8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶 | 850349-02-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶
• 中文别名: 8-溴咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 850349-02-9
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: GCCVNNZARPFXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75℃
• 密度：
  1.69

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]-[3-methoxy-4-(4-methyl-imidazol-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Series of Bicyclic Heterocycles As Potent γ-Secretase Modulators

  摘要：

  The design and the synthesis of several chemical subclasses of imidazole containing gamma-secretase modulators (GSMs) is described. Conformational restriction of pyridone 4 into bicyclic pyridone isosteres has led to compounds with high in vitro and in vivo potency. This has resulted, in the identification of benzimidazole 44a as a GSM with low nanomolar potency in vitro. In mouse, rat, and dog, this compound displayed the typical gamma-secretase modulatory profile by lowering A beta 42 and A beta 40 levels combined with an especially pronounced increase in A beta 38 and A beta 37 levels while leaving the total levels of amyloid peptides unchanged.

  DOI：

  10.1021/jm201710f
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2-氨基-3-溴吡啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-溴-咪唑[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。
• N-(3-(IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZIN-3-YLETHYNYL)-4-METHYLPHENYL)-5-PHENYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR TREATING KINASE-RELATED DISEASES
  申请人：VORONOIBIO INC.

  公开号：US20210284647A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The N-(3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylethynyl)-4-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivative exhibits excellent inhibitory activity against at least one kinase selected from the group consisting of ABL1, ABL2, AURKB, BRK, CDK11, CDK8, CDK9, CDKL2, CIT, DDR1, FLT3, HIPK4, HUNK, JAK3, KIT, LOK, LTK, MET, MLK2, MUSK, MYO3A, PAK3, PCTK3, PDGFRA, PDGFRB, RIPK1, TIE1 and ZAK, and thus being useable as a therapeutic agent for kinase-related disease.

  N-(3-(咪唑[1,2-b]吡啶并[3,4-d]嘧啶-3-乙炔基)-4-甲基苯基)-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺衍生物对ABL1、ABL2、AURKB、BRK、CDK11、CDK8、CDK9、CDKL2、CIT、DDR1、FLT3、HIPK4、HUNK、JAK3、KIT、LOK、LTK、MET、MLK2、MUSK、MYO3A、PAK3、PCTK3、PDGFRA、PDGFRB、RIPK1、TIE1和ZAK中的至少一种激酶具有优异的抑制活性，因此可作为治疗激酶相关疾病的药物。
• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20200131201A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED IMDAZO[1,2-α]PYRIDINES, SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-α]PYRAZINES, RELATED COMPOUNDS, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES, IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017192931A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The invention provides substituted imidazo[1,2-α]pyridine compounds, substituted imidazo[1,2-α]pyrazine compounds, related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary imidazo[1,2-α] pyridine compounds described herein include substituted 5-methyl imidazo[1,2-α]pyridine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  该发明提供了替代的咪唑[1,2-α]吡啶化合物，替代的咪唑[1,2-α]吡嗪化合物，相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医学疾病的方法，例如高雪氏病，帕金森病，路易体病，痴呆症，或多系统萎缩症，在患者身上。本文描述的示例咪唑[1,2-α]吡啶化合物包括替代的5-甲基咪唑[1,2-α]吡啶-8-羧酰胺化合物及其变体。
• New adenosine receptor ligands and uses thereof
  申请人：Domain Therapeutics

  公开号：EP2210891A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The present invention provides new compounds with high affinity for adenosine A2A receptors. It also provides antagonists of adenosine A2A receptors and their use as medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and disorders where the partial or total inactivation of adenosine A2A receptors signalling pathways could be beneficial such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, attention deficit and hyperactivity disorders (ADHD), Huntington's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety and pain. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing such new compounds with high affinity for adenosine A2A receptors and their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and disorders where the partial or total inactivation of adenosine A2A receptors could be beneficial.

  本发明提供了对腺苷A2A受体具有高亲和力的新化合物。它还提供了腺苷A2A受体的拮抗剂，以及它们作为药物用于治疗和/或预防部分或完全失活腺苷A2A受体信号通路可能有益的疾病和疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、注意力缺陷和多动症（ADHD）、亨廷顿病、神经保护、精神分裂症、焦虑和疼痛。本发明还涉及含有对腺苷A2A受体具有高亲和力的新化合物的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防部分或完全失活腺苷A2A受体可能有益的疾病和疾病。