2,3,5,6-四溴对二甲苯 | 23488-38-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四溴对二甲苯
• 中文别名: 2,3,5,6-四溴-1,4-二甲基苯；2,3,5,6-四溴对二甲基苯；1,2,4,5-四溴-3,6-二甲基苯；四溴对二甲苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromo-p-xylene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-dimethylbenzene；1,2,4,5-tetrabromo-p-xylene
• CAS: 23488-38-2
• 化学式: C₈H₆Br₄
• 分子量: 421.752
• InChiKey: RXKOKVQKECXYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(lit.)
• 沸点：
  303.01°C (rough estimate)
• 密度：
  2.258
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" /><o:p></o:p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  ZE5170000
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,5,6-四溴对二甲苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6Br4
分子式
: 421.75 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,5,6-Tetrabromo-p-xylene
-
化学文摘登记号(CAS 23488-38-2
No.) 245-688-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 254 - 256 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ZE5170000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四溴对二甲苯 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3-dibromo-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of substituted 2,3-naphthalocyanines

  摘要：

  A series of di- and tetra-substituted 2,3-dicyanonaphthalenes were prepared which were converted into the respective 2,3-naphthalocyaninato zinc complexes. The synthetic pathways to and the spectroscopic properties of these novel compounds are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00601-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基环己烷 在 aluminum tri-bromide 、 溴 作用下， 生成 2,3,5,6-四溴对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky; Naumow, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis over magnesium. Part 1. Pyrolysis of benzylic, other aryl/alkyl and aliphatic halides
  作者：R. Alan Aitken、Philip K. G. Hodgson、John J. Morrison、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/b108663d

  日期：2002.1.23

  Flash vacuum pyrolysis over a bed of freshly sublimed magnesium on glass wool results in efficient coupling of benzyl halides to give the corresponding bibenzyls. Where an ortho halogen substituent is present further dehalogenation gives some dihydroanthracene and anthracene. Efficient coupling is also observed for halomethylnaphthalenes and halodiphenylmethanes while chlorotriphenylmethane gives 4,4′-bis(diphenylmethyl)biphenyl. By using α,α′-dihalo-o-xylenes, benzocyclobutenes are obtained in good yield, while the isomeric α,α′-dihalo-p-xylenes give a range of high thermal stability polymers by polymerisation of the initially formed p-xylylenes. Other haloalkylbenzenes undergo largely dehydrohalogenation where this is possible, in some cases resulting in cyclisation. Deoxygenation is also observed with haloalkyl phenyl ketones to give phenylalkynes as well as other products. With simple alkyl halides there is efficient elimination of HCl or HBr to give alkenes. For aliphatic dihalides this also occurs to give dienes but there is also cyclisation to give cycloalkanes and dehalogenation with hydrogen atom transfer to give alkenes in some cases. For 5-bromopent-1-ene the products are those expected from a radical pathway but for 6-bromohex-1-ene they are clearly not. For 2,2-dichloropropane and 1,1-dichloropropane elimination of HCl occurs but for 1,1-dichlorobutane, -pentane and -hexane partial hydrolysis followed by elimination of HCl gives E,E-, E,Z- and Z,Z- isomers of the dialk-1-enyl ethers and fully assigned 13C NMR data are presented for these. With 6-chlorohex-1-yne and 7-chlorohept-1-yne there is cyclisation to give methylenecycloalkanes and -cycloalkynes. The behaviour of 1,2-dibromocyclohexane and 1,2-dichlorocyclooctane under these conditions is also examined. Various pieces of evidence are presented that suggest that these processes do not involve generation of free gas-phase radicals but rather surface-adsorbed organometallic species.

  在玻璃棉上覆盖一层新升华的镁,进行闪式真空热解,能有效促使苄基卤化物耦合生成相应的联苄。当有邻位卤素取代基存在时,进一步脱卤生成部分二氢蒽和蒽。卤甲基萘和二苯基甲烷也能高效耦合,而三苯基氯甲烷则生成4,4′-双(二苯甲基)联苯。用α,α′-二卤代邻二甲苯可以获得较高产率的苯并环丁烯,而异构的α,α′-二卤代对二甲苯,通过形成的对二甲苯的聚合,可以得到一系列高热稳定性的聚合物。其他卤代烃苯大体上会脱卤化氢,某些情况下能产生环化反应。同样可以观察到,苯基卤代烷烃脱去羰基生成苯乙炔以及其他产物。简单的烷基卤化物则高效地脱去HCl或HBr生成烯烃。脂肪族二卤化物也会发生这一反应生成二烯,但不发生环化反应生成环烷烃,或在某些情况下发生氢原子转移的脱卤反应生成烯烃。5-溴戊-1-烯的产物符合自由基途径的预期,但6-溴己-1-烯并不符合。2,2-二氯丙烷和1,1-二氯丙烷能脱去HCl,但1,1-二氯丁烷、戊烷和己烷则能部分水解,随后脱去HCl,生成E,E-, E,Z-和Z,Z-异构体二烷-1-烯基醚,并且得到了这些物质的13C NMR全归属数据。6-氯己-1-炔和7-氯庚-1-炔能发生环化反应生成亚甲基环烷烃和环炔烃。本文还考察了1,2-二溴环己烷和1,2-二氯环辛烷在上述条件下的行为。本文给出了众多种证据,表明这些反应过程不涉及气相自由基的形成,而是表面吸附的金属有机物种。
• xxx As di-aryxxx equivalents in polycyclic axxx synthesis
  作者：Harold Hart、Chung-yin Lai、Godson Chukuemeka Nwokogu、Shamouil Shamouilian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87696-1

  日期：1987.1

  with one or two equivalents of -butyllithum and various dienes (furans, pyrroles, cyclopentadienes, fulvenes) to form mono- or bis-cycloadducts. Highly substituted arenes can be obtained by removing the oxygen or nitrogens bridges from the furan or pyrrole adducts. By choice of conditions, two identical or two different rings can be fused to the di-aryne epuivalent. Improved short syntheses of permethylnaphthalene

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。
• Diastereoselective Benzylic Arylation of Tetralins
  作者：Marion Davoust、Jacki A. Kitching、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.200902694

  日期：2010.1.4

  Friedel–Crafts protocols for the intermolecular, trans‐selective benzylic arylation of tetralin systems are described (see scheme). The protocols have broad substrate scope and the use of enantiopure substrates allows the preparation of trans‐aryl‐substituted tetralins in high ee.

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。
• Molecular LEGO. 1. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Neil S. Isaacs、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Alexandra M. Z. Slawin、Diane R. Smith、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00042a009

  日期：1992.7

  wholly-synthesis cyclic and acyclic polyacene derivatives has been achieved. These novel compounds are notable for (i) their rigidity, (ii) their highly-ordered structures, and (iii) the high stereochemical precision which governs their formation. A key feature in the success of the synthetic methodology described is the development of a repetitive Diels-Alder reaction sequence in which three distinct levels

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性
• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Phenylene−Vinylene-Based Singlet Oxygen Sensitizers for Two-Photon Excitation
  作者：Christian B. Nielsen、Mette Johnsen、Jacob Arnbjerg、Michael Pittelkow、Sean P. McIlroy、Peter R. Ogilby、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/jo050507y

  日期：2005.9.1

  synthesis and characterization of water-soluble singlet oxygen sensitizers with a phenylene−vinylene motif is presented. The principal motivation for this study was to better understand specific features of a water-soluble molecule that influence the photosensitized production of singlet oxygen upon nonlinear, two-photon excitation of that molecule. To achieve water solubility, sensitizers were synthesized

  介绍了具有亚苯基-亚乙烯基基序的水溶性单线态氧敏化剂的合成和表征。这项研究的主要动机是为了更好地理解水溶性分子的特定特征，该分子在非线性，双光子激发该分子时会影响单态氧的光敏生成。为了获得水溶性，合成了具有离子取代基和非离子取代基的敏化剂。在离子方法中，N的盐使用-甲基化的吡啶，苯并噻唑和1-甲基-哌嗪部分，以及芳基取代的磺酸部分。在非离子方法中，使用芳基取代的三乙二醇部分。确定了合成化合物的选定光物理性质，包括单线态氧量子产率。在检查的分子中，最有效的单线态氧敏化剂具有三甘醇单元作为赋予水溶性的官能团。含有离子部分的分子不会以可观的收率产生单线态氧，也不会有效地发出荧光。而是，对于这些后面的分子，快速的电荷转移介导的非辐射过程似乎主导了激发态的失活。

表征谱图