1-溴-2,3,5,6-四氟苯 | 1559-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3,5,6-四氟苯
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟溴苯
• 英文名称: 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 3-bromo-1,2,4,5-tetrafluorobenzene；2,3,5,6-tetrafluorobromobenzene；Brom-2,3,5,6-tetrafluorbenzol；1,2,4,5-tetrafluoro-3-bromobenzene；2,3,5,6-tetrafluor-brombenzol；2,3,5,6-Tetrafluor-1-brom-benzol；3-Brom-1,2,4,5-tetrafluor-benzol
• CAS: 1559-88-2
• 化学式: C₆HBrF₄
• 分子量: 228.972
• InChiKey: YHAFCGSUIAFUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-143.5 °C(lit.)
• 密度：
  1.883 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  129 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1-溴-2,3,5,6-四氟苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-溴-2,3,5,6-四氟苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1559-88-2
分子式： C6HBrF4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 143 °C
闪点： 54°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.89
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1-溴-2,3,5,6-四氟苯是一种卤代多氟苯化合物。这类化合物在芳香环中含有一个或两个其他卤代芳烃原子，可用于将多氟部分引入各种分子中。这种片段的化合物广泛应用于医药、农业化学以及各种功能材料的制造领域，如含五氟苯基的化合物可用于医药化学、电子传输器件、发光二极管、印刷工业、液晶显示器和含氟两相配体等。

制备

将2,3,5,6-四氟苯甲酸钾盐（100g）加入到二甲基甲酰胺（250ml）中，然后在配备有机械搅拌器、滴液漏斗、分离器、利比格冷凝器、适配器和接收瓶的玻璃反应器中进行搅拌。将反应混合物加热至140℃，并逐步加入溴三氯甲烷（85g），确保温度维持在140-143℃之间以蒸馏出产物。此过程持续到放气结束。所得馏出物与立方体混合后，用两体积的15％高氯酸洗涤。分离下层有机相并进行水蒸汽蒸馏，随后使用CaCl2干燥并精馏。最终得到89g 1-溴-2,3,5,6-四氟苯，产率为91％。

化学性质

1-溴-2,3,5,6-四氟苯为无色至浅黄色液体，沸点142℃，闪点47℃，折射率1.4670，比重1.862。

用途

这种化合物主要用于医药、农药和液晶材料中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四氟苯 在 五氟化锑 、 sulfur 作用下， 生成 bis(4-bromotetrafluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Yakobson,G.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 802 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氟苯肼 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-溴-2,3,5,6-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物-XXXII：五氟卤代苯的亲核取代反应中的异构体分布

  摘要：

  所述pentafluorohalogenobenzenes与亲核试剂主要是在反应位置对位到卤素; 邻位置换的发生程度较小，并且以C 6 F 5 Cl> C 6 F 5 Br> C 6 F 5 I〜C 6 F 5 H的顺序减少。这在涉及电子排斥的电子效应方面是合理的π电子系统中的卤素以及空间因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99407-4

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Supramolecular Polymer Formation Featuring Cooperative Halogen Bonding and Nonconventional sp²-CH···N Hydrogen Bonding
  作者：Eric Bosch、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00952

  日期：2019.10.2

  hydrogen bonding and halogen bonding in the formation of supramolecular polymers is explored. In particular, the cocrystallization of 1-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, or 1,2,4,5-tetrafluoro-3-iodobenzene, with each of the dipyridyls 4,4′-bipyridine, trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene, and 1,2-bis(4-pyridyl)ethyne results in the formation of linear supramolecular polymers in which the two components are held

  探索了合作的非常规氢键和卤素键在超分子聚合物的形成中的作用。特别是，1-溴-2,3,5,6-四氟苯，1,2,4,5-或四氟-3-碘苯的共结晶，与每个联吡啶的4,4'-联吡啶，反式-1 ，2-双（4-吡啶基）乙炔和1,2-双（4-吡啶基）乙炔形成线性超分子聚合物，其中两个组分通过交替交替的非常规sp 2 -CH···结合在一起N个氢键和卤素键。
• Silylium Ion/Phosphane Lewis Pairs
  作者：Matti Reißmann、André Schäfer、Sebastian Jung、Thomas Müller

  DOI：10.1021/om400559x

  日期：2013.11.25

  ability to activate molecular hydrogen by reaction of silylium ion/phosphane Lewis pairs is dominated by thermodynamic and steric factors. For a given silylium ion increasing proton affinity and increasing steric hindrance of the phosphane proved to be beneficial. Nevertheless, excessive steric hindrance leads to a breakdown of the dihydrogen-splitting activity of a silylium/phosphane Lewis pair.

  研究了一系列硅离子/膦路易斯对的反应性。硼酸三芳基甲硅烷基酯4 [B（C 6 F 5）4 ]与空间受阻的膦2形成中等稳定性的沮丧的路易斯对（FLP）。这些FLP中的某些能够在环境条件下裂解二氢。庞大的三烷基膦与三芳基甲硅烷基离子的结合可用于以甲硅烷基酰基phosph离子的形式隔离CO 2 12。通过甲硅烷基离子/膦路易斯对的反应来活化分子氢的能力主要由热力学和空间因素决定。对于给定的甲硅烷基离子，增加膦的质子亲和力和增加空间位阻被证明是有益的。然而，过大的空间位阻导致甲硅烷基/膦路易斯对的二氢分裂活性的破坏。
• Synthesis, Structure, and Temperature-Dependent Dynamics of Neutral Palladium Allyl Complexes of Annulated Diaminocarbenes and Their Catalytic Application for C−C and C−N Bond Formation Reactions
  作者：Sarim Dastgir、Karl S. Coleman、Andrew R. Cowley、Malcolm L. H. Green

  DOI：10.1021/om1000327

  日期：2010.11.8

  bifurcated hydrogen bond between the tetrafluoroborate anions and the central imidazolinium proton (−NCHN−). The palladium(II) complexes (η3-C3H5)Pd(BIAN-SIMes)Cl (5a) and (η3-C3H5)Pd(BIAN-SIPr)Cl (5b) have been synthesized. The temperature-dependent NMR behavior of σ-bonded palladium(II) complex 5b was studied. The crystal structure of 5b shows a localized single and double bond between the allyl ligand. The

  咪唑啉鎓盐7,9-双（2,4,6-三甲基苯基）-6b，9a-二氢ac庚啶[1,2- d ]咪唑啉四氟硼酸酯和7,9-双（2,6-二异丙基苯基）-6b，9a-二氢ac庚啶已制备分别命名为[（BIAN-SIMES）（H）] BF 4（3a）和[[（BIAN-SIPr）（H）] BF 4（3b）的[1,2- d ]咪唑啉四氟硼酸盐，并结构特征。3a的分子结构显示四氟硼酸根阴离子和中心咪唑啉鎓质子（-NC H N-）之间存在分叉的氢键。钯（II）络合物（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd（卞-SIMES）氯（5A）和（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd（卞-SIPR）氯（5B）已经被合成。研究了σ键结合的钯（II）配合物5b的随温度变化的NMR行为。5b的晶体结构显示烯丙基配体之间的局部单键和双键。钯（II）配合物5a和5b的催化活性已针对Suzuki型C-C偶联和使用芳基卤化物的室温C-N键形成进行了评估。
• Synthesis of Nanometer-Sized, Rigid, and Hydrophobic Anions
  作者：David Türp、Manfred Wagner、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201007070

  日期：2011.5.16

  Size matters: The strategy of divergent dendronization allows for the synthesis of unprecedented large, rigid, and bulky anions (see picture). Their size, density, and chemical nature of surface can be tailored to obtain more hydrophobic, less nucleophilic, and more weakly coordinating anions.

  大小很重要：发散的树突化策略允许合成前所未有的大，刚性和大体积阴离子（参见图片）。可以调整它们的大小，密度和表面化学性质，以获得更多的疏水性，更少的亲核性和更弱的配位阴离子。

表征谱图