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有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及其应用极大地丰富了有机磷化学领域。含磷的抗氧剂、稳定剂,以及作为稀有元素的萃取剂和络合剂,在化工行业中得到广泛应用。生物体内的有机膦化合物不仅是重要的能源来源,也是合成DNA和RNA主链的重要组成部分。

在各个领域中,有机膦化合物的应用非常广泛。它们被用于核酸、辅酶、有机磷神经毒气、杀虫剂、杀菌剂、除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、萃取剂、浮选剂和阻燃剂等。

从化学结构上看,有机膦化合物大致可以分为以下几类:

  1. 膦酸酯:磷酸是一种三元酸,在有机基团替换其三个氢原子后形成。敌敌畏就是一个典型的混酯例子。
  2. 硫代、二硫代和三硫代膦酸酯:当磷酸分子中的氧原子被硫原子置换时,就形成了硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净等。
  3. 磷酰胺和硫代磷酰胺:如果将磷酸分子中的羟基替换为氨基,则形成磷酰胺;而剩余的氧原子被硫原子替换则形成硫代磷酰胺,甲胺磷和育畜磷就属于这一类结构。
  4. 焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺:通过脱去两个磷酸分子中的水形成焦磷酸,随后有机基、硫原子或氨基取代其氢、氧或羟基,治螟磷即为此类型化合物的实例。
  5. 膦酸酯和硫代膦酸酯:如果将磷酸分子中的一分子羟基替换为有机基团,则生成P-C键称为膦酸。部分已有的膦酸及其硫代替物作为农药推广使用,如苯硫磷。
  6. 亚磷酸衍生物:一些农药是亚磷酸的衍生物,在这些化合物中,磷原子处于三价状态,脱叶亚磷即为一例。
  7. :当磷化氢分子中的氢被有机基团置换时,则称为膦。这类化合物与氮的化合物氨、胺和铵盐结构相似。
  8. 磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换:在这一类化合物中,磷酸或膦酸分子中的羟基被卤素替换。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3-双(二环己基磷)丙烷 1,3-bis(dicyclohexylphosphine)propane 103099-52-1 C27H50P2
1,3-双(二环己基磷)丙烷
1,3-双(二氯膦)苯 m-Phenylenbis(dichlorphosphan) 82495-68-9 C6H4Cl4P2
1,3-双(二氯膦)苯
1,3-双(二氯膦)丙烷 1,3-Propandiylbis(dichlorphosphan) 28240-70-2 C3H6Cl4P2
1,3-双(二氯膦)丙烷
1,3-双(二叔丁基膦甲基)苯 1,3-bis[(di-tert-butylphosphino)methyl]benzene 149968-36-5 C24H44P2
1,3-双(二叔丁基膦甲基)苯
1,3-双(二乙基膦)丙烷 1,3-bis(diethylphosphino)-propane 29149-93-7 C11H26P2
1,3-双(二乙基膦)丙烷
1,2-双(苯基膦酰)乙烷 1,2-Bis(phenylphosphino)ethane 18899-64-4 C14H16P2
1,2-双(苯基膦酰)乙烷
1,2-双(膦酰)乙烷 1,2-diphosphinoethane 5518-62-7 C2H8P2
1,2-双(膦酰)乙烷
1,2-双(二苯基膦基)苯 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene 13991-08-7 C30H24P2
1,2-双(二苯基膦基)苯
1,2-双(二苯基膦)乙烷一氧化物 1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane monoxide 984-43-0 C26H24OP2
1,2-双(二苯基膦)乙烷一氧化物
1,2-双(二苯基膦)乙烷 1,2-bis-(diphenylphosphino)ethane 1663-45-2 C26H24P2
1,2-双(二苯基膦)乙烷
1,2-双(二甲氧基磷基)-苯 1,2-bis(dimethoxyphosphoryl)benzene 15104-46-8 C10H16O6P2
1,2-双(二甲氧基磷基)-苯
1,2-双(二环己基膦酰)苯 1,2-bis(dicyclohexyl)phosphinobenzene 215951-96-5 C30H48P2
1,2-双(二环己基膦酰)苯
1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍 NiCl<sub>2</sub>(dcpe) 96555-88-3 C26H48Cl2NiP2
1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍
1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 1,2-bis-(dicyclohexylphosphino)ethane 23743-26-2 C26H48P2
1,2-双(二环己基磷基)-乙烷
1,2-双(二氯磷基)-乙烷 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane 28240-69-9 C2H4Cl4P2
1,2-双(二氯磷基)-乙烷
1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 1,2-bis(di(pentafluorophenyl)phosphino)ethane 76858-94-1 C26H4F20P2
1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷
1,2-双(二-异丙基膦基)乙烷 1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane 87532-69-2 C14H32P2
1,2-双(二-异丙基膦基)乙烷
1,2-双(二-叔丁基磷酰)苯 1,2-Bis(DI-tert-butylphosphino)benzene 215951-98-7 C22H40P2
1,2-双(二-叔丁基磷酰)苯
1,2-二芥酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱 1,2-dierucil-sn-glycero-3-phosphocholine 51779-95-4 C52H100NO8P
1,2-二芥酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱
1,2-二(膦酰基)苯 1,2-bis(phosphino)benzene 80510-04-9 C6H8P2
1,2-二(膦酰基)苯
1,2-乙烷二基二(二苄基膦) tetra-<i>P</i>-benzyl-<i>P</i>,<i>P</i>'-ethanediyl-di-phosphine 23743-25-1 C30H32P2
1,2-乙烷二基二(二苄基膦)
1,2-乙烯基二膦酸 ethane-1,2-diphosphonic acid 6145-31-9 C2H8O6P2
1,2-乙烯基二膦酸
1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 1,2,3,4,5-pentaphenyl-1'-(di-tert-butylphosphino)ferrocene 312959-24-3 C48H47FeP
1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁
1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene 146960-90-9 C34H52FeP2
1,1′-二(二环己基膦)二茂铁
1,1-双[(2R,5R)-2,5-二乙基膦酰基二茂铁] Iron(2+) methanide--(2R,5R)-1-cyclopentyl-2,5-diethylphospholane (1/2/2) 147762-89-8 C28H56FeP2
1,1-双[(2R,5R)-2,5-二乙基膦酰基二茂铁]
1,1-双(二苯基膦)乙烯 1,1-bis-(diphenylphosphino)ethene 84494-89-3 C26H22P2
1,1-双(二苯基膦)乙烯
1,1,1-三甲基-N-(三苯基正膦亚基)硅烷胺 N-trimethylsilyl(triphenylphosphoranylidene)amine 13892-06-3 C21H24NPSi
1,1,1-三甲基-N-(三苯基正膦亚基)硅烷胺
1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 1,1,1-tris(diphenylphosphanomethyl)ethane 22031-12-5 C41H39P3
1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷
1,1,1-三(二苯基膦)甲烷 Tris(diphenylphosphino)methan 28926-65-0 C37H31P3
1,1,1-三(二苯基膦)甲烷
1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化铂(II) [PtCl<sub>2</sub>(1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene)] 104413-90-3 C34H28Cl2FeP2Pt
1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化铂(II)
1,1'-(1,2-乙二基)二[二苯基-氧膦] 1,2-bis(diphenylphosphinoyl)ethane 4141-50-8 C26H24O2P2
1,1'-(1,2-乙二基)二[二苯基-氧膦]
(苄氧基甲基)三苯基氯化膦 (benzyloxymethyl)triphenylphosphonium chloride 75772-01-9 C26H24OP*Cl
(苄氧基甲基)三苯基氯化膦
(甲氧基甲基)膦酸二乙酯 diethyl (methoxymethyl)phosphonate 32806-04-5 C6H15O4P
(甲氧基甲基)膦酸二乙酯
(氰基甲基)三苯基溴化膦 (cyanomethyl)triphenylphosphonium bromide 15898-47-2 Br*C20H17NP
(氰基甲基)三苯基溴化膦
(氯甲基)二苯基氧膦 diphenyl(chloromethyl)phosphine oxide 1806-49-1 C13H12ClOP
(氯甲基)二苯基氧膦
(氯甲基)三苯基碘化膦 (chloromethyl)triphenylphosphonium iodide 68089-86-1 C19H17ClP*I
(氯甲基)三苯基碘化膦
(异氰亚氨基)三苯基膦 (isocyanoimino)triphenylphosphorane 73789-56-7 C19H15N2P
(异氰亚氨基)三苯基膦
(对甲苯基)硫代膦酰二氯 p-Tolylthiophosphonsaeuredichlorid 6588-16-5 C7H7Cl2PS
(对甲苯基)硫代膦酰二氯
(二甲基苯基膦)氯化金 (dimethylphenylphosphine)gold(I) chloride 28978-09-8 C8H11AuClP
(二甲基苯基膦)氯化金
(二甲基亚膦酰)甲醇 (hydroxymethyl)-dimethylphosphine oxide 5850-00-0 C3H9O2P
(二甲基亚膦酰)甲醇
(三苯基膦烯)乙烯酮 Bestmann ylide 15596-07-3 C20H15OP
(三苯基膦烯)乙烯酮
(三苯基膦)乙腈 cyanomethylene triphenylphosphorane 16640-68-9 C20H16NP
(三苯基膦)乙腈
(三苯基膦)丙酮酸乙酯 ethyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate 13321-61-4 C23H21O3P
(三苯基膦)丙酮酸乙酯
(S)-4-叔-丁基-2-[(SP)-2-(二苯基膦基)二茂铁]-2-恶唑啉 (S)-4-tert-Butyl-2-[(SP)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]-2-oxazoline 163169-15-1 C29H30FeNOP
(S)-4-叔-丁基-2-[(SP)-2-(二苯基膦基)二茂铁]-2-恶唑啉
(S)-1-(二苯基膦基)-2-氨基-3-二甲基丁烷 (S)-1-(diphenylphosphino)-3,3-dimethylbutan-2-amine 286454-86-2 C18H24NP
(S)-1-(二苯基膦基)-2-氨基-3-二甲基丁烷
(S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 (S)-segphos 210169-54-3 C38H28O4P2
(S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯
(S)-(+)-N,N-二甲基-1-(2-联苯膦基)二茂铁乙胺 (S)-(+)-N,N-Dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 55650-58-3 C26H28FeNP
(S)-(+)-N,N-二甲基-1-(2-联苯膦基)二茂铁乙胺
(S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 (R)-3,3'-bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]-1,1'-binaphthyl phosphate 878111-17-2 C36H17F12O4P
(S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯
(R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 (R)-t-Bu-PHOX 164858-79-1 C25H26NOP
(R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉
(R)-3,3'-双(4-硝基苯基)-1,1'-联萘酚磷酸酯 (R)-(-)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate 695162-89-1 C32H19N2O8P
(R)-3,3'-双(4-硝基苯基)-1,1'-联萘酚磷酸酯