [η5 -1-（2-甲基-4-苯基）茚基]二氯化锆（8）均发现用过量的甲基铝氧烷在被激活时成为乙烯和丙烯的聚合具有高活性。发现化合物8产生高度等规的聚丙烯，[mmmm]值为83％。
• Lithium Complexes with Bridging and Terminal NHC Ligands: The Decisive Influence of an Anionic Tether
  作者：Kieren J. Evans、Cameron L. Campbell、Mairi F. Haddow、Christian Luz、Paul A. Morton、Stephen M. Mansell

  DOI：10.1002/ejic.201901003

  日期：2019.12.15

  a synergic mixture of LiPh/LiN(SiMe3)2 or LinBu/LiN(SiMe3)2 to give a dilithium complex incorporating a bridging N(SiMe3)2 ligand. In contrast, deprotonation of the imidazolium salt [9-(C13H9)C2H4N(CH)C2H2N(Me)][Br] instead yielded the free NHC, which reacted with nBuLi to form a dimeric, NHC-bridged dilithium complex. Addition of LiN(SiMe3)2 led to coordination and the formation

  芴基系咪唑啉盐 [9-(C13H9)C2H4N(CH)C2H4N(2,4,6-Me3C6H2)][BF4] 的去质子化得到螺环化合物，该化合物与 LiPh/LiN(SiMe3)2 的协同混合物反应或 LinBu/LiN(SiMe3)2 得到包含桥接 N(SiMe3)2 配体的二锂配合物。相比之下，咪唑鎓盐 [9-(C13H9)C2H4N(CH)C2H2N(Me)][Br] 的去质子化反而产生了游离 NHC，它与 nBuLi 反应形成二聚体、NHC 桥连的二锂复合物。添加 LiN(SiMe3)2 导致配位和形成