1-氯甲基芘 | 1086-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-氯甲基芘
• 英文名称: 1-chloromethylpyrene
• 英文别名: 1-pyrenylmethyl chloride；1-(chloromethyl)pyrene
• CAS: 1086-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl
• mdl: MFCD00962113
• 分子量: 250.727
• InChiKey: MVNXSXOJYGSNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  434.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314
• 储存条件：
  存储条件：低于0°C，存放在惰性气体中，并避免潮湿（可能会导致分解），加热时需谨慎。

SDS

1-氯甲基芘 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Chloromethylpyrene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
1-氯甲基芘 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-氯甲基芘
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 1086-00-6
分子式： C17H11Cl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UR2450700
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲基芘 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  识别混合序列 DNA 双链体：基于 2'-O-(Pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的入侵者设计指南

  摘要：

  开发识别混合序列双链 DNA (dsDNA) 的试剂是可取的，因为它们具有作为基因检测、调节和修饰工具的潜力。尽管在三链形成寡核苷酸、肽核酸、聚酰胺和其他方法方面取得了进展，但对混合序列 dsDNA 靶标的识别仍然具有挑战性。我们的实验室研究入侵者作为实现这一目标的替代方法。这些双链寡核苷酸探针通过用嵌入剂功能化核苷酸（如 2'- O）的+1 链间拉链修饰而被激活，用于识别混合序列 dsDNA-(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体，最近已被证明可以识别线性 dsDNA、DNA 发夹和染色体 DNA。在目前的工作中，我们系统地研究了 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的核碱基部分对 Invader 双链体识别效率的影响。使用具有四种典型 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA A / C / G / U单体的不同 +1 链间拉链的

  DOI：

  10.1021/jo402085v
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)芘 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-氯甲基芘
  参考文献：
  名称：

  Selenium Blue-α and -β: turning on the fluorescence of a pyrenyl fluorophore via oxidative cleavage of the Se–C bond by reactive oxygen species

  摘要：

  Rapid oxidation of nonfluorescent pyrenyl-CH2SeAr (Ar = o-nitrophenyl) by hypochlorite yielded pyrenyl-CH2Cl and pyrenyl-CH2OH and turns on blue fluorescence, while slow oxidation of pyrenyl-CH2SeAr with excess H2O2 leads to pyrenyl-CHO which emits a bluish-green fluorescence. The homolog, pyrenyl-CH2CH2SeAr' (Ar' = o-nitrophenyl) reacts slower with H2O2 and CIO- giving the same product, vinyl pyrene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.022

文献信息

• Pyrene aromatic arrays on RNA duplexes as helical templates
  作者：Mitsunobu Nakamura、Yukinori Shimomura、Yukinori Ohtoshi、Kazuhiro Sasa、Haruhisa Hayashi、Hidehiko Nakano、Kazushige Yamana

  DOI：10.1039/b705933g

  日期：——

  duplexes and assembled in helical aromatic arrays along the minor grooves of the RNA duplexes. Results of computer simulations agreed with the assembled structures of the pyrenes. The helical pyrene arrays exhibited remarkably strong excimer fluorescence, which was dependent on the sequence contexts of RNA duplexes.

  合成了在2'-O-糖残基上具有多个（2-4个）pyr烯基甲基取代基的RNA低聚物。紫外熔解研究表明，the修饰的RNA可以与互补的RNA序列形成双链体，而不会失去热稳定性。吸收光谱，荧光光谱和圆二色性（CD）光谱表明，掺入的-向A型RNA双链体的外部突出，并沿RNA双链体的小沟螺旋状排列成螺旋状。计算机模拟的结果与the的组装结构一致。螺旋pyr阵列显示出显着强的准分子荧光，这取决于RNA双链体的序列背景。
• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• Synthesis of Porphyrin-Dendrimers with a Pyrene in the Periphery and Their Cubic Nonlinear Optical Properties
  作者：Eric G. Morales-Espinoza、Irina V. Lijanova、Omar G. Morales-Saavedra、Vícente Torres-Zuñiga、Simon Hernandez-Ortega、Marcos Martínez-García

  DOI：10.3390/molecules16086950

  日期：——

  Dendrons of pyrene derivatives were attached to a porphyrin core. A marked effect in solution for the dendrimers was observed in the absorption spectra. All the compounds obtained were characterized by 1H-, 13C-NMR, FTIR, UV-vis, MALDI-TOF or FAB+ mass spectrometry and elemental analysis. The cubic nonlinear optical behavior of some the synthesized compounds was tested via Z-Scan measurements in spin-coated film samples.

  芘衍生物的分枝结构附着于卟啉核心之上。在吸收光谱中，观察到了树枝状大分子在溶液中的显著效应。所有获得的化合物均通过1H-、13C-核磁共振、傅里叶变换红外光谱、紫外-可见光谱、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱或快原子轰击质谱以及元素分析进行了表征。部分合成化合物的立方非线性光学行为通过在自旋涂层薄膜样品上的Z-扫描测量进行了测试。
• Études cinétiques dans le domaine des dérivés polycycliques aromatiques. I. Réactions de solvolyse et d'échange de dérivés chlorométhylés d'hydrocarbures polycycliques aromatiques condensés
  作者：P. J. C. Fierens、H. Hannaert、J. Van Rysselberge、R. H. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19550380740

  日期：——

  L'étude cinétique d'une réction d'échange SN2 (iodure de potassium dans l'acétone anhydre) et d'une réction de solvolyse (milieu ternaire: eau - acide formique - dioxanne) subies par les dérivés chlorométhylés Ar-CH2Cl suivants: chlorure de benzyle, chlorométhyl-1- et -2-naphtalènes, chlorométhyl-1-, -2-, -3-, -4- et -9-phénanthrènes, chlorométhyl-9-anthracène, chlorométhyl-3-pyrène, chlorométhyl-10-benzanthracène-1

  L'étudecinétiqued'une d'échangeS N 2（碘化钾和丙酮溶剂）（milieu ternaire：eau-acide formique-dioxanne）subies lesdérivéschlorométhylés 2种Cl助溶剂：苄基氯，氯甲基-1-及-2-萘，氯甲基-1-，-2-，-3-，-4-及-9-邻苯并蒽，氯甲基-9-蒽，氯甲基-3-吡喃酮，氯甲基-10-苯并蒽基，1,2-érééréalisée。
• Bispyrene/surfactant assemblies as fluorescent sensor platform: detection and identification of Cu2+ and Co2+ in aqueous solution
  作者：Liping Ding、Shihuai Wang、Yuan Liu、Jianhua Cao、Yu Fang

  DOI：10.1039/c3ta10453b

  日期：——

  A cationic bis-pyrene derivative was prepared and its assemblies with anionic surfactant to function as fluorescent sensor platforms for heavy metal ions in aqueous solution were evaluated. Optical spectroscopy measurements illustrated that both UV-vis absorption and fluorescence emission spectra of bis-pyrene could be well enhanced in the assemblies with the anionic surfactant, SDS. Moreover, fluorescence quenching studies revealed that the sensitivity of bis-pyrene/SDS assemblies is highly dependent on the concentration of SDS. The optimized sensor platform exhibited not only a high sensitivity towards both Cu2+ and Co2+ in aqueous solution with detection limits lower than 100 nM but also a high selectivity towards these two metal ions over a series of divalent metal ions including Ba2+, Ca2+, Hg2+, Mg2+, Ni2+, Pb2+, Zn2+, Cd2+, and Fe3+. The high sensitivity was demonstrated to be due to the electrostatic interaction between the metal cations and the anionic surfactants, which dramatically increases the local concentration of metal ions in the near vicinity of pyrene moieties. Moreover, the metal ion target could be identified by addition of glycine to the quenched system, where a dramatic turn-on fluorescence was observed for the Cu2+-quenched system whereas a further turn-off fluorescence was found for the Co2+-quenched system. Furthermore, the recovery of Cu2+-quenched fluorescence could be utilized to provide a turn-on fluorescence sensor for neutral amino acids.

  合成了一种阳离子双芘衍生物，并评估其与阴离子表面活性剂的组装，以作为水溶液中重金属离子的荧光传感平台。光学光谱测量表明，双芘的紫外-可见吸收和荧光发射光谱在与阴离子表面活性剂SDS的组装中均得到了良好的增强。此外，荧光猝灭研究揭示，双芘/SDS组装的灵敏度高度依赖于SDS的浓度。经过优化的传感平台不仅对水溶液中的Cu2+和Co2+表现出高灵敏度（检测限低于100 nM），还对这两种金属离子相对于一系列二价金属离子（包括Ba2+、Ca2+、Hg2+、Mg2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Cd2+和Fe3+）表现出很高的选择性。高灵敏度的原因是金属阳离子与阴离子表面活性剂之间的静电相互作用，这显著提高了金属离子在苯并芘基团附近的局部浓度。此外，通过向猝灭系统中添加甘氨酸，可以识别目标金属离子，其中在Cu2+猝灭的系统中观察到显著的荧光恢复，而在Co2+猝灭的系统中则发现进一步的荧光熄灭。此外，Cu2+猝灭荧光的恢复可用于提供中性氨基酸的开启荧光传感器。