(二甲基亚膦酰)甲醇 | 5850-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: (二甲基亚膦酰)甲醇
• 中文别名: 3-[(1,5-二羟基-2-萘基)偶氮]-4-羟基-5-硝基苯磺化钠
• 英文名称: (hydroxymethyl)-dimethylphosphine oxide
• 英文别名: (hydroxymethyl)dimethylphosphine oxide；dimethyl(hydroxymethyl)phosphine oxide；hydroxymethyl-dimethyl-phosphine oxide；(Hydroxymethyl)-dimethylsphosphinoxid；(Hydroxymethyl)dimethylphosphinoxid；(Dimethylphosphinyl)methanol；dimethylphosphorylmethanol
• CAS: 5850-00-0
• 化学式: C₃H₉O₂P
• 分子量: 108.077
• InChiKey: RQOKIVVUNQCMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  149-151 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二甲基亚膦酰)甲醇 在 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl(bromomethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Kleiner,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 751 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxymethyl-dimethylphosphan 在 双氧水 作用下， 生成 (二甲基亚膦酰)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Grinshtein,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, # 2, p. 311 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung von phosphorylierten Glucosiden durch Umsetzung am Glucosegerüst sowie am Aglycon / Synthesis of Phosphorylated Glucosides through Reaction at the Glucose Framework and at the Aglycon
  作者：Carsten Melnicky、Ion Neda、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1515/znb-1999-1212

  日期：1999.12.1

  The reaction of Me₂P(:X)H [X = O: 1; X = S: 4] with paraformaldehyde furnished the α - hydroxyphosphine oxide 2 and sulfide 5 which, upon treatment with p-toluenesulfonyl chloride, were converted into the tosylated derivatives 3 and 6. The diphosphorylated glucosyl compound 8 was synthesized by reaction of two equivalents of tosylated phosphine oxide 3 with benzyl 4,6- O-benzyliden-α-D-glucopyranoside 7. The spacer phosphorylated glucosyl derivatives 10 and 11 were formed in the reaction of γ -bromopropyl-2,3,4,6-tetra-0 -benzyl-β-D-glucopyranoside 9 with triethylphosphite and triphenylphosphine.

  Me₂P(:X)H [X = O: 1; X = S: 4]与多聚甲醛反应产生了α-羟基膦氧化物2和硫化物5，经过对甲苯磺酰氯处理后转化为对甲苯磺酰基衍生物3和6。通过两等量对甲苯磺酰基膦氧化物3与苄基4,6-O-苄基亚-D-葡萄糖吡喃苷7反应合成了二磷酸化葡萄糖化合物8。γ-溴丙基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃苷9与三乙基膦酸酯和三苯基膦反应形成了间隔磷酸化葡萄糖衍生物10和11。
• (Diazomethyl)dimethylphosphine Oxide – A Diazoalkane Reagent for [3+2] Cycloadditions
  作者：Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Ilona Tarasiuk、Taras Pasichnyk、Dmitriy M. Volochnyuk、Dmytro O. Sibgatulin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202303972

  日期：2024.4.22

  generation of (diazomethyl)dimethylphosphine – a novel diazoalkane reagent – based on the diazotization reaction under anhydrous conditions is described. The title compound can be prepared as ca. 1.5 M solution in chloroform and can be stored at −18 °C for at least a month. The proposed reagent readily undergoes [3+2] cycloaddition with various electron-poor alkynes and alkenes providing the corresponding

  描述了一种基于无水条件下重氮化反应生成（重氮甲基）二甲基膦（一种新型重氮烷试剂）的有效方案。标题化合物可制备为约。 1.5 M 氯仿溶液，可在 -18 °C 下保存至少一个月。该试剂很容易与各种贫电子炔烃和烯烃进行[3+2]环加成，分别提供相应的Me 2 P(O)-取代的吡唑和吡唑啉。
• Well, Michael; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 171 - 188
  作者：Well, Michael、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Pseudoallylic rearrangement of acetoxymethylphosphines
  作者：E. N. Tsvetkov、T. E. Kron、Z. N. Mironova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00951002

  日期：1979.8
• Maier, Ludwig; Spoerri, H., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 49 - 58
  作者：Maier, Ludwig、Spoerri, H.

  DOI：——

  日期：——